Nicotyrin


Strukturformel
Strukturformel von Nicotyrin
Allgemeines
Name Nicotyrin
Andere Namen
  • 3-(1-Methyl-pyrrol-2-yl)pyridin
  • 1-Methyl-2-(3-pyridyl)-pyrrol
  • 3-(1-Methyl-1H-pyrrol-2-yl)-pyridin
  • α-Nicotyrin
Summenformel C10H10N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 487-19-4
PubChem 10249
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Eigenschaften
Molare Masse 158,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,24 g·cm−3 (20 °C)[1]

Siedepunkt

280–281 °C (bei 992 hPa)[2]

Brechungsindex

1,6057[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Nicotyrin ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Heterocyclen. Sie besteht aus einem Pyridinring und einem methyl-substituierten Pyrrolring, die über ihre Ringe miteinander verknüpft sind.

Vorkommen

Nicotyrin gehört zu den Tabaknebenalkaloiden und tritt natürlich in Tabakpflanzen auf. Bei einem Vergleich von 52 Rauchtabaken konnten pro Gramm Tabak 0,08–0,4 mg Nicotyrin nachgewiesen werden.[5]

Darstellung

Nicotyrin kann auf chemischem Wege durch Dehydrierung von Nikotin an Palladium gewonnen werden.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 R. L. Frank, R. W. Holley, D. M. Wikholm: 3,2′-Nicotyrine. Insecticidal Properties of Certain Azo Derivatives, in: J. Am. Chem. Soc., 1942, 64, S. 2835-2838.
  2. F. Blau: Zur Constitution des Nicotins, in: Chem. Ber., 1894, 27, S. 2535–2539.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. 4,0 4,1 4,2 Eintrag zu Nicotyrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  5. Studie des Bundesamtes für Gesundheit der Schweiz.