Didanosin

Strukturformel
Strukturformel von Didanosin
Allgemeines
Freiname Didanosin
Andere Namen
  • 2',3'-Dideoxyinosin (ddI)
  • 9-[(2R,5S)-5-(Hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-on
Summenformel C36H56O6
CAS-Nummer 69655-05-6
PubChem 50599
ATC-Code

J05AF02

DrugBank DB00900
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Virostatikum, nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren

Wirkmechanismus

Kompetitive Hemmung der reversen Transkriptase

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 236,23 g·mol−1
Schmelzpunkt

160–163 °C[2]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser, leicht löslich in Dimethylsulfoxid, schwer löslich in Ethanol 96 % und Methanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 48/22
S: 22-36/37-45
LD50

> 2000 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Didanosin (Handelsname Videx®; Hersteller Bristol-Myers Squibb) ist ein Arzneistoff zur Behandlung von mit HIV-1 infizierten Patienten im Rahmen einer antiretroviralen Kombinationstherapie.

Didanosin gehört zur Substanzklasse der nukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren.

Pharmakologie

In vitro-Untersuchungen zeigten, dass Didanosin bei therapeutischen Konzentrationen, zu einer Hemmung der Replikation von HIV führt. Die Substanz zeigte nur geringe Wirkungen auf Stammzellen des Knochenmarks. Nach der Diffusion in die Zelle erfolgt die Umwandlung in Didesoxyadenosintriphosphat (ddATP), welches die biologisch aktive Form des Wirkstoffes darstellt, die mit dem physiologischen Substrat Desoxyadenosintriphosphat (dATP) kompetitiert. Es wurden keine Kreuzresistenz zu Zidovudin-resistenten Viren festgestellt.

Pharmakokinetik

Didanosin ist im sauren Milieu des Magens nicht stabil. Die erste, 1992 in Deutschland zugelassene Zubereitung von Didanosin (Videx ®) war eine Kautablette, die Zusätze enthielt, die als Puffer gegen die Magensäure wirkten. Der Säurepuffer erhöht das Risiko für Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten. 2000 wurde Didanosin in Form von magensaftresistent überzogenen Hartkapseln (enteric coated – EC) zugelassen, die keinen Säurepuffer mehr enthalten und damit besser verträglich sind. Didanosin liegt in den Hartkapseln als Granulat vor, das Didanosin erst im höheren pH-Bereich des Dünndarms freisetzt.

Da die Didanosin-Resorption durch gleichzeitige Einnahme mit dem Essen vermindert wird, sollen auch die Hartkapseln auf nüchternen Magen (mindestens 2 Stunden vor oder 2 Stunden nach dem Essen) eingenommen werden.

Die durchschnittliche Eliminationshalbwertszeit von Didanosin beträgt ca. 1,4 Stunden. Im Urin werden nach oraler Anwendung ca. 20 % der Dosis gefunden. Bei Patienten mit eingeschränkter Nierenfunktion ist die Halbwertzeit deutlich verlängert.

Klinik

Didanosin ist einer der ersten NRTIs. Es wird aufgrund seiner Nebenwirkungen und der mitochondrialen Toxizität nicht mehr in den üblichen Anfangskombinationen der antiretroviralen Therapie, sondern nur noch als spätere Therapieoption (Second-Line Kombination) eingesetzt

Nebenwirkungen

Am häufigsten sind Magen-Darm-Nebenwirkungen (Durchfall bei mehr als 10 % der Patienten, Übelkeit und Erbrechen bei bis zu 10 %). Dosisabhängig kann eine Pankreatitis auftreten (1–7 %), die tödlich verlaufen kann. Die gleichzeitige Gabe mit anderen Substanzen, die eine Pankreatitis verursachen können, ist deshalb zu vermeiden (z. B. Ribavirin). Häufig treten Kopfschmerzen und periphere neurologische Symptome wie Neuropathie auf (1–10 %).

Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln

Auf Grund von Interaktionen sollte Didanosin u. a. nicht mit Stavudin, Tenofovir, Allopurinol oder Ribavirin eingenommen werden. Die Einnahme zum Essen reduziert die Bioverfügbarkeit.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt DIDANOSINE CRS beim EDQM, abgerufen am 29. April 2009.
  2. Didanosin. In: DrugBank.
  3. Datenblatt 2′,3′-Dideoxyinosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News

22.01.2021
Ethologie | Primatologie
Befreundete Schimpansen kämpfen gemeinsam gegen Rivalen
Menschen kooperieren in großen Gruppen miteinander, um Territorien zu verteidigen oder Krieg zu führen.
22.01.2021
Ökologie | Neobiota
Invasion: Bedrohung durch den Afrikanischen Krallenfrosch wesentlich größer als gedacht
Ein internationales Forscherteam um die beiden Herpetologen Philipp Ginal und Dennis Rödder vom Zoologischen Forschungsmuseum Koenig – Leibniz-Institut für Biodiversität der Tiere (ZFMK, Museum Koenig) nutzen einen neuen Ansatz zur Abschätzung des invasiven Potenzials einer Art.
22.01.2021
Neurobiologie
Grösse von Nervenverbindungen bestimmt Stärke des Signals
Nervenzellen kommunizieren miteinander via Synapsen.
22.01.2021
Mykologie | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Getreidelagerung: Naturstoffe wirksamer als chemische Insektizide
Senckenberg-Wissenschaftler Thomas Schmitt hat die Wirksamkeit von Kieselerde und einem parasitischen Pilz als Schutz vor Schadinsekten an Getreide im Vergleich zu einem chemischen Insektizid untersucht.
22.01.2021
Biotechnologie | Insektenkunde
Bioinspirierte Robotik: Von Libellen lernen
Forschungsteam der Uni Kiel entschlüsselt Fangapparat der aquatischen Jäger.
20.01.2021
Genetik | Evolution
Was das Genom des Lungenfischs über die Landeroberung der Wirbeltiere verrät
Das vollständig sequenzierte Genom des Australischen Lungenfisches ist das größte sequenzierte Tiergenom und hilft, den Landgang der Wirbeltiere besser zu verstehen.
20.01.2021
Zoologie | Ethologie
Weniger gestresst: Hochrangige Hyänenmännchen haben bei Weibchen beste Chancen
Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler des Leibniz-Instituts für Zoo- und Wildtierforschung (Leibniz-IZW) haben herausgefunden, dass die Interaktion mit anderen Männchen für rangniedrige Tüpfelhyänenmännchen "stressiger" ist als für hochrangige.
18.01.2021
Zytologie | Entwicklungsbiologie
Die ersten Löwen-Embryonen aus eingefrorenen Eizellen
E
18.01.2021
Mikrobiologie | Biochemie | Biotechnologie
Mikroorganismus baut Phenol unter extremen Bedingungen ab
Forschende vom Leibniz-Institut DSMZ in Braunschweig haben den Abbau von Phenol durch Saccharolobus solfataricus charakterisiert.
18.01.2021
Physiologie | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Methanausstoß von Milchkühen messen
Wissenschaftler des Instituts für Nutztierbiologie Dummerstorf haben ein neues Verfahren zur Vorhersage des Methanausstoßes einer Milchkuh entwickelt.
18.01.2021
Zoologie | Genetik | Ethologie
Berliner Igel bilden keine genetisch isolierten Bestände
Igel leben sowohl auf dem Lande als auch in größeren Städten.
16.01.2021
Botanik | Taxonomie
Die einzigartige Flora Neukaledoniens
Sieben neue Arten der Hundsgiftgewächse (Apocynaceae) haben Forscher*innen der Universität Bayreuth in Neukaledonien entdeckt. Auf den Spuren des britischen Entdeckers James Cook untersuchten sie im Frühjahr 2019 die Flora auf der Inselgruppe im Südwestpazifik.
