Simvastatin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Simvastatin
Andere Namen	IUPAC: (1S,3R,7S,8S,8aR)-8- {2-[(2R,4R)-4-Hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl}- 3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen- 1-yl-2,2-dimethylbutanoat
Summenformel	C25H38O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	54454
DrugBank	DB00641
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	C10AA01; C10BA02;
Wirkstoffklasse	Statine
Wirkmechanismus	HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	418,57 g·mol−1
Schmelzpunkt	127–132 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: ?
	EUH: ?
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Simvastatin ist der Freiname eines Arzneistoffes aus der Gruppe der Statine, der als Cholesterinsenker eingesetzt wird.

Handelsformen

Simvastatin wird in Deutschland als Tablette in den Dosierungen 5, 10, 20, 40, 60 und 80 mg verkauft. Es kam 1990 vom Ersthersteller MSD Sharp & Dohme in den Handel. Im Mai 2003 lief das Patent auf den Wirkstoff aus. Seitdem wird Simvastatin auch von diversen Generika-Herstellern produziert und vertrieben.

Wirkmechanismus

Simvastatin ist ein HMG-CoA-Reduktasehemmer. Die HMG-CoA-Reduktase wirkt als Katalysator bei der Reduktion des 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym A zu Mevalonat, welche einen begrenzenden Schritt in der hepatischen Cholesterinsynthese darstellt. Durch die Absenkung der Cholesterinsynthese steigern die Leberzellen die Anzahl der LDL-Rezeptoren auf der Zelloberfläche, so dass die LDL-Aufnahme in die Leberzelle erhöht und damit der LDL-Spiegel im Blut verringert wird.

Aufnahme und Verteilung im Körper

Nach Aufnahme wird der Wirkstoff hauptsächlich vom Cytochrom P450 3A4 verstoffwechselt, daher sollten CYP–3A4–Hemmstoffe wie zum Beispiel Ketoconazol, Itraconazol und Clarithromycin oder Grapefruitsaft nicht gemeinsam mit Simvastatin eingenommen werden.^[2]

Nebenwirkungen

Simvastatin besitzt die üblichen Nebenwirkungen dieser Wirkstoffgruppe, wie zum Beispiel die Rhabdomyolyse.

Herstellung

Eine vielstufige Synthese für Simvastatin ist in der Literatur beschrieben.^[3]

Handelsnamen

Monopräparate

Zocor (D, CH), Zocord (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Inegy (D, A, CH)^[4]^[5]^[6]

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Simvastatin-Präparate

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Simvastatin bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Informationen von Merck.
↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
↑ AGES-PharmMed, Stand: September 2009.

[sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Simvastatin bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Merck-2] Informationen von Merck.

[A._Kleemann-3] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[4] Rote Liste online, Stand: September 2009.

[AMK-5] AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.

[AGES-6] AGES-PharmMed, Stand: September 2009.

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