Tazobactam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tazobactam
Andere Namen	IUPAC: (2S,3S,5R)-3-Methyl- 4,4,7-trioxo-3- (1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl) -4-thia-1-azabicyclo[3.2.0] heptan-2-carbonsäure; Latein: Tazobactamum;
Summenformel	C10H12N4O5S (Tazobactam); C10H11N4NaO5S (Tazobactam·Natrium);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	123630
DrugBank	DB01606
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CG02; J01CR05 Tazobactam + Piperacillin;
Wirkstoffklasse	β-Lactamase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	300,30 g·mol−1 (Tazobactam); 322,27 g·mol−1 (Tazobactam Natrium);
Schmelzpunkt	> 170 °C (Tazobactam·Natrium, Zersetzung)
pKS-Wert	2,1
Löslichkeit	Wasser: 50 g·l−1, (Tazobactam·Natrium, klare, farblose Lösung)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tazobactam ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactamase-Inhibitoren. Tazobactam ist nur wenig antimikrobiell wirksam, erweitert jedoch das antibiotische Spektrum des β-Lactam-Antibiotikums Piperacillin. Es wird deswegen ausschließlich in fixer Kombination mit Piperacillin angewendet.

Beide Stoffe sind nicht oral wirksam und werden daher parenteral verabreicht.

Pharmakologie

Die Hemmstoffe der β-Lactamase haben eine ähnliche chemische Struktur wie β-Lactam-Antibiotika und enthalten den β-Lactam-Ring. Durch die Kombination des β-Lactamase-labilen Piperacillins mit dem β-Lactamase-Inhibitor Tazobactam kann die Antibiotika-Resistenz von Bakterien gegen β-Lactamase-labile Penicilline überwunden werden. Tazobactam ist kaum direkt antibakteriell aktiv. Es bindet irreversibel an das klinisch häufig vorkommende Enzym β-Lactamase, welches von einigen Bakterien produziert wird und verhindert dadurch die Inaktivierung der β-Lactam-Antibiotika. Die meisten plasmidvermittelten Penicillinasen werden gehemmt, weniger oder gar nicht die chromosomal vermittelten Cephalosporinasen.

Chemisch-pharmazeutische Angaben

Arzneilich verwendet wird das wasserlösliche Natrium-Salz des Tazobactams.

Literatur

Hermann J. Roth: Medizinische Chemie : Targets und Arzneistoffe ; 157 Tabellen. Dt. Apotheker-Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-7692-3483-9.

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Piperacillin/ Tazobactam (D, A, CH), Pipitaz (A), Tazobac (D, CH), Tazonam (A)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Tazobactam-Präparate

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt Tazobactam sodium salt bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^3,0 ^3,1 Eintrag zu Tazobactam in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[roempp-1] 1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt Tazobactam sodium salt bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ChemIDplus-3] 3,0 ^3,1 Eintrag zu Tazobactam in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

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