Homogentisinsäure
Kategorien
- Seiten mit Skriptfehlern
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Sigma-Aldrich
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Infobox Chemikalie
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:PubChem abweichend
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:DrugBank fehlt lokal
- Hautreizender Stoff
- Augenreizender Stoff
- Atemwegsreizender Stoff
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:CAS-Nummer fehlt lokal
- Biochemische Reaktion
- Stoffwechselintermediat
- Carbonsäure
- Polyphenol
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Homogentisinsäure | |||||||||
| Andere Namen |
2,5-Dihydroxyphenylessigsäure | |||||||||
| Summenformel | C8H8O4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
beigefarbener Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 168,15 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
152–154 °C (Monohydrat)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Homogentisinsäure ist ein Zwischenprodukt des Abbaus der Aminosäuren Phenylalanin und Tyrosin und liegt bei physiologischen pH-Werten als Anion (Homogentisat) vor. Sie wird von dem Enzym Homogentisat-Dioxygenase (EC 1.13.11.5) in 4-Maleylacetessigsäure umgewandelt:
In der Folge entstehen hieraus Acetessigsäure und Fumarsäure, die in den Citratzyklus eingespeist werden können.[2]
Bei der Stoffwechselkrankheit Alkaptonurie fehlt das Enzym oder ist nicht im ausreichenden Maße vorhanden. „Alkapton“ ist die oxidierte, schwarzbraune Form des Homogentisats.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Homogentisic acid bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ 2,0 2,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.