Chlorcyan

Strukturformel
Struktur von Chlorcyan
Allgemeines
Name Chlorcyan
Andere Namen
  • Cyanchlorid
  • Chloro-methansäurenitril
Summenformel CClN
CAS-Nummer 506-77-4
Kurzbeschreibung

farbloses, zu Tränen reizendes Gas[1]

Eigenschaften
Molare Masse 61,47 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

1,25 g·cm−3 (flüssige Phase am Siedepunkt)[2]

Schmelzpunkt

−6,9 °C[2]

Siedepunkt

12,9 °C[2]

Dampfdruck

134 kPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
04 – Gasflasche 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig
H- und P-Sätze H: 280-330-314
EUH: 071
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26-35
S: (1)-9-26-36/37/39-45
LD50

TCLo (human, inhalatorisch): 10 mg·min·m−3 [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Chlorcyan, auch Cyanchlorid genannt, ist ein chemischer Stoff, der auch als chemischer Kampfstoff verwendet wird. Systematisch handelt es sich bei Chlorcyan um das Nitril der nicht beständigen Chlorameisensäure.

Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit ist in Ethanol, Benzin, Ether, Wasser und chlorierten Lösungsmitteln sehr gut löslich. Bei Kontakt mit Natronlauge wird das Molekül hydrolysiert. Der Gefrierpunkt liegt bei −6,9 °C, bei dem Chlorcyan kristallin erstarrt. Das Gas hat einen stechenden Geruch und reizt die Augen zu Tränen. Der vielmals beschriebene Bittermandelgeruch liegt nicht vor.

Verwendung

Im Ersten Weltkrieg wurde Chlorcyan mit Blausäure gemischt, um die tödliche Wirkung zu erhöhen. Im Gegensatz zur Blausäure wirkt Chlorcyan langsamer, da sich das Cyanidion langsamer freisetzt. Erstmals eingesetzt wurde Chlorcyan 1916 von der Entente.

Gegen Ende des 20. Jahrhunderts wurden Chlorcyan und Bromcyan auch in der chemischen Industrie eingesetzt. So kann mit beiden Reagentien eine C-terminale Schutzgruppe vom gentechnisch hergestellten Insulin-Fusionsprotein entfernt und dadurch korrekt gefaltetes Insulin erhalten werden.[4]

Schutzmaßnahmen

Chlorcyan kann mit Basen wie Alkalihydroxiden, Ammoniak, Aminen und Pyridin neutralisiert werden. Gasmaskenfilter werden mit cyclischen Aminen imprägniert, um der „maskenbrechenden“ Wirkung des Chlorcyans entgegenzuwirken.

Siehe auch

  • Liste chemischer Kampfstoffe
  • Blutkampfstoff

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Helmut Sitzmann, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu Chlorcyan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. September 2007 (JavaScript erforderlich)
  3. Chlorcyan bei ChemIDplus
  4. Beate Meichsner und Uwe Wirth: Insulin - Protein mit langer Geschichte-Der Schlüssel zur Diabetes-Therapie. In: Chemie in unserer Zeit. 2009, 43, 5, S. 340-346, doi:10.1002/ciuz.200900486

Weblinks


Das könnte Dich auch interessieren