Chlorcyan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorcyan
Andere Namen	Cyanchlorid; Chloro-methansäurenitril;
Summenformel	CClN
Kurzbeschreibung	farbloses, zu Tränen reizendes Gas
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	61,47 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	1,25 g·cm−3 (flüssige Phase am Siedepunkt)
Schmelzpunkt	−6,9 °C
Siedepunkt	12,9 °C
Dampfdruck	134 kPa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 280‐330‐314
	EUH: 071
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorcyan, auch Cyanchlorid genannt, ist ein chemischer Stoff, der auch als chemischer Kampfstoff verwendet wird. Systematisch handelt es sich bei Chlorcyan um das Nitril der nicht beständigen Chlorameisensäure.

Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit ist in Ethanol, Benzin, Ether, Wasser und chlorierten Lösungsmitteln sehr gut löslich. Bei Kontakt mit Natronlauge wird das Molekül hydrolysiert. Der Gefrierpunkt liegt bei −6,9 °C, bei dem Chlorcyan kristallin erstarrt. Das Gas hat einen stechenden Geruch und reizt die Augen zu Tränen. Der vielmals beschriebene Bittermandelgeruch liegt nicht vor.

Verwendung

Im Ersten Weltkrieg wurde Chlorcyan mit Blausäure gemischt, um die tödliche Wirkung zu erhöhen. Im Gegensatz zur Blausäure wirkt Chlorcyan langsamer, da sich das Cyanidion langsamer freisetzt. Erstmals eingesetzt wurde Chlorcyan 1916 von der Entente.

Gegen Ende des 20. Jahrhunderts wurden Chlorcyan und Bromcyan auch in der chemischen Industrie eingesetzt. So kann mit beiden Reagentien eine C-terminale Schutzgruppe vom gentechnisch hergestellten Insulin-Fusionsprotein entfernt und dadurch korrekt gefaltetes Insulin erhalten werden.^[4]

Schutzmaßnahmen

Chlorcyan kann mit Basen wie Alkalihydroxiden, Ammoniak, Aminen und Pyridin neutralisiert werden. Gasmaskenfilter werden mit cyclischen Aminen imprägniert, um der „maskenbrechenden“ Wirkung des Chlorcyans entgegenzuwirken.

Siehe auch

Liste chemischer Kampfstoffe
Blutkampfstoff

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Helmut Sitzmann, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 Eintrag zu Chlorcyan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Chlorcyan in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ Beate Meichsner und Uwe Wirth: Insulin - Protein mit langer Geschichte-Der Schlüssel zur Diabetes-Therapie. In: Chemie in unserer Zeit. 2009, 43, 5, S. 340-346, doi:10.1002/ciuz.200900486

Weblinks

Ansyco: Infrarotspektrum von Chlorcyan
WHO: Cyanogen Chloride in Drinking-water

[roempp-1] 1,0 ^1,1 Helmut Sitzmann, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 Eintrag zu Chlorcyan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Chlorcyan in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Chiuz-4] Beate Meichsner und Uwe Wirth: Insulin - Protein mit langer Geschichte-Der Schlüssel zur Diabetes-Therapie. In: Chemie in unserer Zeit. 2009, 43, 5, S. 340-346, doi:10.1002/ciuz.200900486

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