Metandienon
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| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
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| Allgemeines | ||||||||||
| Freiname | Metandienon | |||||||||
| Andere Namen |
17β-Hydroxy-17α-methylandrosta-1,4-dien-3-on | |||||||||
| Summenformel | C20H28O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Steroid, Anabolikum | |||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 300,44 g·mol−1 | |||||||||
| Schmelzpunkt |
165 °C[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Metandienon, auch bekannt als Methandrostenolon, ist ein anaboles Steroid und zählt seit Jahren zu den am häufigsten missbrauchten Anabolika.
Geschichte
Es wurde 1955 von dem amerikanischen Arzt John Ziegler erstmals synthetisiert. Er verkaufte die Rechte 1956 an Ciba-Geigy (Basel),[2] die das Präparat ab 1960 unter dem Handelsnamen Dianabol® vertrieben.[3] Aufgrund der Nebenwirkungen nahm Ciba Dianabol 1982 vom Markt.[4] Auch in Deutschland ist Metandienon nicht mehr im Handel. In Polen (Handelsname: Metanabol®) und Rumänien (Handelsname: Naposim®) ist der Arzneistoff noch erhältlich.[5]
Pharmakologie
Metandienon ist durch seine Methylierung ein 17α-alkyliertes Steroid. Diese Alkylierung bedingt, dass Metandienon nur einem geringen First-Pass-Effekt unterliegt, also oral eingenommen werden kann. Gleichzeitig weist es eine geringere Affinität sowohl zu Androgenrezeptoren als auch zum sexualhormonbindenden Globulin (SHGB) auf. Da nur freie, also nicht an SHGB gebundene Androgene wirksam sind, ist Metandienon in summa deutlich aktiver als Testosteron. Andererseits aromatisiert es leichter zum entsprechenden Östrogen.
Nebenwirkungen
Neben der anabolen Wirkung treten als Nebenwirkungen Bluthochdruck, Akne, Alopezie (Haarausfall auf dem Kopf) und – im Zuge der Aromatisierung als östrogenbedingte Nebenwirkungen – Gynäkomastie (Ausbildung einer weiblichen Brust beim Mann), Zunahme des Unterhautfettgewebes und Wassereinlagerung im Gewebe auf. Des Weiteren kommt es insbesondere bei Männern zu Störungen des gonadalen Regelkreises, d. h. zu einer Beeinträchtigung der Hormon- und Spermienproduktion und in der Folge zu vorübergehender Unfruchtbarkeit. Bei längerer Anwendung von Metandienon ist – wie auch bei der Anwendung von anderen 17α-alkylierten Steroiden – eine Leberschädigung zu erwarten.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt 17β-Hydroxy-17-methylandrosta-1,4-dien-3-one bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Werner Franke, Udo Ludwig: Der verratene Sport. München 2007, ISBN 978-3-89883-185-7, S. 29.
- ↑ Andreas Singler, Gerhard Treutlein: Doping im Spitzensport. Sportwissenschaftliche Analysen zur nationalen und internationalen Leistungsentwicklung. Aachen 2007, ISBN 978-3-89899-192-6, S. 183.
- ↑ Werner Franke, Udo Ludwig: Der verratene Sport. München 2007, ISBN 978-3-89883-185-7, S. 30.
- ↑ ABDA-Datenbank (Stand: 6. Dezember 2009).
