Trichloraniline

Die Trichloraniline bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Anilin als auch von Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH2) und drei Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4Cl3N. Alle Stoffe sind in Wasser schwer löslich und giftig.

Trichloraniline
Name 2,3,4-Trichloranilin 2,3,5-Trichloranilin 2,3,6-Trichloranilin 2,4,5-Trichloranilin 2,4,6-Trichloranilin 3,4,5-Trichloranilin
Andere Namen 1-Amino-2,3,4-trichlorbenzol,
2,3,4-Trichlorphenylamin
1-Amino-2,3,5-trichlorbenzol,
2,3,5-Trichlorphenylamin
1-Amino-2,3,6-trichlorbenzol,
2,3,6-Trichlorphenylamin
1-Amino-2,4,5-trichlorbenzol,
2,4,5-Trichlorphenylamin
1-Amino-2,4,6-trichlorbenzol,
2,4,6-Trichlorphenylamin
1-Amino-3,4,5-trichlorbenzol,
3,4,5-Trichlorphenylamin
Strukturformel 2,3,4-Trichloranilin.svg 2,3,5-Trichloranilin.svg 2,3,6-Trichloranilin.svg 2,4,5-Trichloranilin.svg 2,4,6-Trichloranilin.svg 3,4,5-Trichloranilin.svg
CAS-Nummer 634-67-3 18487-39-3 88963-39-7 636-30-6 634-93-5 634-91-3
PubChem 12464 87676 184908 12487 12471 12469
Summenformel C6H4Cl3N
Molare Masse 196,46 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt 65–67 °C[1] [2] 93–94 °C[3] 73–75 °C[4] 97 °C[5]
Siedepunkt 292 °C[1] 270 °C[3] 262 °C[4]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser[1][2][3][4][5]
GHS-
Kennzeichnung
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich
Gefahr[1][2]
keine Einstufung verfügbar
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich
Gefahr[3][4][5]
H- und P-Sätze 301-311-331-373-410 siehe oben 301-311-331-373-410
keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze
keine P-Sätze siehe oben 261-​273-​280
301+310-​311-​501
Gefahrstoff-
kennzeichnung
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)

[1][2][3][4][5]

R-Sätze 23/24/25-33-50/53
S-Sätze (1/2)-28-36/37-45-60-61

Verwendung

Trichloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet (so z. B. 2,4,5-Trichloranilin für Pigmente[6] und Azofarbstoffe).

Tetra- und Pentachloraniline

Tetrachloraniline (C6H3Cl4N) besitzen vier Chloratome am Benzolring. Hergestellt werden sie durch weitere Chlorierung von Trichloranilinen (z. B. 2,3,4,6-Tetrachloranilin durch Chlorierung von 2,4,5-Trichloranilin[7]). Es existieren drei verschiedene Isomere. Auch das Pentachloranilin ist bekannt (C6H2Cl5N, M = 265,35 g·mol−1, PubChem 10693).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 634-67-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu CAS-Nr. 18487-39-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Eintrag zu CAS-Nr. 636-30-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 Eintrag zu CAS-Nr. 634-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 Eintrag zu CAS-Nr. 634-91-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  6. 2,4,5-Trichloroanilin BUA Summary (englisch).
  7. M. Mullin, G. Sawka, L. Safe, S. McCrindle, S. Safe: "Synthesis of the Octa- and nonachlorobiphenyl isomers and congeners and their quantitation in commercial polychlorinated biphenyls and identification in human breast milk", in: J Anal Toxicol, 1981, 5 (3), S. 138–142; PMID 6790872.

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