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Mefloquin

Strukturformel
Mefloquine Formulae.png
Racemisches Mefloquin: (S,R)-Form (links) (R,S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname Mefloquin
Andere Namen
  • (RS,SR)-(2,8-Bis(trifluoromethyl)quinolin-
    4-yl)(piperidin-2-yl)methanol
  • (R*,S*)-(2,8-Bis(trifluormethyl)quinolin-
    4-yl)(piperidin-2-yl)methanol
  • (±)-erythro-α-(2-Piperidyl)-2,8-bis(trifluormetyl)-4-chinolinmethanol
  • Mefloquinum (Latein)
Summenformel C17H16F6N2O
Kurzbeschreibung

weißes bis schwach gelbes, kristallines und polymorphes Pulver (Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 53230-10-7 (freie Base)
  • 51773-92-3 (Hydrochlorid)
PubChem 4046
DrugBank DB00358
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

P01BC02

Wirkstoffklasse

Antiprotozoikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 378,32 g·mol−1 (Mefloquin)
  • 414,77 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • freie Base: 178–178,5 °C[2]
  • Hydrochlorid: 259–260 °C[3]
pKS-Wert

8,6 (Hydrochlorid)[2]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Methanol, löslich in Ethanol 96 % (HCl)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mefloquin ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff zur Malariaprophylaxe und -behandlung. Das Medikament ist eine gemeinsame Entwicklung des Walter-Reed-Instituts der United States Army[5] und des Pharmakonzerns Hoffmann-La Roche. Es unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.

Die Wirkung von Mefloquin zielt wie bei Chinin und Chloroquin auf die erythrozytären Stadien der Malariaparasiten. Der genaue Wirkungsmechanismus ist unbekannt. Mefloquin wirkt gegen Malaria tropica und Malaria tertiana mit Chloroquinresistenz. In einigen Gebieten Thailands, Myanmars und Kambodschas zeigen sich häufig Resistenzen von Plasmodium falciparum. Bei Malaria Plasmodium vivax wird eine Weiterbehandlung mit einem anderen Medikament empfohlen, um Rezidiven vorzubeugen (siehe auch: Primaquin). Es wird generell dazu geraten, Mefloquin nicht zur Behandlung einzusetzen, wenn es bereits als Prophylaxe eingenommen wurde.

Von der Deutschen Gesellschaft für Tropenmedizin und Internationale Gesundheit e.V. (DTG) wird das Medikament momentan als eins von drei möglichen Mitteln zur Prophylaxe der Malaria tropica in Gebieten mit hohem Übertragungsrisiko ohne Mefloquin-resistente Erreger empfohlen (mögliche Alternativen: Atovaquon-Proguanil oder Doxycyclin). Die notwendige Berücksichtigung der Reisezeit, der Reisedauer, der Reiseart, der geplanten Aktivitäten, eventueller Vorerkrankungen, Unverträglichkeiten und der Einnahme von Medikamenten wird dabei bei allen Optionen ebenso wie die ärztliche Pflicht zur Aufklärung über mögliche Nebenwirkungen betont. Dagegen wird der Einsatz von Mefloquin zur notfallmäßigen Selbstbehandlung von Malaria aufgrund möglicher Nebenwirkungen in aller Regel nicht mehr empfohlen.[6][7]

Chemie

Stereoisomerie

Mefloquin enthält zwei stereogene Zentren, deshalb gibt es vier Stereoisomere:

  • (S)-(2,8-Bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)((R)-piperidin-2-yl)methanol
  • (R)-(2,8-Bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)((S)-piperidin-2-yl)methanol
  • (R)-(2,8-Bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)((R)-piperidin-2-yl)methanol
  • (S)-(2,8-Bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)((S)-piperidin-2-yl)methanol

Als Arzneistoff wird das Racemat [1:1-Gemisch] aus den beiden erstgenannten Stereoisomeren eingesetzt, die zueinander enantiomer sind. Die beiden andere Stereoisomeren [(R,R)-Form und (S,S)-Form] sind Diastereomere des racemischen Arzneistoffes [(S,R)-Form und (R,S)-Form] und besitzen keine praktische Bedeutung.[8][9]

Synthese

Es sind mehrere Synthesen für Mefloquin in der Literatur beschrieben.[10]

Pharmakologie

Dosierung

Für eine erwachsene Person wird zur Prophylaxe eine Dosierung von 250mg pro Woche empfohlen (Beginn zwei bis drei Wochen vor der anzunehmenden Exposition, Beendigung vier Wochen danach). [11] Die therapeutische Dosierung beträgt 750 mg Mefloquin-Base bei Therapie, sechs Stunden danach weitere 500 mg, zwölf Stunden danach weitere 250 mg. [12] Die Substanz wird nur sehr zögerlich ausgeschieden (s.u. Nebenwirkungen).

