Eugenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Eugenol
Andere Namen	Allyl-2-methoxy-phenol; 2-Methoxy-4-allyl-phenol; 4-Hydroxy-3-methoxy-1-allyl-benzol; 4-Allylbrenzcatechin-2-methylether; 5-Allylguajacol;
Summenformel	C10H12O2
Kurzbeschreibung	farblose, ölige, intensiv nach Nelken riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	3314
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	164,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−9 °C
Siedepunkt	253 °C
Dampfdruck	< 0,1 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,46 g·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,5410
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐319‐334‐335
	P: 261‐280‐305+351+338‐342+311
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eugenol ist ein Phenylpropanoid mit einem intensiven Geruch nach Nelken.

Vorkommen

Eugenol kommt natürlich in Gewürznelkenöl (70–95 %), in Piment- und Pimentblätteröl (60–90 %), in Bayöl (50–60 %) und Zimtölen (Zimtrindenöl: -75 %, Zimtblattöl -3 %) vor. Außerdem findet es sich in Lorbeer, Basilikum, Banane, Kirsche und Muskat.

Gewinnung und Darstellung

Eugenol wird durch Ausschütteln von Nelkenöl mit fünfprozentiger Kaliumhydroxidlösung gewonnen.

Eigenschaften

Durch Kaliumpermanganat oder Ozon wird Eugenol (1) (über Isoeugenol, 2) zu Vanillin (3) oxidiert. An der Luft wird es allmählich braun und verharzt.

Verwendung

Eugenol wird in großen Mengen in der Parfumindustrie für würzige Noten verwendet, insbesondere für Nelkentypen und orientalische Geruchsrichtungen. Eugenol ist neben der bei der Papierherstellung anfallenden Ligninsulfonat ein Hauptausgangsstoff (Edukt) für die Herstellung von synthetischem Vanillin.

In der Zahnheilkunde dient Eugenol als schmerzstillendes (nur oberflächlich), antibakterielles und entzündungshemmendes Mittel. Es wird unter dem Handelsnamen Ledermix Zement m Eugenol Lösung^® zur Prophylaxe von Pulpitis, zur Behandlung der akuten Pulpitis oder der akuten Parodontitis verwendet. Auch in provisorischen Zementen und Füllmaterialien (Zinkoxid-Eugenol-Zement) zusammen mit Eugenolether, Eugenolbenzoat, Eugenolcinnamat, Eugenolacetat kommt Eugenol zur Anwendung.

Biologische Bedeutung und Aktivität

Eine phytochemische Datenbank listet 68 Bereiche der biologischen Aktivität von Eugenol. Im zoologischen/mikrobiologischen Bereich wirkt es antibakteriell (u. a. gegen Salmonellen und Staphylokokken); antifungal (gegen Candida); gegen Nematoden und Trichomonaden; akarizid (d. h. gegen Milben und Zecken), insektizid und insektifugal, auch larvizid; apifugal (Bienen vertreibend); sowie gegen Termiten.^[7] Einige Insektenarten werden von Eugenol angezogen (Euglossa, Maladera).^[8]

Beim Menschen wirkt es schmerzstillend und entzündungshemmend. Im Labor hemmt es den Tumornekrosefaktor sowie die Enzyme Thromboxan, COX-1, COX-2 und Cytochrom P450. Es wurden viele weitere Einzelwirkungen festgestellt.^[7] Klinische Studien darüber sind unbekannt. Beim Metabolismus des Eugenols entstehen hauptsächlich Phase-II-Konjugate mit Glucuronsäure, Sulfat und Glutathion.^[9] Bei der radikalischen Umwandlung kann das schädliche Chinonmethid entstehen.

