Salicylsäuremethylester

Strukturformel
Struktur von Salicylsäuremethylester
Allgemeines
Name Salicylsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylsalicylat
  • Wintergrünöl
  • Gaultheriaöl
Summenformel C8H8O3
CAS-Nummer 119-36-8
PubChem 4133
Kurzbeschreibung

gelbliche, ölige, charakteristisch riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 152,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,18 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−8,3 °C[2]

Siedepunkt

223 °C[2]

Dampfdruck

13 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-36
LD50

887 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Salicylsäuremethylester, auch Methylsalicylat, ist der Methylester der Salicylsäure. Salicylsäuremethylester wird auch als Wintergrünöl oder Gaultheriaöl bezeichnet, da es mittels Wasserdampfdestillation aus den Blättern der Gattung Wintergrün und Gaultheria isoliert werden kann.

Vorkommen

Pflanzen, die größere (riechbare) Mengen produzieren:

  • die meisten Spezies der Familie der Ericaceae (Heidekrautgewächse), besonders die des Genus Pyrola (Wintergrün).
  • manche Spezies der Gaultheria (Wintergrünsträucher) in der Familie der Ericaceae (Heidekrautgewächse).
  • manche Spezies der Betula (Birken) in der Familie Betulaceae (Birkengewächse)

Herstellung

Salicylsäuremethylester wird durch Veresterung von Salicylsäure mit Methanol gewonnen, wobei Schwefelsäure als Katalysator verwendet wird:

Synthese des Salicylsäuremethylesters

Verwendung

Salicylsäuremethylester wird in der Alternativmedizin äußerlich, in Form von Badezusätzen zusammen mit ätherischem Birkenöl gegen rheumatische Beschwerden eingesetzt. Zudem findet es Verwendung in Parfümerie, Lebensmittelindustrie und Kosmetik, da es einen sehr charakteristischen Geruch besitzt.

In Nordamerika bieten so gut wie alle Kaugummihersteller neben den klassischen Geschmacksrichtungen wie Pfefferminz auch den Geschmack Wintergreen an, in dem Salicylsäuremethylester enthalten ist. In Europa konnte sich diese Geschmacksrichtung in Kaugummis bisher nicht durchsetzen; viele Europäer empfinden den Geschmack als klinisch zahnarztähnlich und nicht schmackhaft. Auch in Snus wird die Geschmacksrichtung in Amerika und Skandinavien häufig angeboten.

Das in Deutschland noch am weitesten bekannte Produkt mit Wintergrün-Aroma, ist die Kaugummi-Marke Bazooka des US-amerikanischen Herstellers Topps Company, welche bis Ende der Achtziger Jahre vom deutschen Süßwarenhersteller August Storck in Lizenz produziert und vertrieben wurde. Heutzutage sind Wintergreen-Kaugummis und -Pastillen in Deutschland ausschließlich als Importwaren, beispielsweise in American-Outlet-Stores erhältlich.

Nebenwirkungen und Anwendungseinschränkungen

Salicylsäuremethylester sollte während der Schwangerschaft nicht eingesetzt werden. Bei regelmäßigem Gebrauch kann der Stoff, der über die Haut aufgenommen wird, zu Erscheinungen einer Überdosierung führen. Diese äußern sich durch Magen- und/oder Nierenschmerzen. Die 17-jährige Leichtathletin Arielle Newman soll an einer Überdosierung des Wirkstoffs gestorben sein.[5]

Botanischer Hintergrund

Salicylsäuremethylester kann giftig wirken, besonders, wenn es eingenommen wird. Pflanzen, die Salicylsäuremethylester enthalten, könnten es als Abschreckung gegen Fressfeinde entwickelt haben. Salicylsäuremethylester kann aber auch von Pflanzen als Pheromon genutzt werden, um andere Pflanzen vor Krankheitserregern, wie dem Tabakmosaikvirus, zu warnen. Wenn die Pflanze von Insekten befallen ist, kann Salicylsäuremethylester als Anlockstoff für nützliche Insekten dienen, welche die angreifenden Insekten töten. Viele Pflanzen produzieren kleine Mengen Salicylsäuremethylester.

Chemische Eigenschaften

Salicylsäuremethylester kann mit Eisen(III)-nitrat nitriert werden. Es entsteht ein Isomerengemisch aus dem 3- und dem 5-Nitroderivat. In Anwesenheit von Salpetersäure entsteht hauptsächlich 5-Nitrosalicylsäuremethylester, im basischen Milieu hauptsächlich 3-Nitrosalicylsäuremethylester.[6]

Nitrierung von Methylsalicylat mit Eisen(III)-nitrat

Die Acetylierung von Salicylsäuremethylester mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator findet mit sehr guten Ausbeuten an der Position 5 statt.[7]

Acetylierung von Methylsalicylat

Durch die Reaktion mit Natriumhypochlorit können bis zu zwei Chloratome in den Benzolkern eingeführt werden, es entsteht 3,5-Dichlorsalicylsäuremethylester.[8]

Chlorierung von Methylsalicylat mit Natriumhypochlorit

Bei der Reaktion mit elementarem Brom wird ein Bromatom an der Position 5 angelagert.[9]

Weiterführende Literatur

  • T. Y. Chan: The risk of severe salicylate poisoning following the ingestion of topical medicaments or aspirin. In: Postgraduate medical journal. Band 72, Nummer 844, Februar 1996, S. 109–112, ISSN 0032-5473. PMID 8871462. PMC 2398362.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Salicylsäureester im Römpp Online. Version 3.25. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 1. Februar 2012.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu Methylsalicylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Methyl salicylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  4. Salicylsäuremethylester bei ChemIDplus.
  5. Better labels urged for sports creams (engl.)
  6. Y.-Z. Liu, X.-Y. Li, X. Li, L. Zhang: "Nitration Reaction between Methyl Salicylate and Iron(III) Nitrate and Its Regioselectivity" in Chinese Journal of Applied Chemistry 2010. Abstract
  7. P. Kahnberg, C. W. Lee, R. H. Grubbs, O. Sterner: "Alternative routes to pterulone" in Tetrahedron 2002, 58, S. 5203-5208. PDF
  8. W. B. Salter, J. R. Owens, J. D. Wander: "Methyl Salicylate: A Reactive Chemical Warfare Agent Surrogate to Detect Reaction with Hypochlorite" in ACS Appl. Mater. Interfaces, 2011, 3(11), S. 4262–4267 doi:10.1021/am200929v
  9. O. S. Tee, N. R. Iyengar: "The bromination of salicylate anions. Evidence for the participation of the ortho carboxylate group" in J. Org. Chem 1985, 50(23), S. 4468-4473. doi:10.1021/jo00223a011
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