Sucroseoctaacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sucroseoctaacetat
Andere Namen	D-(+)-Saccharoseoctaacetat; Octaacetylsucrose; 1,3,4,6-Tetra-O-acetylhex-2-ulofuranosyl;
Summenformel	C28H38O19
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	31340
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	678,60 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,28 g·cm−3
Schmelzpunkt	82–85 °C
Siedepunkt	260 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol (90 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Aceton und Benzol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: ?
	EUH: ?
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sucroseoctaacetat ist eine ungiftige chemische Verbindung aus der Gruppe der Derivate der Saccharose, die extrem bitter schmeckt.

Eigenschaften

Sucroseoctaacetat ist ein hygroskopischer farbloser^[3] bis beigefarbener^[1] Feststoff, welcher unlöslich in Wasser ist. Oberhalb von 285 °C zersetzt er sich.^[3]

Herstellung

Sucroseoctaacetat kann aus Saccharose auf zwei Arten hergestellt werden: entweder durch Erhitzen einer Lösung von Saccharose mit Acetamid und Natriumacetat oder durch Acetylierung von Saccharose mit Essigsäure und Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Zinkchlorid.^[5]

Verwendung

Sucroseoctaacetat wird aufgrund des bitteren Geschmacks zum Vergällen von Industriealkohol eingesetzt. Aus dem gleichen Grund wird die Verbindung häufig Insektiziden, Papier (vertreibt unter anderem Mäuse) und Kunststoffen (Kinderspielzeug) zugesetzt, um einer anderweitigen Schädigung oder Vergiftung vorzubeugen^[6]. In der Medizin wird es bei Kindern zur Therapie von Fingernägelkauen u. ä. verwendet.

Siehe auch

Lactoseoctoacetat (CAS: 6291-42-5)

Weblinks

Stephan Frings: Geschmacksinformation im Gehirn: Die Suche nach metabotropen Rezeptoren. Zyklusvorlesung „Sinnesphysiologie - vom Ionenkanal zum Verhalten“, Uni Heidelberg.
Patentstorm.us: Nucleic acids encoding T2R of taste receptors. Patent 7452694, ausgestellt am 18. November 2008.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt Sucroseoctaacetat bei Sigma-Aldrich (PDF)..
↑ Stoffdaten zu „Sucrose octaacetate“ bei Chemexper.com. Abgerufen am 14. September 2010.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 Datenblatt Sucroseoctaacetat bei Merck.
↑ MSDS (ScienceLab)
↑ G. A. Burdock: Fenaroli's Handbook of flavor ingredients. 4. Auflage, CRC press 2002, ISBN 978-0-8493-0946-5.
↑ Chemicalland21.com: SUCROSE OCTAACETATE. Abgerufen am 14. September 2010.

[sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt Sucroseoctaacetat bei Sigma-Aldrich (PDF)..

[2] Stoffdaten zu „Sucrose octaacetate“ bei Chemexper.com. Abgerufen am 14. September 2010.

[msds-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 Datenblatt Sucroseoctaacetat bei Merck.

[4] MSDS (ScienceLab)

[Fenarolis-5] G. A. Burdock: Fenaroli's Handbook of flavor ingredients. 4. Auflage, CRC press 2002, ISBN 978-0-8493-0946-5.

[6] Chemicalland21.com: SUCROSE OCTAACETATE. Abgerufen am 14. September 2010.

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