Polychlorierte Naphthaline

Polychlorierte Naphthaline (PCN) sind chlorierte Kohlenwasserstoffe, die durch die Chlorierung von Naphthalinen hergestellt werden.

Nomenklatur

Strukturformel von 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin

Die 75 isomeren PCN werden in der Technik und Toxikologie mit einem Kürzel PCN-X bezeichnet, wobei X für eine Zahl zwischen 1 und 75 stehen kann.[1] So bezeichnet PCN-48 oder PCN 48 den Stoff 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin. Gemische von PCN werden oft durch Aneinanderreihen der darin enthaltenen Isomere festgelegt: PCN-33/34/37, PCN 28/43 oder PCN-38/40.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Die allgemeine Summenformel ist C10H8−nCln, wobei n höchstens 8 sein kann. Wie bei Dioxinen und polychlorierten Biphenylen (PCB) existieren verschiedene Kongenere von PCN. Von den theoretisch möglichen 75 Kongeneren mit ein bis acht Chloratomen werden in technischen PCN-Produkten 67 eingesetzt.[2] Fast alle Produkte enthalten ein Gemisch verschiedener Isomere.

Verwendung

PCN haben eine insektizide und fungizide Wirkung und werden daher in Holzschutzmitteln eingesetzt. Bei Schiffen dienen sie als Zusatz für wasserfeste Metallfarben. Zudem finden sie als Ersatzstoffe für polychlorierte Biphenyle in Kunstharzen und Dichtungsmassen, als Flammschutzmittel und als Weichmacher Verwendung. Die geschätzte globale Produktion von PCN lag bis zum Jahr 1998 bei 150.000 Tonnen[3], wobei die Produktion in den meisten Ländern seit 1970 stark eingeschränkt wurde. PCN fand früher auch in Nebelmunition Verwendung. Die möglichen Folgen von Emissionen von PCN und ähnlichen Stoffen aus Nebelmunition in die Umwelt beschreibt ein lange Zeit unter Verschluss gehaltenes Dokument der Schweizer Armee: Die in Vernebelungsübungen während des Zweiten Weltkriegs eingesetzte Munition führte aufgrund schwerer Vergiftungserscheinungen zur Zwangsschlachtung von 15.000 Rindern.[4]

Biologische Bedeutung und Toxizität

PCN können – wie andere chlorierte Kohlenwasserstoffe (zum Beispiel Pentachlorphenol, Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane) – Chlorakne auslösen. Nach direktem Hautkontakt mit chlorierten Naphthalinen oder deren Staubsublimaten kommt es neben typischen Hautveränderungen auch zu Nervosität, Gewichtsverlust und Anämie; bei Inhalation ist zusätzlich Leberdystrophie möglich.[5] Zur Bezeichnung der Vergiftungsfolgen wurde 1918 in Ableitung von Perchlornaphtalin der Name Perna-Krankheit geprägt.[6]

Tests mit Schweinen, Kühen, Ratten und Schafen zeigten, dass die Giftwirkung mit steigender Anzahl von Chloratomen zunimmt. Mono-, di- und trichlorierte Verbindungen zeigten keine bis geringe Toxizität, tetra- und höherchlorierte Naphthaline führten auch in geringeren Dosen zu systemischen Erkrankungen bis zum Tod der Tiere.[7]

PCN stehen zur Diskussion als langlebige organische Schadstoffe in die Stockholmer Konvention aufgenommen zu werden.

Einzelnachweise

  1. EWG Human Toxome Project: Polychlorinated naphthalenes (PCNs)
  2. Bogdal, Kohler, Schmid, et al.: Polychlorinated naphthalenes: congener specific analysis and source identification in a dated sediment core from Lake Thun, Switzerland, Organohalogen Compounds 68, 300–3
  3. K. Lundgren: Properties and Analysis of Dioxin-Like Compounds in Marine Samples from Sweden, (Doktorarbeit), Universität Ottawa, 2003
  4. Medienmitteilung der Empa: Flammschutz mit unbekannten Folgen, 2. Oktober 2006
  5. Perna-Krankheit In: Roche Lexikon Medizin, 5. Auflage, S. 1436; Urban & Fischer 2003. ISBN 3437151509 Volltext
  6. Ludwig Teleky: Die Pernakrankheit In: Klinische Wochenschrift vom 30. April 1927, S. 845. Volltext
  7. E. Plassche, A. Schwegler. Polychlorinated naphthalenes, Preliminary Risk Profile, Netherlands, 2002
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