Chlorbenzotrichloride

Chlorbenzotrichloride
Name	2-Chlorbenzotrichlorid	3-Chlorbenzotrichlorid	4-Chlorbenzotrichlorid
Andere Namen	o-Chlorbenzotrichlorid α,α,α,2-Tetrachlortoluol 2-Chlor-1-(trichlormethyl)benzol	m-Chlorbenzotrichlorid α,α,α,3-Tetrachlortoluol 3-Chlor-1-(trichlormethyl)benzol	p-Chlorbenzotrichlorid α,α,α,4-Tetrachlortoluol 1-Chlor-4-(trichlormethyl)benzol
Strukturformel
CAS-Nummer	2136-89-2	2136-81-4	5216-25-1
PubChem	16494	75052	21277
Summenformel	C7H4Cl4
Molare Masse	229,92 g·mol−1
Aggregatzustand	fest	???	flüssig
Kurzbeschreibung	farbloser, brennbarer Feststoff mit stechendem Geruch	???	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Schmelzpunkt	~30 °C[1]	???	5,8 °C[2]
Siedepunkt	260 °C[1]		245 °C[2]
Dichte	1,458 g·cm−3[1]		1,4947 g·cm−3[2]
Löslichkeit	langsame Zersetzung in Wasser, löslich in Ether, Aceton	???	Zersetzung in Wasser, löslich in Alkohol, Ether, Aceton
GHS- Kennzeichnung [3] [4]	Achtung	keine Einstufung verfügbar	Gefahr
H- und P-Sätze	302​‐​315​‐​319​‐​351	siehe oben	302​‐​312​‐​315​‐​335​‐​350​‐​361​‐​372
	siehe oben	siehe oben	keine EUH-Sätze
	281​‐​305+351+338	siehe oben	201​‐​261​‐​280​‐​308+313
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2]	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N)	keine Einstufung verfügbar	Giftig (T)
R-Sätze	22-36/37/38-40-53	nicht bekannt	45-21/22-37/38-48/23-62
S-Sätze	14-26-28	nicht bekannt	53-45

Die Chlorbenzotrichloride bilden eine Stoffgruppe, die man als halogenierte Benzotrichloride auffassen kann. Durch die unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₄Cl₄.

Darstellung

4-Chlorbenzotrichlorid entsteht aus einem Gemisch von 4-Chlorbenzotrifluorid und Aluminiumtrichlorid (wasserfrei) mit anschließender Zugabe von Siliciumtetrachlorid; das Reaktionsgemisch wird im Vakuum destilliert.^[5]

Verwendung

Chlorbenzotrichloride werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Herbiziden, Farbstoffen, Desinfektions- und Arzneistoffen verwendet.^[6][7]

Einzelnachweise