Spiromesifen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Spiromesifen
Andere Namen	IUPAC: 3-Mesityl- 2-oxo- 1-oxaspiro[4.4]non- 3-en-4-yl- 3,3-dimethylbutyrat; Markennamen: Oberon®, Forbid®, Judo®;
Summenformel	C23H30O4
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	9907412
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	370,48 g·mol−1
Dichte	1,13 g·cm−3
Schmelzpunkt	96,7–98,7 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐332‐410
	P: 273‐280‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Spiromesifen ist ein Insektizid und Akarizid aus der Substanzklasse der Tetronsäurederivate, das von der Firma Bayer CropScience entwickelt wurde und seit dem Jahr 2006 von Bayer unter dem Markennamen Oberon® verkauft wird. Es wirkt über eine Hemmung des Fettstoffwechsels und wird beim Anbau von Nutz- und Zierpflanzen vor allem gegen Milben und Mottenschildläuse eingesetzt.

Anwendung

Haupteinsatzgebiet von Spiromesifen ist die Bekämpfung von Milben und Mottenschildläusen, gegen die es sich als effektiver als andere Insektizide erwiesen hat.^[4] Der Einsatz erfolgt durch Sprühen von Suspensionen der Substanz und kann sowohl auf Obst- und Gemüsepflanzen als auch auf anderen Nutzpflanzen wie Baumwolle oder auf Zierpflanzen erfolgen. Zugelassen ist Spiromesifen unter anderem in El Salvador, Guatemala, Indonesien, Israel, Kenia, Mexiko, den Niederlanden, Großbritannien und den Vereinigten Staaten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel.^[5]

Wirkmechanismus und Toxizität

Spiromesifen wirkt über die Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase, einem Enzym des Fettstoffwechsels,^[6] in deren Folge die betroffenen Insekten austrocknen und drei bis zehn Tage nach der Behandlung absterben. Es ist derzeit das einzige Insektizid mit diesem Wirkmechanismus auf dem Markt. Aufgrund der noch kurzen Verfügbarkeit sind bisher keine Resistenzen bei den Zielinsekten bekannt, ebenso bestehen keine Kreuzresistenzen mit anderen verfügbaren Insektiziden.

Die Schäden und Risiken für Nichtzielinsekten sind nach Angaben des Herstellers gering. Die LD₅₀ für Säugetiere beträgt bei oraler Aufnahme und beim Einatmen mehr als 2.000 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht sowie bei Aufnahme über die Haut mehr als 4.000 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht,^[3] so dass bei bestimmungsgemäßem Gebrauch keine akute Toxizität besteht. Für Fische und andere Wasserlebewesen ist es als toxisch eingestuft.^[3]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Spiromesifen bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 T. Bretschneider et al. in: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. 58(3)/2005, S. 307–318 (siehe Literatur).
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Sicherheisdatenblatt (Bayer CropScience) Suspensionskonzentrat (PDF-Datei, etwa 120 KB).
↑ R. Nauen et al. T. Bretschneider, A. Elbert, R. Fischer, R. Tiemann: Spirodiclofen and spiromesifen: Tetronic acid derivatives for insect and spider mite control. In: Pesticide Outlook. 12/2003. Royal Society of Chemistry, ISSN 0956-1250, S. 243–245.
↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. Dezember 2008.
↑ R. Nauen et al. in: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. 58(3)/2005, S. 417–440 (siehe Literatur).

Literatur

T. Bretschneider, R. Fischer, J. Benet-Buchholz: Spiromesifen (Oberon®) – discovery, synthesis and X-ray structure. In: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. 58(3)/2005. Bayer CropScience, ISSN 0340-1723, S. 307–318.
R. Nauen, H.-J. Schnorbach, A. Elbert: The biological profile of spiromesifen (Oberon®) – A new tetronic acid insecticide/ acaricide. In: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. 58(3)/2005. Bayer CropScience, ISSN 0340-1723, S. 417–440.
R. Nauen, S. Konanz: Spiromesifen as a new chemical option for resistance management in whiteflies and spider mites. In: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. 58(3)/2005. Bayer CropScience, ISSN 0340-1723, S. 485–502.

Weblinks

Oberon® miticide/insecticide: Bayer CropScience US Herstellerinformationen (englisch)

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Spiromesifen bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[Bretschneider-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 T. Bretschneider et al. in: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. 58(3)/2005, S. 307–318 (siehe Literatur).

[SDB-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Sicherheisdatenblatt (Bayer CropScience) Suspensionskonzentrat (PDF-Datei, etwa 120 KB).

[Nauen2002-4] R. Nauen et al. T. Bretschneider, A. Elbert, R. Fischer, R. Tiemann: Spirodiclofen and spiromesifen: Tetronic acid derivatives for insect and spider mite control. In: Pesticide Outlook. 12/2003. Royal Society of Chemistry, ISSN 0956-1250, S. 243–245.

[PSM-5] Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. Dezember 2008.

[Nauen2003-6] R. Nauen et al. in: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. 58(3)/2005, S. 417–440 (siehe Literatur).

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