Glutethimid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Glutethimid
Andere Namen	3-Ethyl-3-phenyl-2,6-piperidindion; 3-Ethyl-3-phenylpiperidin-2,6-dion (IUPAC);
Summenformel	C13H15NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	3487
DrugBank	DB01437
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CE01
Wirkstoffklasse	Sedativum, Hypnotikum
Eigenschaften
Molare Masse	217,26 g·mol−1
Schmelzpunkt	84 °C
pKS-Wert	9,2
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (999 mg·L−1 bei 30 C°); leicht löslich in Ethylacetat, Aceton und Diethylether; löslich in Methanol
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glutethimid ist ein Arzneistoff, der als Sedativum und Hypnotikum verwendet wurde. Es wurde 1954 von Ciba patentiert und war in Deutschland unter dem Handelsnamen Doriden^® auf dem Markt.

Chemisch gesehen gehört es – wie auch Methyprylon, Pyrithyldion und Thalidomid – zur Gruppe der Piperidindione. Diese wiederum sind strukturelle Abwandlungen der Barbiturate.

Wirkmechanismus

Die Wirkungsdauer von Glutethimid entspricht der von mittellang wirksamen Barbituraten. Seine Eliminationshalbwertszeit beträgt 5–22 h. Es hat gegenüber Barbituraten keine Vorteile.

Unerwünschte Wirkungen

Eine Intoxikation mit Glutethimid äußert sich ähnlich wie eine Intoxikation mit Barbituraten. Eine längerfristige Anwendung kann zur Abhängigkeit führen.

Rechtsstatus

Glutethimid ist in der Anlage II des deutschen Betäubungsmittelgesetzes gelistet und zählt somit zu den verkehrsfähigen, aber nicht verschreibungsfähigen Betäubungsmitteln.

Literatur

H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Aufl., Walter de Gruyter, Berlin u. New York, 2004. S. 662.
J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999.
H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 270–271.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu Glutethimid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Glutethimide bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ChemIDplus-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu Glutethimid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[MERCK_Index-2] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Glutethimide bei Sigma-Aldrich (PDF).

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