tert-Leucin
- Seiten mit Skriptfehlern
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Sigma-Aldrich
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Infobox Chemikalie
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:PubChem abweichend
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:DrugBank fehlt lokal
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:CAS-Nummer fehlt lokal
- Aminosäure
Strukturformel | ||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
L-tert-Leucin (links) bzw. D-tert-Leucin (rechts) | ||||||||||
Allgemeines | ||||||||||
Name | tert-Leucin | |||||||||
Andere Namen |
| |||||||||
Summenformel | C6H13NO2 | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 131,18 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||
Schmelzpunkt |
> 300 °C (Zersetzung)[1] | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
tert-Leucin (Terleucin) ist eine chirale, nicht-proteinogene α-Aminosäure, von der die beiden Enantiomere L-tert-Leucin [Synonym: (S)-tert-Leucin] und D-tert-Leucin [Synonym: (R)-tert-Leucin] existieren. Strukturell kann tert-Leucin über die Substitution eines α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der 3,3-Dimethylbuttersäure abgeleitet werden. tert-Leucin gehört zusammen mit seinen Konstitutionsisomeren Leucin, Isoleucin und Norleucin zur Stoffgruppe der Leucine.
Vorkommen
tert-Leucin kommt in der Natur als Baustein des Peptidantibiotikums Bottromycin A vor, das von dem Bodenbakterium Streptomyces bottropensis gebildet wird.[2] Daneben ist es Bestandteil einiger antimikrobiell wirkender mariner Schwämme.[3][4]
Darstellung
L-tert-Leucin wird derzeit auf enzymatischem Wege im Tonnenmaßstab hergestellt und soll als chirales Zwischenprodukt unter anderem bei der Synthese von Medikamenten zur Behandlung von Krebs oder AIDS zum Einsatz kommen.[5]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt L-tert-Leucine bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ D. Schipper: The revised structure of bottromycin A2. In: The Journal of antibiotics. Band 36, Nummer 8, August 1983, S. 1076–1077, ISSN 0021-8820. PMID 6630058.
- ↑ N. Fusetani, S. Matsunaga: Bioactive sponge peptides. In: Chemical Reviews. 93, 1993, S. 1793–1806, doi:10.1021/cr00021a007.
- ↑ Lutz Krieg: Screening und Charakterisierung neuer Aminosäure-Amidasen zur Racematspaltung – Klonierung und Expression einer D-Amidase aus Variovorax paradoxus in E. coli. Dissertation, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, 2002, S. 6.
- ↑ Informationen des Herstellers Degussa.