Terpinolen
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Terpinolen | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H16 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 136,23 g·mol−1 | |||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
<25 °C[3] | |||||||||
| Siedepunkt |
186 °C[3] | |||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser: 9,5 mg·l−1 (23 °C)[3] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,4888[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Terpinolen gehört zu der natürlich vorkommenden Gruppe der Menthadiene, das heißt Terpenen mit einem p-Menthan-Gerüst und zwei Doppelbindungen. Diese kommen in zahlreichen isomeren Formen in ätherischen Ölen vor. Terpinolen findet sich in Spuren in Vitis vinifera, Petersilienwurzeln[5] und in einigen anderen Pflanzen.[6] Hier wird es über eine (−)-α-Terpineol-synthase (Terpensynthase) hergestellt. Besonders reich an Terpinolen ist das Pastinaköl, in dem es zu 40–70 % enthalten ist.[7] Terpinolen ist auch Alarmpheromon der Termiten.
Uneinheitlich wird das α-Terpinolen auch als δ-Terpinen bezeichnet und damit zu den isomeren Terpinenen gezählt.
Eigenschaften
Terpinolen ist eine farblose Flüssigkeit, die wie alle Menthadiene empfindlich gegenüber Licht, Luft und Wärme ist.[8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,95742, B = 934,936 und C = −146,641 im Temperaturbereich von 313,6 K bis 452 K.[9]
Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt liegt bei etwa 53 °C.[10]
Verwendung
Terpinolen wird als Zusatzstoff in Möbelpolituren und Schuhpflegemitteln verwendet.[8]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Terpinolen (PDF) bei Carl Roth
- ↑ 2,0 2,1 R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 1954, 26, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Eintrag zu Terpinolen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt Terpinolene bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Die Chemie der Petersilie (Bernhard Peter und Stephanie Brach)
- ↑ Liber Herbarum Minor
- ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
- ↑ 8,0 8,1 Thieme Römpp-Online, abgerufen am 14. September 2009.
- ↑ Pickett, O.A.; Peterson, J.M.: Terpenes and Terpene Alcohols. I. Vapor Pressure-Temperature Relationships, in: Ind. Eng. Chem., 1929, 21, S. 325–326.
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.