Chloraniline

Chloraniline
Name	2-Chloranilin	3-Chloranilin	4-Chloranilin
Andere Namen	o-Chloranilin	m-Chloranilin	p-Chloranilin
Strukturformel
CAS-Nummer	95-51-2	108-42-9	106-47-8
PubChem	7240	7932	7812
Summenformel	C6H6ClN
Molare Masse	127,57 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig		fest
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch		farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff mit schwach aromatischem Geruch[1]
Schmelzpunkt	−3 °C[2]	−10 °C[3]	70 °C[1]
Siedepunkt	209 °C[2]	230 °C[3]	232 °C[1]
Dichte	1,21 g/cm3[2]	1,21 g/cm3[3]	1,43 g/cm3[1]
Dampfdruck (bei 20 °C)	0,13 mbar[2]	0,031 mbar[3]	0,065 mbar[1]
pKs-Wert[4] (der konjugierten Säure BH+)	2,65	3,52	4,00
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3–6 g/l)[2][3][1]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[2][3][1]
H- und P-Sätze	331​‐​311​‐​301​‐​373​‐​410	331​‐​311​‐​301​‐​373​‐​410	350​‐​331​‐​311​‐​301​‐​317​‐​410
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	273​‐​280​‐​302+352 304+340​‐​309+310	261​‐​273​‐​280 301+310​‐​311​‐​501[5]	201​‐​273​‐​280 308+313​‐​501
Gefahrstoff- kennzeichnung [2][3][1]	Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N)
R-Sätze	23/24/25-33-50/53		23/24/25-43-45-50/53
S-Sätze	(1/2)-28		45-53-60-61

Die Chloraniline bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anilin als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH₂) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₆ClN.

Je nach Anzahl der Chloratome (einem, zwei, drei, vier oder fünf) unterscheidet man zudem zwischen Mono-, Di-, Tri-, Tetra- und Pentachloranilinen.

Eigenschaften

Das 4-Chloranilin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Alle Verbindungen dieser Gruppe werden als giftig und umweltgefährlich eingestuft.^[6] Da beim natürlichen Abbau einiger dieser Stoffe die bei der Synthese eingesetzten Chloraniline freiwerden (bzw. auch bei unsachgemäßer Produktion), sind Spuren der Verbindungen (in den letzten Jahrzehnten in immer geringer werdendem Maße) in Grundwasser und Flüssen zu finden.^[7][8] Der Nachweis der Stoffe kann über Flüssigchromatographie erfolgen.^[9]

Verwendung

Chloraniline werden meist als Zwischenprodukte zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe und Arzneistoffe eingesetzt. 4-Chloranilin darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Einzelnachweise