Indacaterol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Indacaterol
Andere Namen	IUPAC: 5-[(R)-2-[(5,6-Diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-hydroxyquinolin-2(1H)-on;
Summenformel	C24H28N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6433117
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03AC18
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	392,49 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indacaterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β₂-Sympathomimetika. Es wird mittels eines Pulverinhalators verabreicht. Es erweitert die Bronchien und ist seit dem 30. November 2009 in der Europäischen Union und seit dem 21. Oktober 2010 in der Schweiz zur Therapie von chronisch obstruktiven Lungenerkrankungen (COPD) zugelassen.

Pharmakologie

Indacaterol erweitert wie alle β₂-Sympathomimetika durch Stimulation bronchialer β₂-Adrenozeptoren die Bronchien und stimuliert die Cilientätigkeit. Es zeichnet sich durch eine extrem lange Wirkzeit aus (Indacaterol ist ein sogenannter uLABA = ultra-long acting beta agonist). Daher muss es im Gegensatz zu den langwirksamen β₂-Sympathomimetika Salmeterol und Formoterol nur einmal am Tag inhaliert werden^[2]. Indacaterol zeigt im Vergleich zu Formoterol eine Verbesserung mancher Lungenfunktionsparameter^[3]. Es ist aber noch unklar, ob dies klinisch relevant ist.^[4]

Stereoisomerie

Indacaterol ist die (R)-Form von 5-[2-[(5,6-Diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-hydroxyquinolin-2(1H)-on^[5], einem chiralen Molekül.

Handelsnamen

Onbrez Breezhaler (A, DE, CH) für den Trockenpulver-Inhalator

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Beeh KM, Derom E, Kanniess F, Cameron R, Higgins M, van As A: Indacaterol, a novel inhaled beta2-agonist, provides sustained 24-h bronchodilation in asthma. In: Eur. Respir. J. 29. Jahrgang, Nr. 5, Mai 2007, S. 871–8, doi:10.1183/09031936.00060006, PMID 17251236 (ersjournals.com).
↑ Beier J, Beeh KM, Brookman L, Peachey G, Hmissi A, Pascoe S: Bronchodilator effects of indacaterol and formoterol in patients with COPD. In: Pulm. Pharmacol. Ther. 22. Jahrgang, Nr. 6, Dezember 2009, S. 492-6, doi:10.1016/j.pupt.2009.05.001, PMID 19465142.
↑ Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft, Neue Arzneimittel: Onbrez Breezhaler (Indacaterolmaleat), S. 109, 22. März 2010.
↑ Battram C, Charlton SJ, Cuenoud B, Dowling MR, Fairhurst RA, Farr D, Fozard JR, Leighton-Davies JR, Lewis CA, McEvoy L, Turner RJ, Trifilieff A: In vitro and in vivo pharmacological characterization of 5-[(R)-2-(5,6-diethyl-indan-2-ylamino)-1-hydroxy-ethyl]-8-hydroxy-1H-quinolin-2-one (indacaterol), a novel inhaled beta(2) adrenoceptor agonist with a 24-h duration of action. In: J. Pharmacol. Exp. Ther. 317. Jahrgang, Nr. 2, Mai 2006, S. 762-70, doi:10.1124/jpet.105.098251, PMID 16434564 (aspetjournals.org).

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[pmid17251236-2] Beeh KM, Derom E, Kanniess F, Cameron R, Higgins M, van As A: Indacaterol, a novel inhaled beta2-agonist, provides sustained 24-h bronchodilation in asthma. In: Eur. Respir. J. 29. Jahrgang, Nr. 5, Mai 2007, S. 871–8, doi:10.1183/09031936.00060006, PMID 17251236 (ersjournals.com).

[pmid19465142-3] Beier J, Beeh KM, Brookman L, Peachey G, Hmissi A, Pascoe S: Bronchodilator effects of indacaterol and formoterol in patients with COPD. In: Pulm. Pharmacol. Ther. 22. Jahrgang, Nr. 6, Dezember 2009, S. 492-6, doi:10.1016/j.pupt.2009.05.001, PMID 19465142.

[4] Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft, Neue Arzneimittel: Onbrez Breezhaler (Indacaterolmaleat), S. 109, 22. März 2010.

[pmid16434564-5] Battram C, Charlton SJ, Cuenoud B, Dowling MR, Fairhurst RA, Farr D, Fozard JR, Leighton-Davies JR, Lewis CA, McEvoy L, Turner RJ, Trifilieff A: In vitro and in vivo pharmacological characterization of 5-[(R)-2-(5,6-diethyl-indan-2-ylamino)-1-hydroxy-ethyl]-8-hydroxy-1H-quinolin-2-one (indacaterol), a novel inhaled beta(2) adrenoceptor agonist with a 24-h duration of action. In: J. Pharmacol. Exp. Ther. 317. Jahrgang, Nr. 2, Mai 2006, S. 762-70, doi:10.1124/jpet.105.098251, PMID 16434564 (aspetjournals.org).

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