Sucralose

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sucralose
Andere Namen	1,6-Dichlor-1,6-dideoxy- β-D-fructofuranosyl-4-chlor- 4-deoxy-α-D-galactopyranosid; Trichlorgalactosaccharose; E 955; TGS; Chlorsucrose;
Summenformel	C12H19Cl3O8
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	71485
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	397,63 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	gut löslich in Wasser (283 g·l−1 bei 20 °C) und Ethanol (90 g·l−1); wenig löslich in Ethylacetat;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sucralose (E 955) ist ein kalorienfreier Süßstoff, der etwa 600-mal süßer schmeckt als Kristallzucker.

Geschichte

Sucralose wurde durch das Unternehmen Tate & Lyle und dem Queen Elizabeth College, University of London, nach gezielter Suche eines Süßstoffes der aus Zucker hergestellt werden solle, entdeckt und entwickelt.^[4]^[5]^[6] Als erste Verbindung wurde 1976 Tetrachlorgalaktosaccharose synthetisiert und deren süßer Geschmack nachgewiesen. Systematisch wurden dann in Folge die unterschiedlichen OH-Gruppen durch Chlor substituiert und im ersten Patent von 1976 neun chlorhaltige Derivate aufgezeigt. Es stellte sich dann heraus, dass die Trichlorgalaktosaccharose die größte Süßkraft aufwies. Die erste Zulassung dieser Verbindung unter dem Namen Sucralose erfolgte 1991 in Kanada, 1999 in den USA und 2004 in der EU.^[7]

Sucralose wird hauptsächlich in den USA hergestellt. Seit 1998 wurde sie in mehr als 60 Ländern zugelassen.^[8] Seit April 2004 ist Sucralose auch in der Europäischen Union als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen.^[9] In Deutschland wurde Sucralose am 26. Januar 2005 gemäß der Zusatzstoffzulassungsverordnung zugelassen, wird aber derzeit noch nicht im deutschen Lebensmitteleinzelhandel vertrieben, ist aber in vielen Lebensmitteln enthalten.^[10]

Herstellung

Die Herstellung der Trichlorsaccharose Sucralose erfolgt durch Chlorierung von Saccharose. Dabei werden drei Hydroxyl-Gruppen gegen drei Chlor-Atome ausgetauscht.

Eigenschaften

Sucralose hat keinen bitteren Nachgeschmack. Die geschmackliche Wahrnehmung der Süße setzt spät ein und hält sehr lange an, auch nach dem Herunterschlucken ist noch lange ein süßer Nachgeschmack feststellbar. Sie hat keinen nennenswerten physiologischen Brennwert, da die Enzyme der Kohlehydratverdauung sie nicht aufspalten können, verursacht keine Karies, ist außergewöhnlich hitzestabil und hat eine sehr gute Löslichkeit und Mischbarkeit mit anderen Nahrungsmittelkomponenten. Sucralose wird wegen der hydrophilen Eigenschaft vom Körper schnell unmetabolisiert ausgeschieden.

Sucralose kann in Lösungen mit Wasser reagieren, jedoch nur über einen längeren Zeitraum bei sehr hohen Säuregraden und Temperaturen.

Der ADI-Wert beträgt 15 mg pro kg Körpergewicht.^[11]

Verwendung

Sucralose wird unter dem Handelsnamen Splenda von McNeil Nutritionals vertrieben. Die Tafelsüße in Pulver- bzw. Tablettenform enthält neben Sucralose auch Dextrose, Maltodextrin bzw. Lactose, Leucin und Carboxymethylcellulose. Sucralose in flüssiger Form wurde unter dem Handelsnamen Candys 2007 auf den Markt gebracht. Diese steril abgefüllte Tropflösung enthält nur Wasser und Sucralose.

