Inosinmonophosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Inosinmonophosphat
Andere Namen	Inosin-5′-monophosphat; Inosinsäure; Inosinat;
Summenformel	C10H13N4O8P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	797
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	348,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
pKS-Wert	2,4
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: ?
	EUH: ?
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inosinmonophosphat (IMP) ist ein Nucleotid und der Phosphorsäureester des Nucleosids Inosin mit Phosphorsäure. IMP ist ein zentrales Intermediat des Purinstoffwechsels in allen Lebewesen.

Eigenschaften

Farbloser Sirup mit angenehm fleischigem Geschmack (umami). Der Sirup geht bei Trocknung über Schwefelsäure in eine glasige Masse über. ^[3]

Physiologie

IMP ist zentrales Zwischenprodukt bei der Biosynthese der Purinnukleotide AMP und GMP sowie vollständig interkonvertibel mit beiden Stoffen.

Biosynthese

Die Biosynthese erfolgt entweder de-novo in 11 Schritten aus α-D-Ribose-5-phosphat – der letzte Reaktionsschritt ist hierbei die Formylierung und Cyclisierung von AICAR – oder wesentlich effizienter über den Salvage-Pathway direkt aus Hypoxanthin. Katalysierende Enzyme sind dabei die AICAR-Formyltransferase/IMP-Cyclase beziehungsweise die Hypoxanthin-Guanin-Phosphoribosyltransferase.^[4]^[5]^[6]

Weiter entsteht IMP beim Abbau von AMP durch Desaminierung mithilfe der AMP-Desaminase und durch Reduktion von GMP mittels der GMP-Reduktase.^[7]

Metabolismus

IMP ist Ausgangssubstanz für die Synthese von AMP (über Adenylosuccinat) und GMP (über Xanthosin-5'-monophosphat (XMP)). Es wird bei Stickstoffüberschuss über Inosin in vier Schritten zu Harnsäure abgebaut und im Urin ausgeschieden.^[8]^[9]^[10]

Verwendung

Inosinmonophosphat wird wie auch das Dinatrium-, Dikalium- und Calciumsalz als Geschmacksverstärker (E 630, E 631, E 632 und E 633) eingesetzt. Trotz des geringen Eigengeschmacks besitzt Inosinmonophosphat eine ausgeprägte Wirkung als Geschmacksverstärker. Bei gemeinsamer Verwendung von Inosinmonophosphat mit Glutamat wird die geschmacksverstärkende Wirkung von Glutamat aufgrund synergistischer Effekte erheblich erhöht. Inosinmonophosphat findet als Geschmacksverstärker in Form des Natriumsalzes weit verbreitete Anwendung in der Nahrungsmittelindustrie, z. B. in Suppen- und Soßenprodukten sowie Fleischkonserven. Inosinmonophosphat wurde im Fleischextrakt bereits 1847 von Justus von Liebig nachgewiesen, der auch die geschmacksverstärkende Wirkung des Inosinmonophosphats erwähnte.^[3]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Inosinmonophosphat bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag zu Inosinmonophosphat in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^3,0 ^3,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
↑ D'Eustachio / reactome: 5'-phosphoribosyl-5-aminoimidazole-4-carboxamide (AICAR) + 10-formyltetrahydrofolate ⇒ 5'-phosphoribosyl-5-formaminoimidazole-4-carboxamide (FAICAR) + tetrahydrofolate.
↑ Jassal / reactome: 5'-phosphoribosyl-5-formaminoimidazole-4-carboxamide (FAICAR) ⇔ inosine 5'-monophosphate + H2O.
↑ reactome: Hypoxanthine + PRPP ⇒ IMP + PPi.
↑ reactome: adenosine 5'-monophosphate (AMP) + H2O ⇒ inosine 5'-monophosphate (IMP) + NH4+ (L isoform).
↑ D'Eustachio / reactome: inosine 5'-monophosphate + L-aspartate + GTP ⇒ adenylosuccinate + guanosine 5'-diphosphate + orthophosphate.
↑ D'Eustachio / reactome: inosine 5'-monophosphate (IMP) + NAD+ + H2O ⇒ xanthosine 5'-monophosphate (XMP) + NADH + H+.
↑ reactome: inosine 5'-monophosphate (IMP) + H2O ⇒ inosine + orthophosphate.

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Purin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

reactome: IMP (cytosol) (alle Reaktionen auf einen Blick)

[sigma-aldrich-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Inosinmonophosphat bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ChemIDplus-2] 2,0 ^2,1 Eintrag zu Inosinmonophosphat in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Römpp-3] 3,0 ^3,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

[4] D'Eustachio / reactome: 5'-phosphoribosyl-5-aminoimidazole-4-carboxamide (AICAR) + 10-formyltetrahydrofolate ⇒ 5'-phosphoribosyl-5-formaminoimidazole-4-carboxamide (FAICAR) + tetrahydrofolate.

[5] Jassal / reactome: 5'-phosphoribosyl-5-formaminoimidazole-4-carboxamide (FAICAR) ⇔ inosine 5'-monophosphate + H2O.

[6] reactome: Hypoxanthine + PRPP ⇒ IMP + PPi.

[7] reactome: adenosine 5'-monophosphate (AMP) + H2O ⇒ inosine 5'-monophosphate (IMP) + NH4+ (L isoform).

[8] D'Eustachio / reactome: inosine 5'-monophosphate + L-aspartate + GTP ⇒ adenylosuccinate + guanosine 5'-diphosphate + orthophosphate.

[9] D'Eustachio / reactome: inosine 5'-monophosphate (IMP) + NAD+ + H2O ⇒ xanthosine 5'-monophosphate (XMP) + NADH + H+.

[10] reactome: inosine 5'-monophosphate (IMP) + H2O ⇒ inosine + orthophosphate.

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