16.01.2021
Taxonomie | Fischkunde
Neue Fischgattung aus Indien: Der Kiemenschlitzaal
Senckenberg-Wissenschaftler Ralf Britz hat gemeinsam mit internationalen Kolleg*innen eine neue Fischgattung beschrieben.
16.01.2021
Anthropologie
Wo man lebt, prägt das Verhalten
Je nachdem, wo auf der Welt sie leben, organisieren Menschen aus Jäger- und Sammlergesellschaften sich ihr Leben zum Beispiel bei der Nahrungssuche, Fortpflanzung, Betreuung des Nachwuchses und sogar hinsichtlich ihres sozialen Umfelds ähnlich wie Säugetier- und Vogelarten, mit denen sie ihren Lebensraum teilen.
16.01.2021
Ökologie | Biochemie
Wie Pflanzen Abwehrgifte bilden ohne sich selbst zu schaden
In einer neuen Studie klären Forschende des Max-Planck-Instituts für chemische Ökologie und der Universität Münster die Biosynthese und genaue Wirkungsweise von Diterpen-Glykosiden in wilden Tabakpflanzen auf.
13.01.2021
Zoologie | Ethologie | Meeresbiologie
Kegelrobben fressen Seehunde, Schweinswale – und ihre Artgenossen
Kegelrobben (Halichoerus grypus) sind Deutschlands größte freilebende Raubtiere. Viele Feriengäste kennen das Bild, wenn sie auf Helgoland am Strand oder in anderen Nordseeregionen auf Sandbänken liegen – friedlich nebeneinander oder neben Seehunden.
12.01.2021
Botanik | Ökologie | Insektenkunde
Schmetterling beweist: Karpaten waren in der Eiszeit teilweise bewaldet
Senckenberg-Wissenschaftler haben die Rückzugsorte des Tagfalters Erebia aethiops während der letzten Eiszeit in Europa untersucht.
12.01.2021
Mikrobiologie | Biochemie
Bakterium produziert pharmazeutische Allzweckwaffe
Ein Wirkstoff aus den Blättern einer Zierpflanze gilt seit einigen Jahren als möglicher Vorreiter einer neuen Gruppe potenter Medikamente.
11.01.2021
Zoologie | Physiologie | Video
Neon-grünes Leuchten beim Wüstengecko
Forschende der Zoologischen Staatssammlung München (SNSB-ZSM), der LMU und der Hochschule München haben entdeckt, dass der Wüstengecko Pachydactylus rangei aus Namibia unter UV-Licht stark neon-grün fluoreszierende Streifen an den Körperseiten und um die Augen zeigt.
11.01.2021
Ethologie | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Ziegen mögen Denksport
Wissenschaftler untersuchten in einem Deutsch-Schweizer Projekt die Lernfähigkeit von Ziegen.
09.01.2021
Ethologie | Neurobiologie
Schlaf für Erholung des Gehirns unersetzlich
Forscher*innen des Universitätsklinikums Freiburg weisen erstmals direkt nach, dass während des Schlafens im Gehirn aktive Erholungsprozesse ablaufen, die sich nicht durch Ruhe ersetzen lassen. Die Erkenntnisse sind relevant für optimale Leistung.
07.01.2021
Ökologie | Biodiversität
Starker Rückgang einer einst zahlreichen Tierart
Eine erneute Untersuchung der Puku-Antilopen im Kasanka Nationalpark in Sambia dokumentiert einen starken Rückgang.
07.01.2021
Ethologie | Video | Primatologie
Guineapaviane grunzen mit Akzent
Vokales Lernen führt zur Anpassung der Lautstruktur in einer mehrstufigen Pavian-Gesellschaft.
07.01.2021
Klimawandel | Meeresbiologie
Das neue Gesicht der Antarktis
Die Antarktis könnte künftig ergrünen und von neuen Arten besiedelt werden. Andererseits dürften Spezies verschwinden.
07.01.2021
Klimawandel | Meeresbiologie | Neobiota
Biodiversitäts-Kollaps im östlichen Mittelmeer
Ein internationales Forschungsteam unter der Leitung von Paolo G.