tert-Leucin

Strukturformel
	L-tert-Leucin (links) bzw. D-tert-Leucin (rechts)
Allgemeines
Name	tert-Leucin
Andere Namen	(S)-(+)-2-Amino-3,3-dimethylbutansäure; L-(+)-α-Amino-3,3-dimethylbutansäure; (S)-(+)-tert-Leucin; (R)-(−)-tert-Leucin; D-(−)-α-Amino-3,3-dimethylbutansäure; Terleucin; 2-Adba; 3-Methylvalin; tert-Butylglycin;
Summenformel	C6H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	164608
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	131,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 300 °C (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

tert-Leucin (Terleucin) ist eine chirale, nicht-proteinogene α-Aminosäure, von der die beiden Enantiomere L-tert-Leucin [Synonym: (S)-tert-Leucin] und D-tert-Leucin [Synonym: (R)-tert-Leucin] existieren. Strukturell kann tert-Leucin über die Substitution eines α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH₂) von der 3,3-Dimethylbuttersäure abgeleitet werden. tert-Leucin gehört zusammen mit seinen Konstitutionsisomeren Leucin, Isoleucin und Norleucin zur Stoffgruppe der Leucine.

Vorkommen

tert-Leucin kommt in der Natur als Baustein des Peptidantibiotikums Bottromycin A vor, das von dem Bodenbakterium Streptomyces bottropensis gebildet wird.^[2] Daneben ist es Bestandteil einiger antimikrobiell wirkender mariner Schwämme.^[3]^[4]

Darstellung

L-tert-Leucin wird derzeit auf enzymatischem Wege im Tonnenmaßstab hergestellt und soll als chirales Zwischenprodukt unter anderem bei der Synthese von Medikamenten zur Behandlung von Krebs oder AIDS zum Einsatz kommen.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt L-tert-Leucine bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ D. Schipper: The revised structure of bottromycin A2. In: The Journal of antibiotics. Band 36, Nummer 8, August 1983, S. 1076–1077, ISSN 0021-8820. PMID 6630058.
↑ N. Fusetani, S. Matsunaga: Bioactive sponge peptides. In: Chemical Reviews. 93, 1993, S. 1793–1806, doi:10.1021/cr00021a007.
↑ Lutz Krieg: Screening und Charakterisierung neuer Aminosäure-Amidasen zur Racematspaltung – Klonierung und Expression einer D-Amidase aus Variovorax paradoxus in E. coli. Dissertation, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, 2002, S. 6.
↑ Informationen des Herstellers Degussa.

[SIGMA-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt L-tert-Leucine bei Sigma-Aldrich (PDF).

[2] D. Schipper: The revised structure of bottromycin A2. In: The Journal of antibiotics. Band 36, Nummer 8, August 1983, S. 1076–1077, ISSN 0021-8820. PMID 6630058.

[3] N. Fusetani, S. Matsunaga: Bioactive sponge peptides. In: Chemical Reviews. 93, 1993, S. 1793–1806, doi:10.1021/cr00021a007.

[4] Lutz Krieg: Screening und Charakterisierung neuer Aminosäure-Amidasen zur Racematspaltung – Klonierung und Expression einer D-Amidase aus Variovorax paradoxus in E. coli. Dissertation, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, 2002, S. 6.

[5] Informationen des Herstellers Degussa.

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tert-Leucin

Vorkommen

Darstellung

Einzelnachweise

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