Sicherheit

Wie viele andere chlororganische Verbindungen wird die Sucralose in der Umwelt oder in Kläranlagen nur langsam abgebaut.^[12] Durch den langsamen Abbau reichert sie sich in der Umwelt an und ist in Flüssen nachweisbar.^[13] Es gibt zwar Hinweise, dass Sucralose Nebenwirkungen verursacht, aber bis heute ist kein wissenschaftlicher Beweis erbracht worden.^[14] Es gab zwar in einigen Tierversuchen manche Hinweise auf eventuelle Komplikationen, die durch Sucralose verursacht werden könnten, wie beispielsweise einen negativen Einfluss auf die Darmflora,^[15] da aber bis heute eine schädliche Wirkung wissenschaftlich nicht bestätigt werden konnte, beschloss die Europäische Union am 7. September 2000, Sucralose den gefahrlosen Produkten zuzuordnen und sie zum Verbrauch freizugeben.^[16] Die schwedische Umweltbehörde Naturvårdsverket hat 2005 Sucralose ebenfalls auf die Liste der harmlosen Stoffe gesetzt.^[17]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 A. Täufel (Hrsg.), W. Ternes (Hrsg.), L. Tunger (Hrsg.) und M. Zobel (Hrsg.): Lebensmittellexikon; Behr, 4. Auflage 2005; ISBN 3-89947-165-2; S. 1810.
↑ ^2,0 ^2,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Sucralose bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ http://www.tateandlyle.com/AboutUs/history/Pages/History.aspx:Tate & Lyle Company History.
↑ http://www.zuckerinfo.de/inhalte/3_suess/3_1_5_sucralose.htm:Zuckerinfo
↑ The search for sweet:http://www.daytonent.com/articles/0706.asp
↑ Klaus Roth, Erich Lück: Kalorienfreie Süße aus Labor und Natur. In: Chemie in unserer Zeit. Band 46, Nr. 3, 2012, ISSN 0009-2851, S. 182, doi:10.1002/ciuz.201200587.
↑ American Academy Of Family Physicians (2004) Everything You Need to Know About Sucralose: Educational Booklets & Brochures.
↑ Bitterer Kampf um süsse Margen, NZZ Folio 03/06 – Thema: Zucker.
↑ http://www.sucralose.de Sucralose, Splenda ®, der weltweit vielleicht bekannteste Süßstoff.
↑ Stiftung Warentest: Süßstoffe: Viel Synthetisches für Süßmäuler in: test 10/2006 (online abgerufen am 4. Februar 2013).
↑ Naomi Lubick: Artificial sweetener persists in the environment. ES&T Science News, 12. März 2008, doi:10.1021/es087043g.
↑ Deutschlandfunk, Forschung aktuell, Sendung vom 22. September 2011 Acesulfam: Unbehelligt durch Klo, Kanal und Kläranlage
↑ M. R. Weihrauch, V. Diehl (2004): Artificial sweeteners – do they bear a carcinogenic risk?. In: Annals of Oncology. Vol. 15, S. 10. 1460–1465(6) Oxford University Press.
↑ Abou-Donia MB et. al (2008):Splenda alters gut microflora and increases intestinal p-glycoprotein and cytochrome p-450 in male rats. In: Journal of Toxicology and Environmental Health. 71(21):1415-29.
↑ Wissenschaftlicher Lebensmittelausschuss der Europäischen Kommission (2000): Opinion of the Scientific Committee on Food on sucralose SCF/CS/ADDS/EDUL/190 Final PDF.
↑ Nils-Gunnar Ilbäck, Kettil Svensson (2005): Sukralos har utvärderats av EU och WHO. In: Nyhetslista. Schwedische Umweltbehörde Naturvårdsverket.

Weblinks

Homepage des Herstellers von Sucralose/Splenda^®
Richtlinie 2004/46/EG der Kommission vom 16. April 2004 zur Änderung der Richtlinie 95/31/EG hinsichtlich E 955, Sucralose, und E 962, Aspartam-Acesulfamsalz
Mikael Krogerus: Bitterer Kampf um süsse Margen. In: NZZ Folio. Jg. 2006, Nr. 3.
Burkhard Bilger: The Search for Sweet. In: The New Yorker, 22. Mai 2006. S. 40. PDF

[Lexi-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 A. Täufel (Hrsg.), W. Ternes (Hrsg.), L. Tunger (Hrsg.) und M. Zobel (Hrsg.): Lebensmittellexikon; Behr, 4. Auflage 2005; ISBN 3-89947-165-2; S. 1810.

[roempp-2] 2,0 ^2,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Sucralose bei Sigma-Aldrich (PDF).

[4] ttp://www.tateandlyle.com/AboutUs/history/Pages/History.aspx:Tate & Lyle Company History.

[5] ttp://www.zuckerinfo.de/inhalte/3_suess/3_1_5_sucralose.htm:Zuckerinfo

[6] The search for sweet:http://www.daytonent.com/articles/0706.asp

[7] Klaus Roth, Erich Lück: Kalorienfreie Süße aus Labor und Natur. In: Chemie in unserer Zeit. Band 46, Nr. 3, 2012, ISSN 0009-2851, S. 182, doi:10.1002/ciuz.201200587.

[8] American Academy Of Family Physicians (2004) Everything You Need to Know About Sucralose: Educational Booklets & Brochures.

[9] Bitterer Kampf um süsse Margen, NZZ Folio 03/06 – Thema: Zucker.

[10] ttp://www.sucralose.de Sucralose, Splenda ®, der weltweit vielleicht bekannteste Süßstoff.

[11] Stiftung Warentest: Süßstoffe: Viel Synthetisches für Süßmäuler in: test 10/2006 (online abgerufen am 4. Februar 2013).

[12] Naomi Lubick: Artificial sweetener persists in the environment. ES&T Science News, 12. März 2008, doi:10.1021/es087043g.

[13] Deutschlandfunk, Forschung aktuell, Sendung vom 22. September 2011 Acesulfam: Unbehelligt durch Klo, Kanal und Kläranlage

[14] M. R. Weihrauch, V. Diehl (2004): Artificial sweeteners – do they bear a carcinogenic risk?. In: Annals of Oncology. Vol. 15, S. 10. 1460–1465(6) Oxford University Press.

[15] Abou-Donia MB et. al (2008):Splenda alters gut microflora and increases intestinal p-glycoprotein and cytochrome p-450 in male rats. In: Journal of Toxicology and Environmental Health. 71(21):1415-29.

[16] Wissenschaftlicher Lebensmittelausschuss der Europäischen Kommission (2000): Opinion of the Scientific Committee on Food on sucralose SCF/CS/ADDS/EDUL/190 Final PDF.

[17] Nils-Gunnar Ilbäck, Kettil Svensson (2005): Sukralos har utvärderats av EU och WHO. In: Nyhetslista. Schwedische Umweltbehörde Naturvårdsverket.

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