Nebenwirkungen

Mefloquin kann Probleme im Verdauungstrakt verursachen wie Übelkeit, Durchfall, Erbrechen. Weitere Nebenwirkungen können Schlafstörungen, Schwindel, in selteneren Fällen auch Koordinations- und Gleichgewichtsstörungen, Verwirrtheit, Angstzustände, Depressionen, Psychosen, Halluzinationen und Krämpfe sein. Darüber hinaus treten mitunter dermatologische Nebenwirkungen (vereinzelt auch schwere Fälle) auf. Die Ausscheidung dauert sehr lange, zwei bis drei Wochen ist die Plasmahalbwertszeit, unerwünschte Nebenwirkungen können also noch nach Wochen auftreten bzw. längere Zeit anhalten. Wenn kurzfristig keine Nebenwirkungen auftreten, scheint es Langzeitstudien zufolge auch über Jahre keine Probleme zu geben.

Kontraindikationen & Wechselwirkungen

Mefloquin sollte nicht bei Überempfindlichkeit gegen chininartige Stoffe genommen werden, auch bei Epilepsie und psychischen Vorerkrankungen sollte das Mefloquin nicht verwendet werden. Mindestgewicht des Einnehmenden sollte 5 kg betragen. Bei Nieren- oder Lebererkrankungen, Herzrhythmusstörungen und der Einnahme von Herz- und Kreislaufmedikamenten muss besondere Vorsicht walten. Während der Schwangerschaft sollte kein Mefloquin eingenommen werden.

Medikamentenführer

In den USA werden Patienten seit 2003 mittels eines sogenannten Medikamentenführers („medication guide“) über mögliche Neben- und Wechselwirkungen sowie Kontraindikationen des Mefloquins informiert. Darin wird auch auf Selbstmordfälle nach der Einnahme des Medikaments hingewiesen, wenngleich hervorgehoben wird, dass ein kausaler Zusammenhang zwischen Suizid und der Einnahme von Mefloquin bislang nicht einwandfrei bewiesen werden konnte. Ausdrücklich betont die Broschüre die Notwendigkeit, beim Auftauchen neuropsychiatrischer Symptome einen Arzt aufzusuchen, um in Absprache mit diesem das Medikament möglicherweise abzusetzen und auf einen anderen Wirkstoff umzusteigen (siehe u. a. auch: Doxycyclin, Atovaquon-Proguanil). Der Medikamentenführer enthält außerdem einen ausschneidbaren Zettel, der erneut die wichtigsten Warnhinweise zusammenfasst. Dieser soll während der gesamten Einnahmezeit im Portemonnaie mitgeführt werden.[13]

Kritik

Der Einsatz von Mefloquin zur Prophylaxe von Malariainfektionen wird schon seit Einführung des Medikamentes kontrovers diskutiert. Liegen die Vorteile einerseits in dem relativ guten Schutz vor Infektion bei nur wöchentlicher Einnahme, wird andererseits immer wieder von neurologischen und psychiatrischen Nebenwirkungen berichtet. Studien, die ursprünglich zur Zulassung führten und eine scheinbar gute Verträglichkeit des Medikaments zeigen, zeichnen sich durch methodische Schwächen aus (z.B. Mangel einer adäquaten Kontrollgruppe im Rahmen einer randomisierten, kontrollierten Studie, nicht-repräsentative Patientenkollektive wie z.B. Soldaten oder Gefängnisinsassen, problematische Definitionen schwerer Nebenwirkungen).[14][15][16] Randomisierte Doppel-Blind-Studien an Durchschnittsreisenden mit 976 bzw. 623 Teilnehmern zeigen hingegen bei 29–37 % neuropsychiatrische Nebenwirkungen unterschiedlicher Ausprägung. Diese Werte sind statistisch signifikant höher als in den Kontrollgruppen.[17][18][19]