Ferner kann Eugenol als Anästhetikum für Fische eingesetzt werden.^[10]

Toxizität

Eugenol wirkt zytotoxisch^[11] und gentoxisch; die gentoxischen Effekte sind abhängig von Aktivierung durch das Enzym P450.^[12] Es ist sowohl ein Antioxidans als auch ein Prooxidans; auf Letzterem beruht wahrscheinlich seine (schleim)hautreizende, allergiefördernde Wirkung.^[13]

Siehe auch

Methyleugenol

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 97-53-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ Datenblatt Eugenol bei Merck
↑ Patent WO2005074965: Applications of natural and synthetic eugenol and essential oils from cloves, pimentos and cinnamon leaves for the prevention and treatment of animal deseases caused by bacteria, fungi and parasites. Veröffentlicht am 18. August 2005, Erfinder: Vojin Gligovic.‌
↑ ^5,0 ^5,1 Datenblatt Eugenol bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Eintrag zu Eugenol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^7,0 ^7,1 Eugenol bei Dr Duke's Phytochemical Databases.
↑ El-Sayed AM 2005: The Pherobase: Database of Insect Pheromones and Semiochemicals.
↑ Safety Assesment der WHO/JECFA.
↑ Federico Baici: Faire Fische - Betäubungsverfahren im Vergleich. Möglichkeiten zum Nachweis einer erfolgten Kopfschlagbetäubung und Alternativen bei der Narkose von Speisefischen. (2004) S. 5
↑ A. Prashar, I. C. Locke, C. S. Evans: "Cytotoxicity of clove (Syzygium aromaticum) oil and its major components to human skin cells", in: Cell Prolif., 2006, 39 (4), S. 241–248; PMID 16872360.
↑ M. C. Munerato, M. Sinigaglia, M. L. Reguly, H. H. de Andrade: "Genotoxic effects of eugenol, isoeugenol and safrole in the wing spot test of Drosophila melanogaster", in: Mutation Research, 2005, 582 (1-2), S. 87–94; PMID 15781214.
↑ T. Atsumi, S. Fujisawa, K. Tonosaki: "A comparative study of the antioxidant/prooxidant activities of eugenol and isoeugenol with various concentrations and oxidation conditions", in: Toxicol In Vitro, 2005, 19 (8), S. 1025–1033; PMID 15964168.

[gestis-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 97-53-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[roempp-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[3] Datenblatt Eugenol bei Merck

[4] Patent WO2005074965: Applications of natural and synthetic eugenol and essential oils from cloves, pimentos and cinnamon leaves for the prevention and treatment of animal deseases caused by bacteria, fungi and parasites. Veröffentlicht am 18. August 2005, Erfinder: Vojin Gligovic.‌

[Sigma-5] 5,0 ^5,1 Datenblatt Eugenol bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ChemIDplus-6] Eintrag zu Eugenol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[D-7] 7,0 ^7,1 Eugenol bei Dr Duke's Phytochemical Databases.

[8] El-Sayed AM 2005: The Pherobase: Database of Insect Pheromones and Semiochemicals.

[9] Safety Assesment der WHO/JECFA.

[10] Federico Baici: Faire Fische - Betäubungsverfahren im Vergleich. Möglichkeiten zum Nachweis einer erfolgten Kopfschlagbetäubung und Alternativen bei der Narkose von Speisefischen. (2004) S. 5

[11] A. Prashar, I. C. Locke, C. S. Evans: "Cytotoxicity of clove (Syzygium aromaticum) oil and its major components to human skin cells", in: Cell Prolif., 2006, 39 (4), S. 241–248; PMID 16872360.

[12] M. C. Munerato, M. Sinigaglia, M. L. Reguly, H. H. de Andrade: "Genotoxic effects of eugenol, isoeugenol and safrole in the wing spot test of Drosophila melanogaster", in: Mutation Research, 2005, 582 (1-2), S. 87–94; PMID 15781214.

[13] T. Atsumi, S. Fujisawa, K. Tonosaki: "A comparative study of the antioxidant/prooxidant activities of eugenol and isoeugenol with various concentrations and oxidation conditions", in: Toxicol In Vitro, 2005, 19 (8), S. 1025–1033; PMID 15964168.

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