Thymin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thymin
Andere Namen	2,4-Dihydroxy-5-methylpyrimidin (IUPAC); 5-Methyluracil; 5-Methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion;
Summenformel	C5H6N2O2
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	1135
DrugBank	DB03462
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	126,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,46 g·cm−3
Schmelzpunkt	316–317 °C
Siedepunkt	Zersetzung: 335–337 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser 4 g·l−1 (25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: ?
	EUH: ?
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thymin (T, Thy), auch 5-Methyluracil, ist als eine der Nukleinbasen ein Grundbaustein der DNA. Es ist wie Cytosin ein Pyrimidin-Derivat und tritt in der DNA als Nukleotid Thymidin glycosidisch an Desoxyribose gebunden auf. Zur komplementären Nukleinbase Adenin bildet es zwei Wasserstoffbrücken. In der RNA kommt Thymin nur sehr selten vor (z. B. in der t-RNA) und ist dort in aller Regel durch Uracil ersetzt.

Darstellung und Gewinnung

Eine Isolierung kann aus Rinderhirnen oder Kabeljau-Rogen erfolgen.^[3]^[4]

Eine synthetische Darstellung gelingt durch Zyklisierung von N-Ethoxycarbonyl-3-methoxy-2-methylacrylamid in wässriger Ammoniaklösung.^[5]

Eine weitere Synthese geht von 3-Methyläpfelsäure aus, welche in rauchender Schwefelsäure decarboxyliert und mit Harnstoff kondensiert wird.^[6]

Eigenschaften

Thymin bildet glänzende, bitter schmeckende, nadelförmige oder prismenförmige Kristalle^[7], die bei 335–337 °C unter Zersetzung schmelzen^[8]. Die Verbindung löst sich gut in heißem Wasser, in Alkohol und Ether ist die Löslichkeit gering.^[7] In alkalischen Medien löst es sich unter Salzbildung infolge einer Enolatbildung abgeleitet von der Enolform 5-Methyl-2,4-pyrimidindiol.^[8] Prinzipiell kann Thymin in sechs tautomeren Strukturen vorliegen. Die Lactamform (1) wird aber gegenüber den Enolformen bevorzugt.^[9]

Verwendung

Thymin dient als Ausgangsstoff für einige Arzneistoffe wie z.B. Zidovudin, Telbivudin und Clevudin.

Thymindimer

Bei Thymindimeren handelt es sich um eine DNA-Mutation, welche durch UV-Strahlung induziert wird. Dabei verbinden sich zwei auf einem DNA-Strang nebeneinanderliegende Thymin-Basen über eine [2+2]-Cycloaddition kovalent zu einem Dimer, das ein relativ stabiles Cyclobutan-Derivat ist.

Bildung eines Thymindimers^[10]

Besonders anfällig für eine solche Mutation sind Hautzellen, die dem Sonnenlicht ausgesetzt sind. Aus diesem Grund werden Thymindimere als eine wesentliche Ursache für die Entstehung von Hautkrebs diskutiert.^[11]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Thymin bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ K. Ozeki, N. Sakabe, J. Tanaka: The crystal structure of thymine, in: Acta Cryst. B25 (1969) 1038 doi:10.1107/S0567740869003505.
↑ Shimizu: Biochem. Zeitschrift (1921) 117, S. 262.
↑ König, Grossfeld: Biochem. Zeitschrift (1913) 54, S. 371.
↑ G. Shaw, R. N. Warrener: 33. Purines, pyrimidines, and glyoxalines. Part VIII. New syntheses of uracils and thymines, in: J. Chem. Soc., 1958, S. 157–161; doi:10.1039/jr9580000157.
↑ H.W. Scherp: Convenient Syntheses of Thymine and 5-Methylisocytosine, in: J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, S. 912–913; doi:10.1021/ja01209a510.
↑ ^7,0 ^7,1 Brockhaus ABC Chemie, Verlag Harri Deutsch Frankfurt/Main und Zürich 1965.
↑ ^8,0 ^8,1 Römpp Online – Chemie Lexikon, abgerufen am 21. April 2009.
↑ S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 556.
↑ K. Peter, C. Vollhard, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, S. 181, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 3-527-31380-X.
↑ Alberts, Bray, Johnson, Lewis: Lehrbuch der molekularen Zellbiologie, 2., korrigierte Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2001, ISBN 3-527-30493-2.

[Alfa-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Thymin bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).

[2] K. Ozeki, N. Sakabe, J. Tanaka: The crystal structure of thymine, in: Acta Cryst. B25 (1969) 1038 doi:10.1107/S0567740869003505.

[3] Shimizu: Biochem. Zeitschrift (1921) 117, S. 262.

[4] König, Grossfeld: Biochem. Zeitschrift (1913) 54, S. 371.

[5] G. Shaw, R. N. Warrener: 33. Purines, pyrimidines, and glyoxalines. Part VIII. New syntheses of uracils and thymines, in: J. Chem. Soc., 1958, S. 157–161; doi:10.1039/jr9580000157.

[6] H.W. Scherp: Convenient Syntheses of Thymine and 5-Methylisocytosine, in: J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, S. 912–913; doi:10.1021/ja01209a510.

[ABC_Chemie-7] 7,0 ^7,1 Brockhaus ABC Chemie, Verlag Harri Deutsch Frankfurt/Main und Zürich 1965.

[Römpp-8] 8,0 ^8,1 Römpp Online – Chemie Lexikon, abgerufen am 21. April 2009.

[9] S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 556.

[10] K. Peter, C. Vollhard, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, S. 181, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 3-527-31380-X.

[11] Alberts, Bray, Johnson, Lewis: Lehrbuch der molekularen Zellbiologie, 2., korrigierte Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2001, ISBN 3-527-30493-2.

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