Halothan


Strukturformel
Strukturformel Halothan
Allgemeines
Freiname Halothan
Andere Namen

2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan

Summenformel C2HBrClF3
Kurzbeschreibung

farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit mit süßem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 151-67-7
PubChem 3562
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01AB01

Wirkstoffklasse

Narkotikum

Eigenschaften
Molare Masse 197,39 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

−118 °C [2]

Siedepunkt

50,2 °C [2]

Dampfdruck

242 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Petrolether[3]

Brechungsindex

1,3697[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​335​‐​360
P: 201​‐​261​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313 [4]
MAK

41 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Halothan ist ein halogenierter Kohlenwasserstoff, der 1951 im Auftrag für die Imperial Chemical Industries von Charles Suckling synthetisiert wurde. Seit 1956 wird es als Inhalationsanästhetikum, das über die Atemwege zugeführt wird, eingesetzt. Halothan ist in Europa und den USA weitgehend von den neueren Anästhetika Isofluran, Sevofluran und Desfluran abgelöst worden. Siehe dazu Flurane.

Unter der Verwendung von Halothan kann es zur malignen Hyperthermie kommen.

Gewinnung und Darstellung

Die industrielle Synthese von Halothan erfolgt ausgehend von Trichlorethylen, welches mit Fluorwasserstoff in Gegenwart von Antimontrichlorid bei 130 °C zu 2-Chlor-1,1,1-trifluoroethan reagiert. Dieses reagiert dann mit Brom bei 450 °C zu Halothan.[5]

Halothan Synthese

Eigenschaften

Halothan ist eine farblose Flüssigkeit mit süßem Geruch. Da Halothan sehr lichtempfindlich ist wird es meist in braunen Flaschen gelagert. Halothan ist gut blut- und fettlöslich. Halothan flutet im Blut recht schnell an und ab, weshalb es als Narkosemittel besonders geeignet ist.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Halothan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu Halothan in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. 3,0 3,1 Roempp Online - Version 3.5, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2009.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt 2-Bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. Suckling et al.,"PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,1,1-TRIFLUORO-2-BROMO-2-CHLOROETHANE", US patent 2921098, granted January 1960 , assigned to Imperial Chemical Industries