Narcein

Strukturformel
Struktur von Narcein
Allgemeines
Name Narcein
Andere Namen
  • Narceinum
  • 6-[2-[6-(2-Dimethylaminoethyl)- 4-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl] acetyl]-2,3-dimethoxybenzoesäure
Summenformel C23H27NO8
CAS-Nummer 131-28-2
PubChem 8564
Eigenschaften
Molare Masse 445,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

138 °C [1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (780 mg·l−1 bei 13 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
LD50

2000 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Narcein ist ein Opiat; sein Anteil im Opium beträgt 0,1–0,2 %. Es wurde früher als Hypnotikum und Narkotikum angewendet. Narcein wirkt schwächer als Morphin, potenziert jedoch seine Wirkung um ein Vielfaches in Kombination. Verwendet wurden auch Narceinester (z. B. der Ethylester).

Narcein kann partialsynthetisch aus Noscapin durch Methylierung des Stickstoffatoms zum quartären Ammoniumion, Überführung in das Hydroxid und Erhitzen (analog zum Hofmann-Abbau) erhalten werden.[3]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Narcein bei ChemIDplus.
  2. 2,0 2,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Harry Auterhoff: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.

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