Orellanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Orellanin
Andere Namen	3,3′,4,4′-Tetrahydroxy-2,2′-bipyridin- N,N′-dioxid (IUPAC)
Summenformel	C10H8N2O6
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 37338-80-0 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem Vorlage:Wikidata-Einbindung DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	252,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Zersetzung bei 270 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Orellanin ist ein in einigen Schleierlingen vorkommendes Nephrotoxin (Nierengift) mit einer ungewöhnlichen Bipyridin-Struktur und gehört zu den heterocyclischen Verbindungen und zu den Phenolen.

Geschichte

Im Jahr 1952 ereignete sich in Polen eine kleinere Vergiftungs-Epidemie, die 102 Personen betraf, von denen 11 starben. Es wurde entdeckt, dass alle Betroffenen Pilze der Spezies Cortinarius orellanus verzehrt hatten, die bis dahin als essbar galten. Der polnische Wissenschaftler Grzymala erstellte daraufhin den ersten systematischen Bericht über Vergiftungen durch Cortinarius orellanus in den Jahren von 1953 bis 1962. Dabei listete er 136 Fälle mit 25 Toten. Grzymala isolierte das Toxin aus dem Pilz und nannte es folgerichtig Orellanin. Der Stoff wirkte ebenso toxisch auf Tiere wie auf Menschen; die betroffenen Organe waren in allen Fällen die Nieren. 1972 und 1981 erwiesen sich auch andere Cortinarius-Arten (C. speciosissimus, C. splendens) als giftig mit der Gesamtzahl von 240 Betroffenen.^[2]

Vorkommen

Orellanin kommt in einigen Pilzen aus der Gattung Cortinarius, z. B. im Orangefuchsigen Raukopf (Cortinarius orellanus) und im Spitzgebuckelten Raukopf (C. rubellus) vor. Nach Untersuchungen aus dem Jahr 2003 liegt es in den Fruchtkörpern des Spitzgebuckelten Raukopfes als Orellanindiglucosid vor und wird erst im Magen in Orellanin umgewandelt.^[7]

Eigenschaften

Das farblose, dunkelblau fluoreszierende Pilzgift mit der Summenformel C₁₀H₈O₆N₂ ist bis etwa 150 °C stabil und beginnt sich danach in Orellinin und das ungiftige, gelbe Orellin und Sauerstoff umzuwandeln. Ab 267 °C erfolgt teils explosionsartige Zersetzung.^[2][8] Die Zersetzung kann auch durch UV-Licht erfolgen. In Wasser und unpolaren organischen Lösungsmitteln ist Orellanin unlöslich, löst sich jedoch gut in Dimethylsulfoxid, Methanol, Pyridin und Trifluoressigsäure. Orellin ist durch die Anwesenheit der Hydroxygruppen und Stickstoffatome ein amphoterer Stoff, der auch komplexbildende Eigenschaften aufweist.^[2]

Giftwirkung

Bei Katzen und Meerschweinchen wurden LD₅₀-Werte von 4,9 bis 8,3 mg·kg⁻¹ ermittelt,^[8] bei Mäusen je nach Quelle LD₅₀ (oral) zwischen 9 und 90 mg·kg⁻¹.^[4][5][6] Die Wirkung des Giftes beruht auf der Hemmung der alkalischen Phosphatase sowie der Synthese von Proteinen, der RNA und DNA.^[6] Orellanin wirkt vor Allem stark toxisch auf die Nieren. Die ersten Symptome des Orellanus-Syndroms sind Durst, Nierenschmerzen, Versiegen der Urinproduktion und Kopfschmerzen. Die Vergiftungssymptome erscheinen erst nach einer Latenzzeit von 3 bis 14 Tagen. Da die Zersetzung durch Erhitzen nur sehr langsam verläuft, wird das Orellanin durch Kochen der Pilze nicht zerstört.^[6]

Nachweis

Der Nachweis von Orellanin nach Pöder und Moser gelingt mit sehr wenig angefeuchteter Pilzsubstanz, die nach Zugeben von wenigen Tropfen Eisen(III)-chlorid-Lösung sofort die Anwesenheit des Toxins durch eine violette Verfärbung anzeigt.^[9]

Einzelnachweise