Salicin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Salicin
Andere Namen	(2R3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6- [2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxan-3,4,5-triol (IUPAC); D(−)-Salicin; Saligenin-β-D-glucopyranosid; Salicosid; Salicinum; Weidenbitter;
Summenformel	C13H18O7
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	439503
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	286,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	196–202 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 317
	P: 280
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salicin ist ein β-Glucosid aus dem Aglycon Saligenin („Salicylalkohol“). Es besitzt im menschlichen Körper dieselbe Wirkung wie Acetylsalicylsäure („Aspirin“) und ist damit ein natürlich vorkommendes Schmerzmittel. Salicin ist von dem lateinischen Wort Salix für Weide abgeleitet. 1828 wurde es erstmals von Johann Andreas Buchner isoliert, der der Verbindung auch ihren Namen gab.

Natürliches Vorkommen

Salicin und andere Derivate der Salicylsäure kommen in der Natur in Weiden (z. B. Silberweide), im Kraut der wilden Stiefmütterchen (Viola tricolor), im Echten Mädesüß (Filipendula ulmaria, früher: Spiraea ulmaria), in der Scheinbeere (Gaultheria procumbens), sowie in Pappeln (Populus alba, P. candicans, P. nigra und P. tremula) vor.

Gewinnung

Salicin wird aus Pflanzen (vorwiegend aus der Weidenrinde) isoliert.

Physiologische Wirkung

Salicylalkoholglycoside (wie Salicin, Salireposid, Salicortin, Fragilin, Picein u.a.) werden im Darm zu Salicylalkohol und Glucose gespalten und dann in der Leber zu Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure) umgewandelt. Die Salicylsäure hemmt die Synthese von Prostaglandinen durch die Blockierung des Enzyms Cyclooxygenase (COX).

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt D-(−)-Salicin bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

Weblinks

Weidenrinde oder Aspirin, Heilpraktiker & Volksheilkunde Nr. 1 / 2000.

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt D-(−)-Salicin bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[1]