Fructose-1,6-bisphosphat

Strukturformel
	β-D-Isomer
Allgemeines
Name	Fructose-1,6-bisphosphat
Andere Namen	Diphosphofructose; Fosfructose; F-1,6-BP; Harden-Young-Ester;
Summenformel	C6H14O12P2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	172313
DrugBank	DB04551
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	340,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	50 mg·ml−1 Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fructose-1,6-bisphosphat (F-1,6-BP) ist ein phosphorylierter Zucker, der im Stoffwechsel (Glykolyse) eine wichtige Rolle als Intermediat einnimmt. Die β-D-Form ist das in der Natur am häufigsten vorkommende Isomer. Es darf nicht mit Fructose-2,6-bisphosphat, einem sehr ähnlichen Metaboliten mit regulatorischer Aktivität, verwechselt werden.

Geschichte

Einer der frühesten wissenschaftlichen Erwähnungen ist von 1933, die die Intermediate der Glykolyse untersuchte.^[4] Zu diesem Zeitpunkt wurde die Verbindung als Fructosediphosphorsäure bezeichnet. Die Vorsilbe „bis“ wird heute verwendet, da sie korrekter ist. Sie gibt an, dass die beiden Phosphatgruppen nicht miteinander verbunden und an zwei verschiedenen Atomen lokalisiert sind.

Biologische Bedeutung

Siehe auch den Hauptartikel Glykolyse und Gluconeogenese

Fructose-1,6-bisphosphat ist ein wichtiges Intermediat beim Kohlenhydratstoffwechel, z. B. beim Abbau von Glucose. So entsteht es im Zuge der Glykolyse aus Fructose-6-phosphat, was durch eine Phosphofructokinase unter Verbrauch von ATP phosphoryliert wird. Eine Aldolase spaltet in der Folgereaktion Fructose-1,6-bisphosphat in zwei C₃-Bausteine: Glycerinaldehyd-3-phosphat und Dihydroxyacetonphosphat.

Auch beim Aufbau von Glucose (Gluconeogenese) wird F-1,6-BP gebildet. Dieses wird dann in Fructose-6-phosphat umgesetzt, was dann weiter zu Glucose-6-phosphat prozessiert wird.

Schließlich kann F-1,6-BP auch die Pyruvatkinase regulieren: Die Pyruvatkinasen der Leber, der Niere und in den Erythrozyten werden durch Fructose-1,6-bisphosphat allosterisch aktiviert.^[5]^[6]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Datenblatt D-Fructose-1-6-bisphosphate-trisodium-salt-hydrate bei scbt.com, abgerufen 5. Mai 2012.
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt D-Fructose 1,6-bisphosphate sodium salt hydrate, ≥70% bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Datenblatt Fructose-1,6-bisphosphat bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Embden, G. et al. (1933): Über die intermediären Vorgänge bei der Glykolyse in der Muskulatur In: Klinische Wochenschrift (jetzt Journal of Molecular Medicine) 12(6), S. 213–215; doi:10.1007/BF01757728
↑ H. Robert Horton, Laurence A. Moran, K. Gray Scrimgeour, Marc D. Perry, J. David Rawn und Carsten Biele (Übersetzer): Biochemie. Pearson Studium; 4. aktualisierte Auflage 2008; ISBN 978-3-8273-7312-0; S. 469.
↑ Jeremy M. Berg, Lubert Stryer und John L. Tymoczko: Biochemie. Spektrum Akademischer Verlag; 6. Auflage 2007; ISBN 978-3-8274-1800-5; S. 520.

[SCBT-1] 1,0 ^1,1 Datenblatt D-Fructose-1-6-bisphosphate-trisodium-salt-hydrate bei scbt.com, abgerufen 5. Mai 2012.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt D-Fructose 1,6-bisphosphate sodium salt hydrate, ≥70% bei Sigma-Aldrich (PDF).

[3] Datenblatt Fructose-1,6-bisphosphat bei Sigma-Aldrich (PDF).

[4] Embden, G. et al. (1933): Über die intermediären Vorgänge bei der Glykolyse in der Muskulatur In: Klinische Wochenschrift (jetzt Journal of Molecular Medicine) 12(6), S. 213–215; doi:10.1007/BF01757728

[5] H. Robert Horton, Laurence A. Moran, K. Gray Scrimgeour, Marc D. Perry, J. David Rawn und Carsten Biele (Übersetzer): Biochemie. Pearson Studium; 4. aktualisierte Auflage 2008; ISBN 978-3-8273-7312-0; S. 469.

[6] Jeremy M. Berg, Lubert Stryer und John L. Tymoczko: Biochemie. Spektrum Akademischer Verlag; 6. Auflage 2007; ISBN 978-3-8274-1800-5; S. 520.

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