H12MDI
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| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | H12MDI | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H22N2O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 262,35 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,07 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
25 °C[2] (beginnende Kristallisation) | |||||||||
| Dampfdruck |
2,1 mPascal (Einheit) (25 °C)[3] | |||||||||
| Löslichkeit |
In Wasser: unlöslich, Reaktion[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK |
0,054 mg·m−3[6] | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
H12MDI, auch H12MDI, ist ein aliphatisches Diisocyanat und bedeutender Rohstoff für hochwertige Polyurethanharze. Der systematische Name ist kaum in Gebrauch. Die Kurzform bedeutet 12fach hydriertes MDI und weist auf die Herkunft aus dem analogen Aromaten hin.
Eigenschaften und Anwendungen
Die Methylengruppe ist an beide cyclischen Ringe in der Sesselkonformation äquatorial gebunden, die in 4,4’-Stellung gebundenen Isocyanatgruppen sind sowohl axial (Z) als auch äquatorial (E) vorhanden, deshalb besteht H12MDI aus einem Gemisch der drei möglichen Konformationsisomeren bezüglich der Isocyanatgruppen. Polyurethane auf Basis H12MDI neigen daher viel weniger zur Kristallisation als analoge Verbindungen aus MDI.
Als cycloaliphatisches Isocyanat ist H12MDI mit geeigneten Reaktionpartnern besonders geeignet für Produkte von hoher Transparenz und Lichtechtheit. Außerdem sind die Materialien extrem hydrolyseresistent. Aus H12MDI lassen sich daher Harze für optische Anwendungen und hochwertige Lacke und Beschichtungen herstellen. Die Isocyanatgruppen sind sterisch und elektronisch voneinander entkoppelt, so dass sie im Gegensatz zu anderen Diisocyanaten annähernd die gleiche Reaktivität im Verlauf einer Kettenverlängerung aufweisen. Da die Reaktion mit Wasser relativ langsam abläuft, eignet sich H12MDI besonders zur Herstellung von Polyurethandispersionen im Schmelzdispergierverfahren, bei dem die Nebenreaktion von Isocyanat mit Wasser besser kontrolliert werden kann.[3]
Herstellung
MDA (Methylendiphenyl-4,4’-diamin) wird vollständig hydriert zu Methylendicyclohexyl-4,4’-diamin und anschließend mit Phosgen in das Diisocyanat überführt. Alternativ wird auch die Harnstoffroute eingesetzt.[7] Bekannte Hersteller sind Bayer MaterialScience (Desmodur® W) und Evonik (Vestanat® H12MDI).
Sicherheit
H12MDI kann sensibilisierend wirken und muss mit entsprechenden Vorsichtsmaßnahmen gehandhabt werden. Die Giftigkeit bei Inhalation ist sehr hoch (LC50 = 28 ppm).[3]
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt H12MDI bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt H12MDI bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 Herstellerangaben Bayer zu Desmodur W, abgerufen 4. Februar 2013.
- ↑ 4,0 4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESISwurde kein Text angegeben. - ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 5124-30-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Roth: Sicherheitsdaten MAK-Werte. ecomed verlagsgesellschaft, Landsberg Ausgabe 10/02
- ↑ Ulrich Meier-Westhues: Polyurethane: Lacke, Kleb- und Dichtstoffe. 2. Auflage. Vincentz Network, Hannover 2007, ISBN 3-86630-896-5, S. 25.