Trichlorfon

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (S)-Form (links) ; und (R)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Trichlorfon
Andere Namen	(RS)-O,O-Dimethyl-2,2,2-trichlor- 1-hydroxyethyl-; phosphonat; DEP;
Summenformel	C4H8Cl3O4P
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5853
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	257,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,73 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	83–84 °C
Siedepunkt	100 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	gut (150 g·l−1) löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐400‐410
	P: 273‐280‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trichlorfon zählt zu den Phosphonaten und wird als Pflanzenschutzmittel verwendet.

Geschichte

Trichlorfon wird seit den 1950er-Jahren großflächig eingesetzt. 1989 verlor das kuwaitische Containerschiff „Danah“ bei stürmischer See acht mit Trichlorfon gefüllte Container in der Elbmündung.

Chemische Eigenschaften

Trichlorfon existiert in zwei enantiomeren Formen[ (R)- und (S)-Trichlorfon] und dem Racemat [1:1-Gemisch der (R)- und der (S)-Form].

Verwendung

Trichlorfon wird als Insektizid in der Landwirtschaft, Tiermedizin und im Haushalt verwendet. Es findet auch als Ausgangsstoff der chemischen Industrie Verwendung.

Trichlorfon ist in der Schweiz beispielsweise gegen den Traubenwickler, Erdraupen und Kohlfliegen zugelassen. In Deutschland und Österreich besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff.^[4]

Sicherheitshinweise

Trichlorfon ist ein Kontakt- und Fraßgift^[5]. Wie alle Phosphorsäureester ist Trichlorfon ein Hemmstoff für die Cholinesterasen Acetylcholinesterase (AChE) und Butyrylcholinesterase (BuChE) und wirkt somit neurotoxisch. Bei Zersetzung entsteht das noch giftigere Dichlorvos.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu Trichlorfon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Trichlorfon bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. Dezember 2008.
↑ Römpp: Chemie-Lexikon, 9.Aufl., Thieme, 1992.

Weblinks

Datenblatt Trichlorfon bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu Trichlorfon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Trichlorfon bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[PSM-4] Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. Dezember 2008.

[5] Römpp: Chemie-Lexikon, 9.Aufl., Thieme, 1992.

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