Fucose

Strukturformel
	Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Fucose
Andere Namen	6-Desoxy-Galactose; Methylpentose; L-(−)-Fucose; (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxyhexanal (D-Fucose); (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-Tetrahydroxyhexanal (L-Fucose);
Summenformel	C6H12O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	444863
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	164,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150–153 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fucose (nicht zu verwechseln mit Fructose) ist ein Monosaccharid und eine der essentiellen Zuckerarten, die für die Zell-Zell-Kommunikation benötigt werden. Sie wird auch Methylpentose genannt, da sie ein methylierter Desoxyzucker ist. Fucose kommt in zwei enantiomeren Formen vor: L-Fucose (auch Isodulcit) und D-Fucose (CAS 3615-37-0). Die L-Form ist die in der Natur verbreitete (was bei Zuckerstoffen selten der Fall ist), während die D-Form ein künstlich hergestelltes Galactose-Analogon ist. Im Menschen kommt Fucose u. a. in extrazellulären Muco- und Glykoproteinen, in der Muttermilch (Bifidus-Faktor) und in Blutgruppensubstanzen (A, B und H, Lea) vor. Bei Bakterien kommt sie als antigenes Polysaccharid in der Bakterienzellwand vor.

Gewinnung und Darstellung

Fucose wird industriell aus Fructose-6-phosphat biosynthetisiert.

Chemische Eigenschaften

β-L-Fucose als Fucopyranose in der Sesseldarstellung.

Fucose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoffatomen (also eine Hexose) und einer Aldehydgruppe am C1-Atom (Aldose). Im Gegensatz zu den meisten Hexosen fehlt jedoch am C6-Atom die Hydroxygruppe.

Verwendung

Fucose wird zur Herstellung von Fucosiden (herzwirksame Digitalisglykoside) verwendet.

Biologische Bedeutung

Da Fucose eine wichtige Verbindung ist, treten bei Störungen des Fucose-Stoffwechsels beim Menschen Erkrankungen auf (Leukozytenadhäsionsdefekt Typ II). Die Verbindung kann zu Therapie der Krankheit verwendet werden.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt L-(−)-Fucose bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
↑ Vera Lander in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt D-(+)-Fucose, ≥98% bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Datenblatt L-(−)-Fucose, ≥99% bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Rätselhafte Krankheiten (Quarks & Co 19. Januar 2010) ab Minute 26:00

[Acros-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt L-(−)-Fucose bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.

[2] Vera Lander in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt D-(+)-Fucose, ≥98% bei Sigma-Aldrich (PDF).

[SigmaL-4] Datenblatt L-(−)-Fucose, ≥99% bei Sigma-Aldrich (PDF).

[5] Rätselhafte Krankheiten (Quarks & Co 19. Januar 2010) ab Minute 26:00

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