Huperzin

Strukturformel
Struktur von Huperzin
Allgemeines
Name Huperzin
Andere Namen
  • IUPAC: 9-Amino-13-ethyliden-11-methyl- 4-aza-tricyclo[7.3.1.0(3,8)]trideca- 3(8),6,11-trien-5-on
  • HupA
  • Huperaine A
  • Selagine
Summenformel C15H18N2O
CAS-Nummer
  • 102518-79-6 [(–)-HupA]
  • 120786-18-7 [(±)-HupA]
PubChem 854026
DrugBank DB01928
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidementiva

Wirkmechanismus

reversibler Acetylcholinesterase-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 242,32 g·mol−1
Schmelzpunkt

230 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-310-315-319-330-335
P: 260-​264-​280-​284-​302+350-​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

T+
Sehr giftig
(−)-Enantiomer
R- und S-Sätze R: 26/27/28-36/37/38
S: 26-36/37/39-45
LD50

15 mg·kg−1 (Ratte, p.o.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Huperzin A ist ein starker, die Acetylcholinesterase hemmender Wirkstoff, der in Bärlappgewächsen (Huperzia selago, Huperzia serrata)[1] vorkommt. Es gehört zu den Lycopodiumalkaloiden. Als experimenteller Arzneistoff wird es für die Therapie der Alzheimer-Krankheit erprobt.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Huperzin hemmt reversibel die Acetylcholinesterase, wodurch ein bestimmter Acetylcholinspiegel aufrechterhalten werden kann. So wird der Degenerationsprozess von Nervenzellen verlangsamt. Zudem schützt es die Nervenzelle vor freien Radikalen.

Toxikologie

Huperzin A ist ein starker Wirkstoff, der im Mikrogrammbereich (300−500 µg) seine therapeutische Wirkung entfaltet und relativ gut verträglich ist.[3] Ansonsten ist Huperzin A bei größeren Mengen sehr giftig, sowohl beim Einatmen und Verschlucken, als auch bei Berührung mit der Haut.

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Römpp CD. 10. Aufl. Georg Thieme, Stuttgart 2006, ISBN 978-3-13-143321-3.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt (−)-Huperzine A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
  3. Wang BS, Wang H, Wei ZH, Song YY, Zhang L, Chen HZ: Efficacy and safety of natural acetylcholinesterase inhibitor huperzine A in the treatment of Alzheimer's disease: an updated meta-analysis. In: Journal of Neural Transmission. 116, Nr. 4, 2009, S. 457–65. doi:10.1007/s00702-009-0189-x. PMID 19221692., ISSN 0300-9564.
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