Inosin

Strukturformel
Struktur von Inosin
Allgemeines
Name Inosin
Andere Namen
  • I (Kurzcode)
  • 9β-D-Ribofuranosylhypoxanthin
  • Hypoxanthosin
  • Atorel
Summenformel C10H12N4O5
CAS-Nummer 58-63-9
PubChem 6021
ATC-Code
DrugBank EXPT02378
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Immunstimulanz

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 268,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

222–226 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (2,1 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

>20 g·kg−1 (Maus, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Inosin ist ein seltenes Nucleosid der RNA. Es besteht aus einer Ribose (Zucker) und dem Hypoxanthin, einer Base, die ein Purin als Grundgerüst hat.

Es handelt sich dabei um ein Purinnukleosid, welches als Zwischenprodukt des Purinstoffwechsels entsteht.

Beim sogenannten RNA-Editing kann Adenosin durch das Enzym ADAR (Adenosine Deaminase acting on RNA) in Inosin umgewandelt werden.

Inosin wurde auch im Gift von Spinnen der Gattung Echte Witwen nachgewiesen.

Anwendung

In der tRNA paart Inosin im Anticodon als Nukleotid in der Wobble-Position mit Cytidin, Uridin und Adenosin.

Eine tRNAAla aus S. cerevisiae. Inosin ist hier mit I gekennzeichnet.

Inosin wird bei der Konstruktion degenerierter Primer für die Polymerase-Kettenreaktion verwendet. Es dient hier als „neutrale“ Base, die Paarungen mit allen vier Basen eingehen kann. Allerdings ist die Paarung in allen vier Fällen energetisch ein wenig ungünstig und nicht für alle vier Basenpaarungen gleich. Die günstigste Paarung wird mit Cytosin eingegangen, gefolgt von Adenin. Die Paarung mit Guanin und Thymin sind beide etwa energetisch gleich und am ungünstigsten.[3]

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Delimmun (D), Isoprinosine (D)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Inosin bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Juni 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Inosin bei Acros, abgerufen am 7. Juni 2007.
  3. S. C. Case-Green, E. M. Southern: Studies on the base pairing properties of deoxyinosine by solid phase hybridisation to oligonucleotides, in: Nucleic Acids Res., 1994, 22 (2), S. 131–136; PMID 8121796; PMC 307762.
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