Nimesulid


Strukturformel
Struktur von Nimesulfid
Allgemeines
Freiname Nimesulid
Andere Namen
  • IUPAC: N-(4-Nitro-2- phenoxyphenyl) methansulfonamid
  • Latein: Nimesulidum
Summenformel C13H12N2O5S
Kurzbeschreibung

gelbliches, kristallines und polymorphes Pulver [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51803-78-2
PubChem 4495
DrugBank DB04743
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

M01AX17

Wirkstoffklasse

Nichtsteroidales Antirheumatikum

Wirkmechanismus

Cyclooxygenase-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 308,31 g·mol−1
Schmelzpunkt

143–144,5 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (26,9 mg·l−1 bei 25 °C)[2], schlecht in Ethanol[1]
  • gut in Aceton[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nimesulid (Handelsnamen: Aulin (CH) / Nisulid (CH)) ist ein fiebersenkender, entzündungshemmender und schmerzstillender Arzneistoff. Der Wirkstoff gehört zu den nichtsteroidalen Entzündungshemmern.

So inhibiert er selektiv die COX-2 rund 13-fach stärker als die COX-1. Zusätzlich unterdrückt er die Bildung von Oxidantien, etwa freie Sauerstoffradikale oder hypochloriger Säure. Diese Wirkung trägt zum entzündungshemmenden Effekt bei, da gewisse Radikale direkte Zellschäden verursachen und Proteaseinhibitoren inaktivieren. Ebenfalls hemmt Nimesulid die Freisetzung von Histamin aus den Mastzellen und Basophilen.

Nimesulid vermindert ebenfalls die durch die Neutrophilen vermittelte Zerstörung der Knorpelmatrix während einer Entzündungsreaktion.

Nebenwirkungen

[4]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu Nimesulid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Nimesulide bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. Tan HH. et al.:Nimesulide-induced hepatotoxicity and fatal hepatic failure Singapore Med J. 2007 Jun;48(6):582-5. PMID 17538762 Volltext PDF.

Weblinks

  • Datenblatt Nimesulid bei Vetpharm, abgerufen am 23. Juni 2012.

Literatur

  • Hermann Hager, Franz von Bruchhausen (Hrsg.): Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 5, Stoffe L-Z, Springer 1999, ISBN 3-540-62646-8, S. 320-323.