Sambunigrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sambunigrin
Andere Namen	L-Mandelonitril-β-D-glucopyranosid; (S)-O-β-D-Glucopyranosyl mandelonitril; (S)-(β-D-Glucopyranosyloxy) phenylacetonitril; L-Prunasin;
Summenformel	C14H17NO6
Kurzbeschreibung	cyanogenes Glycosid
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	91434
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	295,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151–152 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sambunigrin ist ein cyanogenes Glycosid, welches in den Blättern, den unreifen Beeren sowie den Samen der reifen Beeren des Holunders vorkommt, von dessen lateinischem Namen Sambucus nigra sich auch der Name des Sambunigrins ableitet. Aber auch in Apfelsamen wurde Sambunigrin nachgewiesen.

Chemische Eigenschaften

In Gegenwart von Wasser spaltet das cyanogene Glycosid Blausäure ab. Durch Erhitzen zerfällt Sambunigrin und verliert somit seine toxische Wirkung.

Drehwert: −76,3° (598 nm, in Essigester)

Stereoisomere

Das D-Enantiomer (D-Mandelonitril-β-D-glucopyranosid) wird als Prunasin bezeichnet.

Siehe auch

Amygdalin

Literatur

Campa, C. et al. (2000): Analysis of cyanogenic glycosides by micellar capillary electrophoresis. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 739(1), 95–100. PMID 10744317

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[roempp-1] 1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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