Huperzin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Huperzin
Andere Namen	IUPAC: 9-Amino-13-ethyliden-11-methyl- 4-aza-tricyclo[7.3.1.0(3,8)]trideca- 3(8),6,11-trien-5-on; HupA; Huperaine A; Selagine;
Summenformel	C15H18N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	854026
DrugBank	DB01928
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Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antidementiva
Wirkmechanismus	reversibler Acetylcholinesterase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	242,32 g·mol−1
Schmelzpunkt	230 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐315‐319‐330‐335
	P: 260‐264‐280‐284‐302+350‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Huperzin A ist ein starker, die Acetylcholinesterase hemmender Wirkstoff, der in Bärlappgewächsen (Huperzia selago, Huperzia serrata)^[1] vorkommt. Es gehört zu den Lycopodiumalkaloiden. Als experimenteller Arzneistoff wird es für die Therapie der Alzheimer-Krankheit erprobt.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Huperzin hemmt reversibel die Acetylcholinesterase, wodurch ein bestimmter Acetylcholinspiegel aufrechterhalten werden kann. So wird der Degenerationsprozess von Nervenzellen verlangsamt. Zudem schützt es die Nervenzelle vor freien Radikalen.

Toxikologie

Huperzin A ist ein starker Wirkstoff, der im Mikrogrammbereich (300−500 µg) seine therapeutische Wirkung entfaltet und relativ gut verträglich ist.^[3] Ansonsten ist Huperzin A bei größeren Mengen sehr giftig, sowohl beim Einatmen und Verschlucken, als auch bei Berührung mit der Haut.

Literatur

Q. P. Yang, et al.: Determination of huperzine A in formulated products by reversed-phase-liquid chromatography using diode array and electrospray ionization mass spectrometric detection. In: Phytomedicine. International Journal of Phytotherapy and phytopharmacology, Jg. 10 (2003), S. 200–206 ISSN 0944-7113. PMID 12725577
Xu-Chang He, et al.: Studies on analogues of huperzine A for treatment of senile dementia. VI. Asymmetric total synthesis of 14-nor-huperzine A and its inhibitory activity of acetylcholinesterase. In: Acta Pharmaceutica Sinica, Bd. 38 (2003), Heft 5, S. 346–349 ISSN 0513-4870. PMID 12958837
Andrea Zangara: The psychopharmacology of huperzine A. An alkaloid with cognitive enhancing and neuroprotective properties of interest in the treatment of Alzheimer's disease. In: Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 75. Jahrgang, Nr. 3, Juni 2003, S. 675–686, PMID 12895686 (elsevier.com [abgerufen am 25. Mai 2010]). ISSN 0091-3057

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Römpp CD. 10. Aufl. Georg Thieme, Stuttgart 2006, ISBN 978-3-13-143321-3.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt (−)-Huperzine A bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Wang BS, Wang H, Wei ZH, Song YY, Zhang L, Chen HZ: Efficacy and safety of natural acetylcholinesterase inhibitor huperzine A in the treatment of Alzheimer's disease: an updated meta-analysis. In: Journal of Neural Transmission. 116. Jahrgang, Nr. 4, 2009, S. 457–65, doi:10.1007/s00702-009-0189-x, PMID 19221692. , ISSN 0300-9564.

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 Römpp CD. 10. Aufl. Georg Thieme, Stuttgart 2006, ISBN 978-3-13-143321-3.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt (−)-Huperzine A bei Sigma-Aldrich (PDF).

[3] Wang BS, Wang H, Wei ZH, Song YY, Zhang L, Chen HZ: Efficacy and safety of natural acetylcholinesterase inhibitor huperzine A in the treatment of Alzheimer's disease: an updated meta-analysis. In: Journal of Neural Transmission. 116. Jahrgang, Nr. 4, 2009, S. 457–65, doi:10.1007/s00702-009-0189-x, PMID 19221692. , ISSN 0300-9564.

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