Chlordecon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlordecon
Andere Namen	1,2,3,5,6,7,8,9,10,10-Decachlor- (5,2,1,0 2/6,o 3/9,0 5/8)-decan-4-on; Kepone; Decachloroctahydro-1,3,4 -methanocyclobuta(c,d)pentalen-2-on; Decachlorpentacyclo- (5.2.1.0e(2,6).0e(3,9).0e(5,8))decan-4-on; Decachloroctahydro-1,3,4- methenocyclobuta(C,D)pentalen-2-on;
Summenformel	C10Cl10O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	299
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	490,64 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	350 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (2–4 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐311‐301‐410
	P: 273‐280‐301+310‐312‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlordecon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organochlorverbindungen und Ketone. Technisch reines Chlordecon enthält etwa 5 % Wasser und bis zu 0,1 % Hexachlorcyclopentadien.

Eigenschaften

Chlordecon ist in der Umwelt sehr stabil mit einer Halbwertszeit von mehreren Jahren.

Verwendung

Chlordecon wurde als Insektizid und als Zwischenprodukt zur Herstellung des Insektizids Kelevan verwendet. Es wurde 1958 unter dem Namen Kepone als Ketonanalogon von Mirex eingeführt und zwischen 1966 und 1975 in den USA als Insektizid gegen Ameisen und Kakerlaken eingesetzt.^[5] 1975 wurde der Einsatz in den USA verboten und 2009 wurde es in die Stockholmer Konvention der weltweit verbotenen Stoffe aufgenommen. Im Jahr 1979 kam es laut einem Bericht des französischen Arztes Dominique Belpomme auf den Bananenplantagen in Martinique und Guadeloupe durch den Einsatz zu einer überdurchschnittlichen Zahl von Prostatakrebs-Fällen und Missbildungen bei neugeborenen Kindern.^[6]^[7]

Analytischer Nachweis

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln kann chromatographisch erfolgen.^[8]

Weblinks

WHO: Chlordecone
Persistant Organic Pollution: Chlordecone
U.S. DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES: Toxicological Profile of Mirex and Chlordecone

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Eintrag zu CAS-Nr. 143-50-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Chlordecone bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Chlordecone.
↑ REPORT ON CARCINOGENS.
↑ Welt: Bevölkerung der Antillen von Pestiziden vergiftet.
↑ Pestizide aus den karibischen Bananenplantagen vergiften Mensch und Natur.
↑ Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds, LC·GC Europe 23 (2010) 60−70.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 Eintrag zu CAS-Nr. 143-50-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-3] Datenblatt Chlordecone bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[4] Chlordecone.

[5] REPORT ON CARCINOGENS.

[6] Welt: Bevölkerung der Antillen von Pestiziden vergiftet.

[7] Pestizide aus den karibischen Bananenplantagen vergiften Mensch und Natur.

[Reiner-8] Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds, LC·GC Europe 23 (2010) 60−70.

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]