Kupfer(I)-cyanid

Kristallstruktur
Allgemeines
Name	Kupfer(I)-cyanid
Verhältnisformel	CuCN
Kurzbeschreibung	grünlich-weiß bis weißes Pulver mit unangenehmen Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	11009
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	89,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,92 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	473 °C
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser bei 20 °C
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐330‐410
	P: 260‐264‐273‐280‐284‐301+310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kupfer(I)-cyanid ist ein grünlichweiß bis weißes Pulver, das in Wasser fast unlöslich ist und bei 473 °C schmilzt.

Gewinnung und Darstellung

Kupfer(I)-cyanid kann in einer Redoxreaktion aus Kupfersulfat CuSO₄ und Natriumcyanid NaCN unter Bildung von Dicyan (CN)₂ und Natriumsulfat Na₂SO₄ hergestellt werden^[5]. Die Cu²⁺-Ionen werden dabei zu Cu⁺ reduziert während ein Teil der Cyanid-Ionen zu Dicyan oxidiert wird:

\mathrm {2\ CuSO_{4}+4\ NaCN\longrightarrow 2\ CuCN+(CN)_{2}+2\ Na_{2}SO_{4}}

Verwendung

Kupfer(I)-cyanid wird in der Galvanotechnik verwendet.^[6] In der organischen Chemie wird es als Reagens bei der Rosenmund-von-Braun-Reaktion, zur Herstellung von Arylnitrilen eingesetzt.

Auch für die Synthese von Organocupraten wird im Rahmen einer Transmetallierungsreaktion Kupfer(I)-cyanid mit Organolithium-Verbindungen umgesetzt.

\mathrm {CuCN+2\ BuLi\longrightarrow Bu_{2}CuLi+\ LiCN}

Reaktion von Kupfer(I)-cyanid und Butyllithium (Bu=Butyl)

Einzelnachweise

↑ Datenblatt Kupfer(I)-cyanid bei Acros, abgerufen am 20. Mai 2010.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt Kupfer(I)-cyanid bei Merck
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Copper(I) cyanide bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^4,0 ^4,1 Nicht explizit in EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Blausäuresalze“; Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. April 2012 (JavaScript erforderlich) Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „ESIS“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
↑ J. V. Supniewski, P. L. Salzberg: "Allyl cyanide." In: Organic Syntheses. 1928, 8, S. 4 (Volltext).
↑ Eintrag bei www.answers.com

[Acros-1] Datenblatt Kupfer(I)-cyanid bei Acros, abgerufen am 20. Mai 2010.

[Merck-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt Kupfer(I)-cyanid bei Merck

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Copper(I) cyanide bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ESIS-4] 4,0 ^4,1 Nicht explizit in EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Blausäuresalze“; Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. April 2012 (JavaScript erforderlich) Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „ESIS“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.

[Supniewski-5] J. V. Supniewski, P. L. Salzberg: "Allyl cyanide." In: Organic Syntheses. 1928, 8, S. 4 (Volltext).

[6] Eintrag bei www.answers.com

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