Procainamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Procainamid
Andere Namen	IUPAC: 4-Amino-N-(2-diethylaminoethyl)-benzamid
Summenformel	C13H21N3O2 (Procainamid); C13H21N3O2·HCl (Procainamid·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	4913
DrugBank	DB01035
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01BA02
Wirkstoffklasse	Antiarrhythmikum
Eigenschaften
Molare Masse	235,33 g·mol−1 (Procainamid); 271,79 g·mol−1 (Procainamid·Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	46–48 °C; 165–169 °C (Procainamid-Hydrochlorid);
Siedepunkt	210–215 °C (267 Pa)
pKS-Wert	9,32
Löslichkeit	Wasser: 5050 mg·l−1 bei 25 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Procainamid (in Europa außer Handel) ist strukturell mit Procain verwandt. Es ist ein Antiarrhythmikum der Gruppe der Natriumkanalblocker. Damit gehört es zu den Klasse Ia-Antiarrhythmika nach der Vaughan/Williams Klassifikation. Procainamid wird als Reserveantiarrhythmikum bei therapieresistenten ventrikulären Arrhythmien und bei supraventrikulären Arrhythmien bei Präexzitation eingesetzt.

Pharmakokinetik

Procainamid hat eine kurze Plasmahalbwertszeit von 2 bis 4 Stunden und hat eine Bioverfügbarkeit von ca. 80 %. Da Procainamid über die Nieren ausgeschieden wird, sollte eine Dosisanpassung bei Niereninsuffizienz beachtet werden.

Pharmakodynamik

Es weist eine schwächere anticholinerge Wirkung als Chinidin auf. Procainamid kann bei Dauertherapie zur Induktion von antinuklären Antikörpern (Systemischer Lupus erythematodes) führen, in diesem Fall sollte es unverzüglich abgesetzt werden. Weiterhin ist es möglich, dass bei der Behandlung mit Procainamid Utrikaria, Fieber und Agranulozytose auftreten können.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1333, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Eintrag zu Procainamid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 Datenblatt Procainamide hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

Literatur

Herold Innere Medizin 2004
Karow/Lang Pharmakologie und Toxikologie 2003
Hacketal/Oberdisse Pharmakologie und Toxikologie 1997

Weblinks

Datenblatt Procainamid bei Vetpharm, abgerufen am 18. April 2012.

[RÖMPP_Online-1] 1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1333, ISBN 978-0-911910-00-1.

[ChemIDplus-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Eintrag zu Procainamid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Sigma-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 Datenblatt Procainamide hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

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