Pyrazinamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pyrazinamid
Andere Namen	Pyrazincarboxamid
Summenformel	C5H5N3O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	1046
DrugBank	APRD01206
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J04AK01
Wirkstoffklasse	Tuberkulosemittel
Eigenschaften
Molare Masse	123,11 g·mol−1
Schmelzpunkt	189–191 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol; schlecht in Diethylether;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrazinamid ist ein Tuberkulostatikum, welches auf das Mycobacterium tuberculosis, den Erreger der Tuberkulose, nicht jedoch auf die Rinderform (Mycobacterium bovis) oder atypische Mykobakterien, bakterizid wirkt. Wird der Wirkstoff in der Initialphase eingesetzt, verkürzt er die Therapie und vermindert die Rezidivhäufigkeit.

Strukturformel von Pyrazincarbonsäure^[3]

Der Wirkmechanismus ist noch nicht genau bekannt. Als gesichert gilt, dass sich der Wirkstoff in Form von Pyrazincarbonsäure in den Erregern anreichert, durch eine Amidase gespalten wird und auf diese Weise das Bakterium nicht mehr verlassen kann. Es wird vermutet, dass es – wie Isoniazid – mit NAD interferiert.

Pyrazinamid wird oral verabreicht. Es passiert auch die Blut-Hirn-Schranke, hat eine Halbwertszeit von zehn bis zwölf Stunden und wird wieder renal ausgeschieden. Bei niedrigen pH-Werten wirkt es besser als bei hohen, besonders effektiv ist es gegen intrazellulär befindliche Keime und Keime in verkäsendem tuberkulösen, abgestorbenen Gewebe.

Nebenwirkungen

Zu beachten ist die Lebertoxizität, eine permanente Überwachung der Leberparameter ist nötig. Zudem können allergische Reaktionen wie erhöhte Lichtempfindlichkeit, Thrombozytenmangel oder sideroblastische Anämie auftreten. Pyrazinamid reduziert die Exkretion der Harnsäure, wodurch die Harnsäurekonzentration im Plasma steigt (Hyperurikämie). Hierdurch kann es zur Auslösung eines akuten Gichtanfalles kommen.

Handelsnamen

Monopräparate

Pyrafat (D, A), diverse Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Rifater (D, A, CH), Rimstar (CH), Tebesium Trio (D)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Pyrazinamid-Präparate

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt Pyrazinecarboxamide bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ ^2,0 ^2,1 Cornelia Imming in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ 1047

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt Pyrazinecarboxamide bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[roempp-2] 2,0 ^2,1 Cornelia Imming in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[3] 1047

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