Hydroxylaminhydrochlorid


Strukturformel
Strukturformel von Hydroxylaminhydrochlorid
Allgemeines
Name Hydroxylaminhydrochlorid
Andere Namen
  • Hydroxylammoniumchlorid
  • HACl
Summenformel ClH4NO
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5470-11-1
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Eigenschaften
Molare Masse 69,49 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,67 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

159 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 290​‐​351​‐​312​‐​302​‐​373​‐​319​‐​315​‐​317​‐​400
P: 273​‐​281​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydroxylaminhydrochlorid, auch als Hydroxylammoniumchlorid bezeichnet, ist eine farblose, kristalline anorganische chemische Verbindung. Es ist das Salzsäuresalz des Hydroxylamins und verhält sich in den meisten chemischen Reaktionen wie ungebundenes Hydroxylamin, ist aber thermisch stabiler.

Herstellung

Hydroxylaminhydrochlorid ist zugänglich durch

  • Elektrolyse einer Mischung aus Quecksilbernitrat, Schwefelsäure und Salpetersäure (dabei entsteht das Sulfat) und anschließender Zugabe von Bariumchloridlösung.
  • durch Kochen von Kaliumhydroxylamindisulfonat, wobei wie oben das Sulfat entsteht, aus dem das Produkt mit Bariumchlorid erhalten wird.[4]
$ \mathrm {HON(SO_{3}K)_{2}+2\ H_{2}O\longrightarrow (NH_{3}OH)HSO_{4}+K_{2}SO_{4}} $

Eigenschaften

In Deutschland ist Hydroxylaminhydrochlorid entsprechend der Regelungen des Sprengstoffgesetzes als explosionsgefährlicher Stoff der Stoffgruppe C eingestuft.[5]

Chemische Eigenschaften

Hydroxylaminhydrochlorid reagiert

  • mit Aldehyden oder Ketonen zu Oximen
  • mit Carbonsäuren zu Hydroxamsäuren.

Verwendung

Hydroxylaminhydrochlorid ist ein vielseitig einsetzbares Reagenz in der pharmazeutischen und organischen Synthese, zum Beispiel zur Synthese von Oximen und Oximethern aus Carbonylverbindungen oder zur Synthese von Hydroxamsäuren.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Helmut Sitzmann, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu CAS-Nr. 5470-11-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  4. G. Brauer (Hrsg.), Handbook of Preparative Inorganic Chemistry 2nd ed., vol. 1, Academic Press 1963, S. 487-8.
  5. BAM-Bescheid Nr. 260 vom 16. Mai 1988.

Literatur

Roempp Chemie Lexikon CD

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