Palytoxin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Palytoxin
Summenformel	C129H223N3O54
Kurzbeschreibung	hygroskopischer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Eigenschaften
Molare Masse	2680,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser, Pyridin und DMSO; unlöslich in Aceton und Chloroform;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Palytoxin ist ein Toxin des Dinoflagellaten Ostreopis siamensis, das auch von einigen Tieren wie der Weichkoralle Palythoa toxica oder Krustenanemonen aus gefressenem Plankton extrahiert und zum Schutz gegen Fressfeinde eingesetzt wird. Bis zur Entdeckung und Strukturaufklärung des Maitotoxins war Palytoxin der größte nicht polymere und nicht aus Aminosäuren aufgebaute Naturstoff mit der längsten ununterbrochenen Kohlenstoffkette (115 Kettenglieder).

Geschichte

Palytoxin fand schon lange als Gift für Speere bei der indigenen Bevölkerung Hawaiis Verwendung. Seine komplexe Struktur und Absolutkonfiguration konnte in den Jahren 1981–1982 aufgeklärt werden.^[3]^[4]^[5] Eine erste Totalsynthese des Palytoxins wurde 1994 durch eine Arbeitsgruppe unter Yoshito Kishi, Professor an der Harvard University, gemeldet.^[6]^[7]^[8]Bis zum heutigen Tag gilt die Synthese dieses Naturstoffs mit seinen 64 stereogenen Zentren als eine der größten Leistungen in der chemischen Synthese.^[9]

Toxizität

Palytoxin ist mit einer LD₅₀(Hausmaus) von weniger als 100 ng pro kg Körpergewicht eine der giftigsten organischen Substanzen; lediglich Maitotoxin und eine Reihe von Proteinen besitzen eine höhere akute Toxizität. Die Giftwirkung ist bedingt durch einen schwerwiegenden Eingriff in aktive zelluläre Transportsysteme für Ionen, sogenannte ATPasen. Palytoxin bewirkt eine Konfigurationsänderung der Na-K-ATPase dahingehend, dass die Richtungsspezifität der Pumpwirkung (für drei aus der Zelle gepumpte Na⁺-Ionen werden unter Verbrauch eines Moleküls ATP zwei K⁺-Ionen in die Zelle befördert) aufgehoben wird. Dies führt zum Abfall der Konzentrationsgradienten zwischen extra- und intrazellulärem Raum, damit des Osmotischen Druckes, der Membranpotentiale (Depolarisation) etc. mit den entsprechenden fatalen Auswirkungen auf die Zellen bzw. den Organismus. Die Symptome der Vergiftung lassen sich aus der Wirkungsweise ableiten: Hämolyse, Rhabdomyolyse, schwere Muskelspasmen, Bronchospasmus, arterielle Hypertonie, pathologisch verändertes EKG. Die Vergiftungserscheinungen setzen sehr schnell ein und führen gegebenenfalls zu einem schnellen Tod innerhalb weniger Minuten.

Nutzung

Das Toxin wurde in Hawaii zum Vergiften von Speeren eingesetzt. Es wurde aber bald darauf abgesetzt, da das Gift größte Qualen hervorruft.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ R. E. Moore, G. Bartolini: Structure of palytoxin. In: J. Am. Chem. Soc. 103, 2491 (1981).
↑ D. Uemura, K. Ueda, Y. Hirata: Further studies on palytoxin. II. Structure of palytoxin. In: Tetrahedron Letters 22, 2781 (1981).
↑ R. E. Moore, G. Bartolini, J. Barchi, A. A. Bothner-By, J. Dadok, J. Ford: Absolute stereochemistry of palytoxin. In: J. Am. Chem. Soc. 104, 3776 (1982).
↑ R. W. Armstrong, J. M. Beau et al.: Total synthesis of palytoxin carboxylic acid and palytoxin amide. In: J. Am. Chem. Soc. 111, 7530 (1989).
↑ Y. Kishi: Natural products synthesis : palytoxin In: Pure Appl. Chem. 61, 313 (1989).
↑ E. M. Suh, Y. Kishi: Synthesis of Palytoxin from Palytoxin Carboxylic Acid. In: J. Am. Chem. Soc. 116, 11205 (1994).
↑ The way of synthesis: evolution of design and methods for natural products Von Tomáš Hudlický,Josephine W. Reed.

[roempp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] R. E. Moore, G. Bartolini: Structure of palytoxin. In: J. Am. Chem. Soc. 103, 2491 (1981).

[4] D. Uemura, K. Ueda, Y. Hirata: Further studies on palytoxin. II. Structure of palytoxin. In: Tetrahedron Letters 22, 2781 (1981).

[5] R. E. Moore, G. Bartolini, J. Barchi, A. A. Bothner-By, J. Dadok, J. Ford: Absolute stereochemistry of palytoxin. In: J. Am. Chem. Soc. 104, 3776 (1982).

[6] R. W. Armstrong, J. M. Beau et al.: Total synthesis of palytoxin carboxylic acid and palytoxin amide. In: J. Am. Chem. Soc. 111, 7530 (1989).

[7] Y. Kishi: Natural products synthesis : palytoxin In: Pure Appl. Chem. 61, 313 (1989).

[8] E. M. Suh, Y. Kishi: Synthesis of Palytoxin from Palytoxin Carboxylic Acid. In: J. Am. Chem. Soc. 116, 11205 (1994).

[9] The way of synthesis: evolution of design and methods for natural products Von Tomáš Hudlický,Josephine W. Reed.

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Palytoxin

Geschichte

Toxizität

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Einzelnachweise

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