Piperidin
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Piperidin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H11N | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch [1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 85,15 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3 [1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
−10 °C [1] | |||||||||
| Siedepunkt |
106 °C [1] | |||||||||
| Dampfdruck |
33 hPa (20 °C) [1] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Piperidin (systematischer Name nach dem Hantzsch-Widman-System: Azinan) ist eine farblose, ammoniakartig riechende Flüssigkeit. Nach seiner chemischen Struktur ist es ein ringförmiges sekundäres Amin.
Geschichte
Piperidin wurde 1819 erstmals durch den dänischen Chemiker Hans Christian Ørsted aus Pfeffer isoliert. 1894 gelang Albert Ladenburg und Scholz die erste Vollsynthese von Piperidin.
Vorkommen
Piperidin ist Strukturbestandteil des Alkaloids Piperin, das im schwarzen Pfeffer (Piper nigrum) vorkommt.
Synthese
Man erhält Piperidin quantitativ durch katalytische Hydrierung von Pyridin, durch elektrochemische Reduktion von Pyridin oder Erhitzen von Pentamethylendiamindihydrochlorid, wobei man das Hydrochlorid erhält.
Reaktionsverhalten
Piperidin ist eine Base (pKs = 11,12). Mit Schwermetall-Salzen bildet es Komplexe.
Verwendung
Piperidin wird als Lösungsmittel, Zwischenprodukt bei der Synthese von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln und Riechstoffen, als Härter für Epoxidharze, als Katalysator für Kondensationsreaktionen, als Kautschukhilfsmittel und als Reagenz auf Aldehyde, Gold, Cer, Magnesium oder Zirconium eingesetzt.
Da Piperidin zur Herstellung des nicht verkehrsfähigen Betäubungsmittels Phencyclidin verwendet werden kann, wird es in den Anlagen des Grundstoffüberwachungsgesetzes aufgeführt. Handel, Ein-/Ausfuhr und Herstellung von unter 0,5 kg sind nicht meldepflichtig.
Sterisch gehinderte Piperidin-Derivate (meist 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidin-Derivate) dienen als technisch und wirtschaftlich bedeutsame Lichtschutzstabilisatoren für Kunststoffe und werden auch als HALS-Verbindungen bezeichnet (Hindered Amine Light Stabilizers).