Dicyan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dicyan
Andere Namen	Cyan; Cyanogen; Oxalsäuredinitril; Oxalyldinitril; Zyan;
Summenformel	C2N2
Kurzbeschreibung	farbloses, stechend bittermandelartig riechendes Gas
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	9999
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	52,04 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	0,95 g·cm−3 (flüssig, −21 °C) ; 2,38 g·l−1 (Gas, 0 °C, 1013 mbar)
Schmelzpunkt	−28 °C
Siedepunkt	−21 °C
Dampfdruck	0,49 MPa (20 °C)
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser; löslich in Ethanol und Diethylether;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 220‐331‐410
	P:
MAK	5 ml·m−3, 11 mg·m−3
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dicyan ist eine giftige, gasförmige chemische Verbindung. Sie besteht aus zwei durch eine Einfachbindung verbundenen Cyanid-Gruppen. Kurz wird sie auch als Cyan oder Zyan bezeichnet.

Geschichte und Vorkommen

Dicyan wurde wahrscheinlich zum ersten Mal 1782 durch Carl Wilhelm Scheele synthetisiert, als er Blausäure untersuchte. Definitiv wurde es 1802 synthetisiert, als Chlorcyan hergestellt wurde. Noch vor der als solcher allgemein anerkannten „ersten“ Synthese organischer Substanzen (Harnstoff, Friedrich Wöhler, 1828) gelang F. Wöhler die Synthese von Oxalsäure durch Hydrolyse von Dicyan (1824).^[5]

Dicyan wurde 1910 im Schweif des damals wiederkehrenden Halleyschen Kometen nachgewiesen.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Im Labor wird Dicyan durch Erhitzung von Quecksilber(II)-cyaniden dargestellt. Technisch wird es durch die Oxidation von Blausäure gewonnen, wobei gewöhnlich Chlor an einem aktivierten Siliciumdioxid-Katalysator oder Stickstoffdioxid an Kupfersalzen verwendet wird. Dicyan wird auch aus Stickstoff und Ethylen unter Einwirkung elektrischer Entladungen gebildet. Weiterhin entsteht es bei der Reaktion von Cu(II)-Salzen in wässriger Lösung mit einem Überschuss Cyanidsalz unter Bildung von Tetracyanocuprat(I).

Eigenschaften

Dicyan ist ein farbloses und giftiges, stechend-süßlich riechendes Gas mit einem Siedepunkt von −21 °C. Es verbrennt mit sehr heißer (4800 K in reinem Sauerstoff^[7]), rot-violetter Flamme. Cyan verhält sich chemisch ähnlich wie ein Halogen und wird daher als Pseudohalogen bezeichnet. Die Hydrolyse führt zum Oxamid und weiter zu Ammonium-Oxalat, dem entsprechenden Salz der Oxalsäure. Dicyan bildet mit Luft leicht entzündliche Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,9 Vol% (84 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 36,6 Vol% (790 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[8]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 460-19-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Eintrag zu Dicyan in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ Burckhard Frank: 250 Jahre Chemie in Göttingen. In: Hans-Heinrich Voigt (Hrsg.): Naturwissenschaften in Göttingen. Eine Vortragsreihe. Vandenhoeck + Ruprecht Gm, Göttingen 1988, ISBN 3-525-35843-1 (Göttinger Universitätsschriften. Band 13), S. 72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche und S.221 eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
↑ Hellmuth Vensky: Wie ein Komet Europa in Panik versetzte. Meldung bei Zeit Online vom 19. Mai 2010.
↑ Römpp DC 2006, Georg Thieme Verlag 2006
↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

[roempp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 460-19-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Dicyan in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[5] Burckhard Frank: 250 Jahre Chemie in Göttingen. In: Hans-Heinrich Voigt (Hrsg.): Naturwissenschaften in Göttingen. Eine Vortragsreihe. Vandenhoeck + Ruprecht Gm, Göttingen 1988, ISBN 3-525-35843-1 (Göttinger Universitätsschriften. Band 13), S. 72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche und S.221 eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)

[6] Hellmuth Vensky: Wie ein Komet Europa in Panik versetzte. Meldung bei Zeit Online vom 19. Mai 2010.

[7] Römpp DC 2006, Georg Thieme Verlag 2006

[8] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

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