Piperonylbutoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Piperonylbutoxid
Andere Namen	2-(2-Butoxyethoxy)ethyl-6-propylpiperonylether; 5-[2-(2-Butoxyethoxy)ethoxymethyl]- 6-propyl-1,3-benzodioxol;
Summenformel	C19H30O5
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche ölige Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiparasitäres Mittel (Externa)
Eigenschaften
Molare Masse	338,4 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 – 1,07 g·cm−3
Siedepunkt	180 °C (133 Pa)
Dampfdruck	2 hPa bei 60 °C
Löslichkeit	in Wasser 26 mg·l−1 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 331‐410
	P: 261‐273‐311‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Piperonylbutoxid (PBO) (Handelsname: Jacutin^® Pedicul Spray, Hersteller: Almirall Hermal) verstärkt als Synergist die insektizide Wirkung von Pyrethrinen, Pyrethroiden, Rotenon und einigen Carbamaten. Für sich alleine genommen hat es keine Wirkung gegen Insekten.

Gewinnung und Darstellung

Piperonylbutoxid wird halbsynthetisch aus Safrol oder Sassafrasöl hergestellt.

Verwendung

Piperonylbutoxid kann Insektenvertilgungsmitteln zugesetzt werden, die als Spray, Öl, Emulsion oder Pulver in den Handel gelangen. In der Mischung mit Pyrethrinen enthalten diese Präparate meist um den Faktor 3 bis 10 mal mehr PBO als Pyrethrine (Gewichtsanteile).

Medizin und Tiermedizin

Piperonylbutoxid ist ein häufiger Zusatz zu Läuseshampoos, Flohpulvern etc., die Pyrethrine oder Pyrethroide enthalten.

Pflanzenschutz

Nach der EU-Richtlinie 91/414/EWG wird Piperonylbutoxid nicht als Wirkstoff sondern als Beistoff von Insektiziden angesehen. Der Gebrauch als Synergist zu natürlichen Pyrethrinen ist auch im ökologischen Landbau zulässig.

In Österreich sind PBO-haltige Präparate vor allem in Form von Sprays für den Hausgebrauch sowie für den Vorratsschutz erhältlich. In Österreich wird Piperonylbutoxid als Wirkstoff gelistet. Die deutschen Zulassungsbehörden führen Piperonylbutoxid nicht separat als Wirkstoff in der Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel auf. Es dürfte jedoch auch hier in sämtlichen Pyrethrin- und in vielen Pyrethroid-haltigen Pflanzenschutzmitteln enthalten sein. In der Schweiz sind PBO-haltige Präparate für die Anwendung im Hausgarten sowie in leeren Getreidespeichern und Mühlen zugelassen.^[3]

Schädlingsbekämpfung

PBO ist in vielen Haushaltsinsektiziden, die Pyrethrine oder Pyrethroide enthalten, zugesetzt.

Wirkungsweise

Piperonylbutoxid hemmt im Insektenkörper die Entgiftung der aufgenommenen Insektizide durch eines der Cytochrom P450-Enzyme. Dadurch wird zum Beispiel die insektizide Wirkung von Pyrethrum etwa um das 30-fache verstärkt, teilweise werden auch Resistenzen aufgehoben.

Abbau im Organismus

Der Abbau von PBO im Körper von Insekten und Warmblütern erfolgt zum einen durch oxidativen Abbau der Seitenkette, zum anderen durch eine oxidative Abspaltung des C-Atoms der Methylendioxygruppe. Der nicht weiter abbaubare Rest wird als Glykosid oder Aminosäure-Derivat ausgeschieden.

Toxikologie

Die akute Giftigkeit von Piperonylbutoxid für Säugetiere ist gering. Die LD₅₀ lag bei Versuchstieren im Bereich von 2,5 bis 11,5 g/kg Körpergewicht. Die Reizwirkung von PBO auf der Haut ist gering, es wird auch kaum über die Haut aufgenommen.

Bei Langzeit-Fütterungsstudien traten hingegen schwere Leberschäden auf, in einigen Fällen auch Schädigungen der Nieren oder Veränderungen im Blutbild. Die WHO hält aufgrund dieser Langzeituntersuchungen eine tägliche Aufnahme (ADI-Wert) von 0,2 mg/kg Körpergewicht/Tag für noch akzeptabel.

PBO hat keine mutagene Wirkung, reproduktionstoxisch wirkt es erst in Konzentrationen, die bereits die Elterntiere stark schädigen. Ob es krebserregend wirkt, konnte noch nicht eindeutig geklärt werden.

Umweltwirkungen

Für Bienen und Fische ist Piperonylbutoxid nicht giftig.

Literatur

Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 2. Auflage, Erg. Lfg. April 1996, Verlag Paul Parey

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu Piperonylbutoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt Piperonylbutoxide bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 1. Dezember 2008.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu Piperonylbutoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt Piperonylbutoxide bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[PSM-3] Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 1. Dezember 2008.

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