Kupfer(I)-cyanid

Kristallstruktur
Struktur von Kupfer(I)-cyanid
Allgemeines
Name Kupfer(I)-cyanid
Verhältnisformel CuCN
CAS-Nummer 544-92-3
PubChem 11009
Kurzbeschreibung

grünlich-weiß[1] bis weißes Pulver mit unangenehmen Geruch[2]

Eigenschaften
Molare Masse 89,56 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

2,92 g·cm−3 (25 °C)[3]

Schmelzpunkt

473 °C[2]

Löslichkeit

fast unlöslich in Wasser bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-310-330-410
P: 260-​264-​273-​280-​284-​301+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 26/27/28-32-50/53
S: (1/2)-7-28-29-45-60-61
LD50

1265 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche nicht möglich


Kupfer(I)-cyanid ist ein grünlichweiß bis weißes Pulver, das in Wasser fast unlöslich ist und bei 473 °C schmilzt.

Gewinnung und Darstellung

Kupfer(I)-cyanid kann in einer Redoxreaktion aus Kupfersulfat CuSO4 und Natriumcyanid NaCN unter Bildung von Dicyan (CN)2 und Natriumsulfat Na2SO4 hergestellt werden[5]. Die Cu2+-Ionen werden dabei zu Cu+ reduziert während ein Teil der Cyanid-Ionen zu Dicyan oxidiert wird:

$ \mathrm{2\ CuSO_4 + 4\ NaCN \longrightarrow 2\ CuCN + (CN)_2 + 2\ Na_2SO_4} $

Verwendung

Kupfer(I)-cyanid wird in der Galvanotechnik verwendet.[6] In der organischen Chemie wird es als Reagens bei der Rosenmund-von-Braun-Reaktion, zur Herstellung von Arylnitrilen eingesetzt.

Rosenmund-von Braun-Reaktion

Auch für die Synthese von Organocupraten wird im Rahmen einer Transmetallierungsreaktion Kupfer(I)-cyanid mit Organolithium-Verbindungen umgesetzt.

$ \mathrm{ CuCN + 2\ BuLi \longrightarrow Bu_2CuLi + \ LiCN} $
Reaktion von Kupfer(I)-cyanid und Butyllithium (Bu=Butyl)

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Kupfer(I)-cyanid bei Acros, abgerufen am 20. Mai 2010.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Kupfer(I)-cyanid bei Merck, abgerufen am 20. Mai 2010.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Copper(I) cyanide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011.
  4. 4,0 4,1 Nicht explizit in EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Blausäuresalze“; Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. April 2012 (JavaScript erforderlich) Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „ESIS“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  5. J. V. Supniewski, P. L. Salzberg: "Allyl cyanide." In: Organic Syntheses. 1928, 8, S. 4 (Volltext).
  6. Eintrag bei www.answers.com

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