Hydroxyethylsalicylat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydroxyethylsalicylat
Andere Namen	Salicylsäure-2-hydroxyethylester; 2-Hydroxybenzoesäure-2-hydroxyethylester; Spirosal;
Summenformel	C9H10O4
Kurzbeschreibung	farbloser, fast geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6880
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	M02AC
Wirkstoffklasse	Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	182,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g·cm−3
Schmelzpunkt	~30 °C
Siedepunkt	150–155 °C bei 5 hPa
Dampfdruck	10 mPa (20 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (13,1 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydroxyethylsalicylat ist der Hydroxyethylester der Salicylsäure. Er ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum und Analgetikum, das meist zwecks perkutaner Aufnahme in Form von Salbe oder Gel verabreicht wird.

Wirkung

Hydroxyethylsalicylat ist das Veresterungsprodukt von Salicylsäure mit Ethylenglycol. Die pharmakologische Aktivität lässt sich auf den Salicylsäure-Rest zurückführen. Der Wirkmechanismus der Salicylate besteht in der Hemmung der Cyclooxygenase, einem Enzym, das für das Auslösen von Entzündungen eine zentrale Rolle spielt. Das Ethylenglycol trägt, soweit bekannt, nichts zur pharmakologischen Aktivität des Hydroxyethylsalicylats bei.

Die Ausscheidung erfolgt über die Niere mit dem Urin.

Anwendung

Es wird vor allem bei rheumatischen Beschwerden, geschlossenen Verletzungen, Erkrankungen der Wirbelsäule, Rückenschmerzen, Schulter-Arm-Schmerzen, Muskelverspannungen, Hexenschuss, Neuralgie des Nervus ischiadicus, Sehnenscheidenentzündungen, Knochenhautentzündung oder Schleimbeutelentzündung verwandt. Kontraindikationen sind Glucose-6-Phosphatdehydrogenasemangel, ausgedehnte Hautentzündungen, Ekzeme und Schuppenflechte. Außerdem sollte eine großflächige Langzeitbehandlung von Schwangeren, Säuglingen, Kleinkindern und Patienten mit vorgeschädigter Niere vermieden werden.

Weblinks

Bericht der EMEA über Hydroxyethylsalicylat (PDF, engl.; 128 kB)

Handelsnamen

Monopräparate

Salhumin Gel (D), Venofundin (CH), Voluven (CH)

Kombinationspräparate

Dolex (A), Etrat (A), Mobilisin (A), Movoflex (A), Rubizon (A), Rubriment (A), Sportino Akut (D, A)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 87-28-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt 2-Hydroxyethyl salicylate bei Sigma-Aldrich (PDF).

Siehe auch

Acetylsalicylsäure

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 87-28-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt 2-Hydroxyethyl salicylate bei Sigma-Aldrich (PDF).

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