Galactose

Strukturformel
Offenkettige Darstellung in der Fischer-Projektion
Allgemeines
Name	D-(+)-Galactose L-(−)-Galactose
Andere Namen	(2R,3S,4S,5R)-Pentahydroxyhexanal (2S,3R,4R,5S)-Pentahydroxyhexanal
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer D-Form: 59-23-4 L-Form: 15572-79-9 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem Vorlage:Wikidata-Einbindung DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,5 g·cm−3 (D-Form)[1]
Schmelzpunkt	D/L (α-Form): 163–165 °C [1][2] D-Isomer (β-Form): 143–145 °C[3]
Löslichkeit	gut in heißem Wasser[3] schlecht in Ethanol und Diethylether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Die Galactose (fachsprachliche Schreibung), kurz Gal, auch Galaktose (traditionelle Schreibung nach gr. {{Modul:Vorlage:lang}} Modul:Multilingual:149: attempt to index field 'data' (a nil value) galaktóze, von {{Modul:Vorlage:lang}} Modul:Multilingual:149: attempt to index field 'data' (a nil value) tou gálaktos „aus der Milch“) oder der Schleimzucker, ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Monosaccharide (Einfachzucker). Galactose kommt z. B. in den meisten Lebewesen als Baustein von Oligo- und Polykondensaten der Kohlenhydrate in verschiedenen Schleimhäuten vor, woher sich der deutsche Name ableitet. Bezogen auf Saccharose hat eine 10%-ige D-Galactoselösung eine Süßkraft von 63 %.^[4] Galactose hat wie die meisten natürlichen Zucker D-Konfiguration.

Eigenschaften

Galactose ist eine Hexose und hat wie alle Hexosen die Summenformel C₆H₁₂O₆. Sie ist stereoisomer (genauer gesagt ein C4-Epimer) zur Glucose und gehört zur Untergruppe der Aldohexosen.

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt: ^[5]

D-Galactose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Galactofuranose	β-D-Galactofuranose
	α-D-Galactopyranose	β-D-Galactopyranose

Bei 20 °C liegt in Wasser gelöste D-Galactose zu 32 % in der α-Pyranoseform, zu 64 % in der β-Pyranoseform, zu 1 % in der α-Furanoseform und zu 3 % in der β-Furanoseform vor.^[6]

spezifische Drehwerte

• α-D-Galactopyranose (= Sechsring): [α]20°/D = +150,7°
• β-D-Galactopyranose: [α]20°/D = +52,8°

Galactose zeigt Mutarotation. Drehwert der wässrigen Lösung: [α]20°/D = +80,2°

Vorkommen

Galactose tritt neben der monosacchariden Form auch als Baustein in Di-, Oligo- und Polysacchariden (Lactose, Raffinose) und anderen biochemischen Stoffen auf.

Als ein Bestandteil der Muttermilch ist sie wichtiger Energieträger für Säuglinge. Die Galactose wird im Dünndarm resorbiert und in der Leber entweder durch das Enzym α-Galactosidase abgebaut, oder durch Uridindiphosphatglucose in Glycogen eingebaut (siehe „Energiestoffwechsel“).

Erkrankung

Eine Erbkrankheit, bei der die Betroffenen Galactose aufgrund eines Enzymdefekts überhaupt nicht verwerten können, wird Galactosämie genannt. Sie kommt sofort nach der Geburt zum Tragen.

Energiestoffwechsel

Damit die Galactose zur Energiegewinnung genutzt werden kann, muss sie in einen der üblichen Stoffwechselwege eingeschleust werden - in diesem Fall in die Glycolyse. Der Abbau der Galactose läuft folgendermaßen ab:

• Mit Hilfe der Galactokinase (GK, EC 2.7.1.6) wird Galactose (1) zu Galactose-1-phosphat (2) unter ATP-Verbrauch phosphoryliert.
• Im nächsten Schritt setzt das Enzym Galactose-1-phosphat-Uridyltransferase (GALT, EC 2.7.7.12) unter Beteiligung von UDP-Glucose (3) das Edukt um: Es entstehen UDP-Galactose (4) und Glucose-1-phosphat (5). Dieses Enzym ist bei einer Galactosämie defekt.
• Durch das Enzym Phosphoglucomutase (PGM, EC 5.4.2.2) kann Glucose-1-Phosphat zu Glucose-6-phosphat (6), einem Intermediat der Glycolyse, isomerisiert werden. Außerdem kann aus Glucose-1-phosphat zusammen mit UTP (Uridintriphosphat) durch die UDP-Glucose-Pyrophosphorylase (EC 2.7.7.9) zu UDP-Glucose regeneriert werden.
• Das Enzym UDP-Glucose-4-Epimerase (UGE, EC 5.1.3.2) sorgt dafür, dass aus UDP-Galactose die UDP-Glucose regeneriert werden kann. Sie kann erneut für die Reaktion im zweiten Schritt oder die Glycogen-Biosynthese verwendet werden.

Der Galaktose-Energiestoffwechsel.

Einzelnachweise

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Galactose-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien