Terpinene

Die Terpinene (Betonung auf der dritten Silbe: Terpinene) sind eine Gruppe von drei isomeren Kohlenwasserstoffen mit p-Menthan-Gerüst. Ihre als sekundäre Pflanzenstoffe auftretenden Vertreter werden zu den Monoterpenen gerechnet.

Geschichte

Für die Identifizierung der Terpinene und anderer aliphatischer Verbindungen in Pflanzen bekam Otto Wallach im Jahr 1910 den Chemie-Nobelpreis. Die Otto-Wallach-Plakette, ein von Mitte der 1960er Jahre bis 2002 vom Otto-Wallach-Fonds ca. alle 3–5 Jahre gestifteter Preis, zeigt auf ihrer Rückseite die Strukturformel des α-Terpinen.

Vorkommen

Terpinene, insbesondere α- und γ-Terpinen, sind Bestandteil vieler ätherischer Öle, so z. B. des Teebaumöls oder des Bergamotteöls. Als Terpinen wird auch das Stoffgemisch aus α-, β- und γ-Terpinen bezeichnet, welches durch Einwirkung von Säuren auf Limonen oder Pinen entsteht.^[1]

Eigenschaften

Strukturformeln der drei Terpinene

Terpinene sind farblose Flüssigkeiten mit spezifischen Gerüchen. Sie sind isomere Kohlenwasserstoffe mit p-Menthangerüst mit der Summenformel C₁₀H₁₆ und einer Molmasse von 136,23 g/mol, die sich lediglich durch verschiedene Lagen ihrer beiden Doppelbindungen unterscheiden:

α-Terpinen, p-Mentha-1,3-dien, limonenartiger Geruch, Siedepunkt 173,5–174,8 °C^[2]
β-Terpinen, p-Mentha-1,7-dien, Lösungsmittelgeruch mit Mentholnote, Siedepunkt 173–174 °C^[2]
γ-Terpinen, p-Mentha-1,4-dien, kiefernartiger „Plastik“-Geruch, Siedepunkt 183 °C^[2]

Terpinengemische sind nur schwer durch Destillation trennbar. Die isomeren Limonene und Phellandrene weisen ebenfalls ein p-Methangerüst mit zwei Doppelbindungen auf, werden aber nicht zu den Terpinenen gerechnet. Auch das Isomer α-Terpinolen wird teilweise - jedoch nicht einheitlich - als δ-Terpinen bezeichnet.

Struktur von α-Terpinolen (δ-Terpinen)

Terpinen gilt als allergieauslösend, daher gibt die Arbeitsgemeinschaft ökologischer Forschungsinstitute e.V. (AGÖF) als „Auffälligkeitswert“, der Anlass für weitere Untersuchungen bis hin zur Sanierung gibt, die Raumluftkonzentration von 1 µg/m³ (!) an (Jan. 2006). Unverträglichkeiten mit naturheilkundlichen Stoffen wie Teebaumöl, welches eine antimikrobielle Wirkung besitzt, werden z. T. auf Terpinen und 1,8-Cineol zurückgeführt.

Einzelnachweise

↑ U.S. Patent 2097744
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1578, ISBN 978-0-911910-00-1.

Quellen

PubChem Datenbankeintrag
Brockhaus ABC Chemie, VEB F.A.Brockhaus, Leipzig 1971

[1] U.S. Patent 2097744

[MerckIndex-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1578, ISBN 978-0-911910-00-1.

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