In der Politik wurde das Thema der Mefloquin-Nebenwirkungen wiederholt thematisiert.[20][21][22][23][24][25][26] Im Januar 2005 forderte die demokratische Senatorin Dianne Feinstein den damaligen US-Verteidigungsminister Donald Rumsfeld schriftlich dazu auf, einen möglichen Zusammenhang zwischen der Einnahme von Mefloquin und Hirnstammschäden unter US-Soldaten aufzuklären.[27] Von der australischen bzw. US-Armee publizierte Untersuchungen zeigen einerseits eine offenbar gute Verträglichkeit bei Soldaten.[28][29]. Andererseits weisen diese Studien bei näherer Betrachtung ähnlich methodische Schwachpunkte auf, wie sie schon Jahre zuvor in der wissenschaftlichen Forschungsliteratur kritisiert wurden (u.a. retrospektive Studie bzw. Mangel einer adäquaten Kontrollgruppe im Rahmen einer randomisierten, kontrollierten Studie und/oder problematische Definition schwerer Nebenwirkungen).[14][30] Der republikanische US-Kongressabgeordnete Bart Stupak und der demokratische Senator Christopher John Dodd forderten darüber hinaus bereits 2002 unabhängige Forschung, die zivilen Strukturen unterliegen solle.[31]

Eine im Februar 2006 veröffentlichte Studie mit Tierversuchen an jungen Ratten belegt eine dosisabhängige Wirkung auf das Verhalten der Tiere bis hin zur Degeneration von Nervenkernen im Hirnstamm, wobei sich eine Schwelldosis ermitteln ließ.[32]

Weiterhin berichteten die Nachrichtenagenturen United Press International und Associated Press in den Jahren 2002–05 über eine Anhäufung suizidaler, paranoider und aggressiver Symptome unter australischen und US-Soldaten nach der Einnahme von Mefloquin, so dass dieses Thema auch in den internationalen Medien an Bedeutung gewann und zu Verunsicherung führte.[33][34][35]

In einem Memorandum vom 2. Februar 2009 stufte der Generalstabsarzt der US-Armee, Eric Schoomaker, Mefloquin auf ein Medikament zweiter Wahl zur Malariavorbeugung von Soldaten zurück. In Regionen, in denen Mefloquin und Doxycyclin gleichermaßen wirksam sind, soll es seitdem nur noch für Armeeangehörige mit einer Kontraindikation gegen Doxycyclin verwendet werden.[36][37] Am 4. Februar 2009 gab die US Food and Drug Administration (FDA) bekannt, Mefloquin erneut auf das Potenzial neuropsychiatrischer Nebenwirkungen zu überprüfen. Die Behörde betonte, hieraus ließe sich zum gegenwärtigen Zeitpunkt noch nicht ableiten, dass man das Medikament für unsicher befunden habe.[38] In den USA stellte Roche im Sommer des gleichen Jahres die Produktion und den Vertrieb von Mefloquin (Lariam®) ein. Das Medikament ist dort weiterhin als Generikum erhältlich. [39] In anderen Ländern erfolgte keine Marktrücknahme.

Nach dem Kandahar-Massaker vom 11. März 2012, dessen United States Army Staff Sergeant Robert Bales beschuldigt wurde, stellten einige US-Medien die Frage, ob die Einnahme von Mefloquin einen Einfluss auf Bales psychische Verfassung zur Tatzeit hatte.[40][41]

Verwendung im US-Gefangenenlager Guantanamo Bay

Ein Gutachten der Seton University School of Law aus dem Jahr 2010 geht der Frage nach, ob die im Gefangenenlager der Guantanamo Bay Naval Base vollzogene, routinemäßige Behandlung von Insassen mit Mefloquin die Rechte der Betroffenen verletzt haben könnte.[42] In dem Lager war sämtlichen Inhaftierten eine therapeutische Dosis des Wirkstoffes verabreicht worden. Die Behandlung erfolgte ohne Diagnose und Abwägung von Kontraindikationen. In der Presse wurde daher spekuliert, dass Nebenwirkungen im Sinne eines pharmakologischen Waterboardings möglicherweise bewusst in Kauf genommen wurden.[43][44][45]

