Methacrolein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methacrolein
Andere Namen	Methacrylaldehyd; 2-Methylacrolein; 2-Methyl-2-propen-1-al; Isobutenal;
Summenformel	C4H6O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6562
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	70,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3
Schmelzpunkt	−81 °C
Siedepunkt	73 °C
Dampfdruck	160 hPa (20 °C)
Löslichkeit	mäßig in Wasser (60 g·l−1 bei 20 °C), löslich in Ethanol und Diethylether
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐311‐314
	P: 210‐280‐301+310‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methacrolein ist eine chemische Verbindung (eine ungesättigtes Aldehyd) die in Form einer klaren brennbaren Flüssigkeit vorkommt, welche vor allem zur Herstellung von Kunststoffen verwendet wird.

Gewinnung und Darstellung

Hergestellt wird Methacrolein durch^[2]:

Gasphasenoxidation von Isobuten oder tert-Butanol
Mannich-Kondensation von Propionaldehyd mit Formaldehyd
Dehydrogenierung von Isobutyraldehyd

Eigenschaften

Methacrylaldehyd ist eine leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche löslich in Wasser ist. Die Dämpfe von Methacrolein sind schwerer als Luft.^[1]

Verwendung

Methacrolein wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Polymeren (z. B. Methylmethacrylat), Harzen und in geringem Maße für Geschmacks- und Geruchsstoffe verwendet.

Sicherheitshinweise

Methacroleindämpfe wirken stark reizend bis ätzend auf Schleimhäute, Haut und Lunge. Die Dämpfe von Methacrylaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −15 °C, Zündtemperatur 295 °C) bilden.^[1]

Siehe auch

Acrolein
Methacrylsäure

Weblinks

IR-Spektrum von Methacrolein

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 ^1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 78-85-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Toxikologische Bewertung von Methacrolein (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)
↑ Datenblatt Methacrolein bei Sigma-Aldrich (PDF).

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 ^1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 78-85-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[BGChemie-2] 2,0 ^2,1 Toxikologische Bewertung von Methacrolein (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)

[Sigma-3] Datenblatt Methacrolein bei Sigma-Aldrich (PDF).

[1]

[2]