Trichlorfon

Strukturformel
Struktur von Trichlorfon
1:1-Gemisch aus (S)-Form (links)
und (R)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Trichlorfon
Andere Namen
  • (RS)-O,O-Dimethyl-2,2,2-trichlor- 1-hydroxyethyl-
    phosphonat
  • DEP
Summenformel C4H8Cl3O4P
CAS-Nummer 52-68-6
PubChem 5853
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 257,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,73 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

83–84 °C[1]

Siedepunkt

100 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

gut (150 g·l−1)[1] löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-317-400-410
P: 273-​280-​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22-43-50/53
S: (2)-24-37-60-61
LD50

882 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trichlorfon zählt zu den Phosphonaten und wird als Pflanzenschutzmittel verwendet.

Geschichte

Trichlorfon wird seit den 1950er-Jahren großflächig eingesetzt. 1989 verlor das kuwaitische Containerschiff „Danah“ bei stürmischer See acht mit Trichlorfon gefüllte Container in der Elbmündung.

Chemische Eigenschaften

Trichlorfon existiert in zwei enantiomeren Formen[ (R)- und (S)-Trichlorfon] und dem Racemat [1:1-Gemisch der (R)- und der (S)-Form].

Verwendung

Trichlorfon wird als Insektizid in der Landwirtschaft, Tiermedizin und im Haushalt verwendet. Es findet auch als Ausgangsstoff der chemischen Industrie Verwendung.

Trichlorfon ist in der Schweiz beispielsweise gegen den Traubenwickler, Erdraupen und Kohlfliegen zugelassen. In Deutschland und Österreich besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff.[4]

Sicherheitshinweise

Trichlorfon ist ein Kontakt- und Fraßgift[5]. Wie alle Phosphorsäureester ist Trichlorfon ein Hemmstoff für die Cholinesterasen Acetylcholinesterase (AChE) und Butyrylcholinesterase (BuChE) und wirkt somit neurotoxisch. Bei Zersetzung entsteht das noch giftigere Dichlorvos.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu Trichlorfon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Trichlorfon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  4. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. Dezember 2008.
  5. Römpp: Chemie-Lexikon, 9.Aufl., Thieme, 1992.

Weblinks

  • Datenblatt Trichlorfon bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.

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