Handelsnamen

Monopräparate

Lariam (D, A, CH), Mephaquin (CH)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt MEFLOQUINE HYDROCHLORIDE CRS (PDF) beim EDQM
  2. ↑ 2,0 2,1 Eintrag zu Mefloquin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  3. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1002, ISBN 978-0-911910-00-1.
  4. ↑ 4,0 4,1 Datenblatt Mefloquine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. ↑ Obituary: Thomas R. Sweeney, chemical researcher. Washington Post, 4. Juli 2010.
  6. ↑ Deutsche Gesellschaft für Tropenmedizin und Internationale Gesundheit e.V.: Empfehlungen zur Malariavorbeugung. April 2011.
  7. ↑ Deutsche Gesellschaft für Tropenmedizin und Internationale Gesundheit e.V.: Checkliste für die Malariaberatung durch den Arzt.
  8. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  9. ↑ ROTE LISTE 2008, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, S. 91, ISBN 978-3-939192-20-6.
  10. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 1230-1231, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  11. ↑ http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=33154
  12. ↑ http://www.dtg.org/uploads/media/Leitlinien_Malaria_2011_08.pdf
  13. ↑ FDA Creates Medication Guide for Lariam. Pressemeldung der US Food & Drug Administration, 9. Juni 2003.
  14. ↑ 14,0 14,1 Croft AM, Garner P: Mefloquine for preventing malaria in non-immune adult travellers. Cochrane Database Syst Rev. 2000;(4):CD000138. PMID 11034675
  15. ↑ Croft AM, Whitehouse DP: Prophylaxis against malaria. More studies of mefloquine prophylaxis must be done in tourists. BMJ. 1999 Apr 24;318(7191): 1139–1140. PMC 1115531 (freier Volltext).
  16. ↑ Croft AM: Healthy people need safe drugs, too. Lessons from Lariam and Halfan. Health Action International Europe Conference 2004.
  17. ↑ Overbosch D, Schilthuis H, Bienzle U, Behrens RH, Kain KC, Clarke PD, Toovey S, Knobloch J, Nothdurft HD, Shaw D, Roskell NS, Chulay JD; Malarone International Study Team: Atovaquone-proguanil versus mefloquine for malaria prophylaxis in nonimmune travelers: results from a randomized, double-blind study. Clin Infect Dis. 2001 Oct 1;33(7):1015–21.
  18. ↑ Schlagenhauf P, Tschopp A, Johnson R, Nothdurft HD, Beck B, Schwartz E, Herold M, Krebs B, Veit O, Allwinn R, Steffen R: Tolerability of malaria chemoprophylaxis in non-immune travellers to sub-Saharan Africa: multicentre, randomised, double blind, four arm study. BMJ. 2003 Nov 8;327(7423): 1078. PMC 261741 (freier Volltext).
  19. ↑ Jacquerioz FA, Croft AM: Drugs for preventing malaria in travellers. Cochrane Database Syst Rev. 2009 Oct 7;(4):CD006491. PMID 19821371
  20. ↑ Jean Corston (Member of Parliament): Parlamentarische Anfrage zum Nebenwirkungsprofil von Mefloquin. British House of Commons, März 1997.
  21. ↑ John Cummins (Member of Parliament), Joseph Volpe (Parliamentary Secretary to Minister of Health): Adjournment Debate on Mefloquine. Kanadisches Parlament, 4. November 1997.
  22. ↑ Senator Feinstein Urges CDC To Review Its Recommendations on Anti-Malarial Drug. Pressemeldung der demokratischen US-Senatorin Dianne Feinstein. Juni 2004.
  23. ↑ Senator Feinstein Urges Pentagon to Step Up Efforts to Track Medical Damage Caused by Anti-Malarial Drug. Pressemeldung der demokratischen US-Senatorin Dianne Feinstein. Juni 2004.
  24. ↑ Senator Feinstein Urges Secretary Powell to Reassess Lariam Use by State Department Employees. Pressemeldung der demokratischen US-Senatorin Dianne Feinstein. Juli 2004.
