Icatibant

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Icatibant
Andere Namen	(2S)-2-(((3aS,7aS)-1-(2-((2S)-2-(((2S)- 2-((2-(((4R)-1-(1-(2-(((2R)-2-Amino-5-(diaminomethylidenamino) pentanoyl)amino)-5-(diaminomethylidenamino)pentanoyl)pyrrolidin- 2-carbonyl)-4-hydroxypyrrolidin-2-carbonyl)amino)acetyl)amino)- 3-thiophen-2-ylpropanoyl)amino)-3-hydroxypropanoyl) 3,4-dihydro-1H-isochinolin-3-carbonyl) 2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindol-2-carbonyl)amino)- 5-(diaminomethylidenamino)pentansäure
Summenformel	C59H89N19O13S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	71364
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01EB19
Wirkstoffklasse	Bradykinin-B2-Rezeptoren-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	1304,52 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: ?
	EUH: ?
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Icatibant ist ein Arzneistoff zur Behandlung akuter Attacken des Hereditären Angioödems (HAE). Es ist aus zehn aminosäureähnlichen Bausteinen aufgebaut und hat eine ähnliche Struktur wie das körpereigene Bradykinin und kann daher an dessen Stelle spezifisch an Bradykinin-B₂-Rezeptoren binden (peptidomimetische Wirkung). Icatibant wirkt als Antagonist, das heißt es blockiert die B₂-Rezeptoren, so dass die Wirkung des Bradykinin unterdrückt wird.

Bradykinin ist ein peptid-basiertes Hormon. Es wird im Körper lokal im Gewebe gebildet, häufig als Reaktion auf ein Trauma. Bradykinin erhöht die Durchlässigkeit der Gefäße, erweitert die Blutgefäße, und führt zur Kontraktion von glatten Muskelzellen. Das Hormon spielt außerdem eine wesentliche Rolle bei der Schmerzvermittlung.

Eine erhöhte lokale Konzentration von Bradykinin ist für die typischen Entzündungssymptome wie Schwellung, Rötung, Überwärmung und Schmerz verantwortlich. Diese Symptome werden über die Aktivierung von Bradykinin-B₂-Rezeptoren vermittelt. Da auch Icatibant an B₂-Rezeptoren bindet und Bradykinin verdrängt, bildet es einen kompetitiven B₂-Antagonisten, der hemmend auf den Rezeptor wirkt.

Am 11. Juli 2008 hat die Pharmafirma Jerini AG von der Europäischen Kommission die Zulassung für Firazyr, eine Injektionslösung mit dem Wirkstoff Icatibant, zur Behandlung akuter Attacken des Hereditären Angioödems (HAE) erhalten.^[2] Damit ist es als erste Therapieform für die Indikation HAE in allen EU-Staaten zugelassen. In der Schweiz erfolgte die Zulassung durch Swissmedic am 17. Juni 2009. Die Injektionslösung wird unter die Haut (subcutan) gespritzt. Icatibant ist zugelassen zur Selbstanwendung durch den Patienten. Es ist erhältlich in 3ml Spritzen mit einer Konzentration von 10mg/ml.

Einzelnachweise

↑ Datenblatt HOE 140 bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ European Medicines Agency – Firazyr

Weblinks

Firazyr: Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels (PDF; 141 kB), veröffentlicht durch die Europäische Arzneimittelagentur

[Sigma-1] Datenblatt HOE 140 bei Sigma-Aldrich (PDF).

[2] European Medicines Agency – Firazyr

[2]