Isoeugenol
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| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Isoeugenol | |||||||||
| Andere Namen |
2-Methoxy-4-(1-propenyl)phenol | |||||||||
| Summenformel | C10H12O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 164,20 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,09 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
−10 °C[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
266–268 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Isoeugenol gehört zur Stoffgruppe der Phenylpropanoide und ist eine gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch.
Durch Isomerisierung von Eugenol (1) zu Isoeugenol (2) mittels Alkalien und anschließender Oxidation durch Kaliumpermanganat oder Ozon lässt sich Vanillin technisch gewinnen.[3][4]
Toxizität
Isoeugenol wirkt gentoxisch, die gentoxischen Effekte sind abhängig von Aktivierung durch das Enzym P450.[5] Es ist sowohl ein Antioxidans als auch ein Prooxidans; auf Letzterem beruht wahrscheinlich seine (schleim)hautreizende, allergiefördernde Wirkung.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 97-54-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Isoeugenol, ≥ 99 %, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Gary M. Lampman, Jennifer Andrews, Wayne Bratz, Otto Hanssen, Kenneth Kelley, Dana Perry, Anthony Ridgeway: "The Preparation of Vanillin from Eugenol and Sawdust", in: Journal of Chemical Education, 1977, 54 (12), S. 776–778.
- ↑ Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 504.
- ↑ M. C. Munerato, M. Sinigaglia, M. L. Reguly, H. H. de Andrade: "Genotoxic effects of eugenol, isoeugenol and safrole in the wing spot test of Drosophila melanogaster", in: Mutation Research, 2005, 582 (1–2), S. 87–94; PMID 15781214.
- ↑ T. Atsumi, S. Fujisawa, K. Tonosaki: "A comparative study of the antioxidant/prooxidant activities of eugenol and isoeugenol with various concentrations and oxidation conditions", in: Toxicol. In Vitro, 2005, 19 (8), S. 1025–1033; PMID 15964168.