  25. ↑ Democratic Policy Committee: S. 1042, the National Defense Authorization Act for Fiscal Year 2006. 24. Mai 2005.
  26. ↑ Feinstein Calls for Review of Anti-malarial Drug Pressemeldung der demokratischen US-Senatorin Dianne Feinstein. August 2011.
  27. ↑ Senator Feinstein Urges Rumsfeld to Complete Lariam Study. Pressemeldung der demokratischen US-Senatorin Dianne Feinstein. Januar 2005.
  28. ↑ Kitchener SJ, Nasveld PE, Gregory RM, Edstein MD: Mefloquine and doxycycline malaria prophylaxis in Australian soldiers in East Timor. Med J Aust. 2005 Feb 21;182(4):168–71.
  29. ↑ Wells TS, Smith TC, Smith B, Wang LZ, Hansen CJ, Reed RJ, Goldfinger WE, Corbeil TE, Spooner CN, Ryan MA: Mefloquine use and hospitalizations among US service members, 2002–2004. Am J Trop Med Hyg. 2006 May;74(5):744–9.
  30. ↑ Barrett PJ, Emmins PD, Clarke PD, Bradley DJ: Comparison of adverse events associated with use of mefloquine and combination of chloroquine and proguanil as antimalarial prophylaxis: postal and telephone survey of travellers. BMJ. 1996 Aug 31;313(7056):525–8.
  31. ↑ Benjamin M, Olmsted D: Army Fort Bragg study faces scrutiny. United Press International, 8. November 2002.
  32. ↑ Dow G et al., Walter Reed Army Institute of Research: Mefloquine induces dose-related neurological effects in a rat model. Antimicrob Agents Chemother. 2006 Mar;50(3): 1045–1053. PMC 1426433 (freier Volltext).
  33. ↑ [http://nl.newsbank.com/nl-search/we/Archives?p_product=APAB&p_theme=apab&p_action=search&p_maxdocs=200&s_dispstring=Lariam&p_field_advanced-0=&p_text_advanced-0=(%22Lariam%22)&xcal_numdocs=20&p_perpage=10&p_sort=YMD_date:D&xcal_useweights=no Burns R: Army sending health experts to Fort Bragg to look for links to spousal killings. Associated Press, 23. August 2002.
  34. ↑ Benjamin M, Olmsted D: Navy coverup alleged on drug side effects. United Press International, 8. September 2003. ]
  35. ↑ o.A: Report: Lariam affects Aussie troops. United Press International, 29. September 2005.
  36. ↑ Eric Schoomaker. Department of the Army. Office of the Surgeon General: Updated guidance on Use of Mefloquine (Lariam®)for Malaria Prophylaxis. 2. Februar 2009.
  37. ↑ Centers for Disease Control (CDC): Special Considerations for US Military Deployments. In: Yellow Book. Atlanta: Centers for Disease Control 2011.
  38. ↑ Susan Heavey: US FDA lists drugs under review for safety issues. Reuters, 4. Februar 2009.
  39. ↑ Associated Press: Army curbs prescriptions of anti-malaria drug. In: USA Today, 19. November 2011.
  40. ↑ Mark Benjamin: Robert Bales Charged: Military Scrambles To Limit Malaria Drug Just After Afghanistan Massacre. In: Huffington Post. 25. März 2012, abgerufen am 27. März 2012 (englisch).
  41. ↑ Amy Goodman, Mark Benjamin: Pentagon Stays Silent on Whether Suspect in Afghan Massacre Took Controversial Anti-Malaria Drug. In: Democracy Now. 27. März 2012, abgerufen am 27. März 2012 (englisch).
  42. ↑ Mark Denbeaux, Sean Camoni, Brian Beroth, Meghan Chrisner, Chrystal Loyer, Kelli Stout, Paul Taylor: Drug abuse. An exploration of the government's use of mefloquine at Guantanamo. Publiziert auf der Webseite der Seton University School of Law. Dezember 2010.
  43. ↑ Elke Brüser: Folter in Guantanamo. "Pharmakologisches Waterboarding". In: Süddeutsche Zeitung, vom 15. Dezember 2010.
  44. ↑ Anna Gabriel: Folter in Guantánamo mit Medikamenten? In: Die Presse, vom 18. Dezember 2010.
  45. ↑ Andreas Förster: Guantanamo-Häftlinge als Versuchskaninchen. In: Berliner Zeitung, vom 3. März 2011.
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